但克格勃身份问题仍是普京的困扰。此时索布恰克已经成为列宁格勒市市长，而市长首席经济顾问丘拜斯等“改革俱乐部”的中坚人物都来自列宁格勒大学，索布恰克正是这群人的首领和保护人。普京已经调任列宁格勒市苏维埃主席顾问，作为索布恰克身旁的人，掌握着处理商业机构问题的大权。如果不离开克格勃，将会给索布恰克的政治前途带来巨大伤害。“离开克格勃这个决定对我来说很困难。尽管我在将近一年的时间里没有为安全部门做任何事情，但我的整个生命仍然是与他们连在一起的。”普京后来很真诚地回忆这段岁月。而这个时候，还是苏联没有解体的1990年，谁也不知道未来苏联将会向何处去。普京也很坦诚：“索布恰克是著名的政治家，他把我的未来与他拴在一起也有风险，一切都可能瞬间瓦解。”
1991年6月，普京被任命为圣彼得堡市对外联络委员会主席。两个月之后，震惊世界的“8·19”事件爆发，最终促成了苏联的解体。在政变全过程中，索布恰克坚定地站在民主派叶利钦一边。但克格勃全力支持紧急状态委员会，是叶利钦的对立面。虽然已经有过“莫斯科保持沉默”的经历，但这场政变仍然震撼普京。“当时很痛苦。事实上，我的生活被撕成两部分。在那之前，我并不真正理解在俄罗斯发生的改革。我从民主德国回来后，能清楚地感到正在发生什么，但是在政变那些日子里，我加入克格勃时为之奋斗的所有理想、所有目标都破灭了。经历这一切的艰难程度是难以想象的，我的全部生命曾经投入到安全工作，但我已经做了选择。”
普京必须再次做出选择：是支持索布恰克以及民主派，还是回到克格勃“捍卫苏联的完整”。最终，普京选择了索布恰克。他公开发表了退出克格勃的声明，并递交了辞职报告。多年之后，普京这样对媒体回忆自己的心路历程：
“我在索布恰克那里任职，这个职务虽不是关键性的，但却有权去解决相当多的涉及各类商业机构利益的问题。而我从来不允许自己按照有利于某些集团或公司的利益的方式去做，我觉得，我是在尽力为圣彼得堡和国家的利益工作。为了不损害索布恰克的名声，我不得不在工作的初期隐瞒了我的真实身份。这段时期顺顺当当过来了，因为我是从列宁格勒大学这个‘屋顶’下来到列宁格勒苏维埃的。索布恰克本人也来自这所大学，而且所有的人都清楚，他为自己挑选的都是这所大学的人。但是，当时就已经有人想对我进行讹诈，因为社会上已经出现了一些有关我真实身份的传言。泄露情报的是那些当时已经被解职的克格勃人员。
“有些人对我说，‘如果你做不到我们指定的事情，就还会有情报泄露出来。你瞧着办吧。’当时，我接近于做出决定的临界点——或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别克格勃。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开克格勃，而就在这时政变开始了。
“如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其他一些因素使我做出了离开安全机构的决定。
“要知道我的辞职报告是在政变当天——1991年8月20日写成的，为什么这样做？因为我面临危险。在这种情况下，我可能被利用，来解决某些国内的政治问题。我是来为祖国和人民服务的，我有自己的神圣使命，而不是让人利用来进行国内政治斗争的。
“那时，我十分现实地考虑了所有情况。比方说，克格勃列宁格勒局的领导会更换，在这种情况下，什么事都可能发生，我也就有可能被要求参与他们的特别行动。当我被置于道德和责任之间时，我索性先跨出了预防性的一步，做出了有利于道德的选择。但实际上我什么也未能改变，我也没有退出共产党。苏联共产党停止活动了，我成了无党派人士。实质上，一切都崩溃了。
“当政变开始时，我的感情是很复杂的。首先，我不能同意事态的发展。我认为，后来成为圣彼得堡地区和国家最主要人物的人们当时所公开讲述的一切是错误的，他们的纲领都是错误的。因为我研究过外交问题，毕竟在情报机构工作过，对我来说，当时十分清楚的是，我们在各个方向上的单方面裁军绝不会给我们带来什么好的结果。我们和不久前的地缘政治对手的关系必须保持适度，而在那个时期处理这种关系的人们并不知道适度。
“还有一种情况也是显而易见的，那就是从前的制度已经死亡。它已经不存在了！如果我们想为自己的国家做点什么好事，那就应当置身于新生的体制里，在自己力所能及的范围内去做实事，以便消除现有的荒谬状态，并将这一进程纳入积极的轨道。
“我记得，我是在离退休还有一年多的时候离开克格勃的。所以，我没有服役到退休，住房也没有。在那些日子里，没有人能知道对抗会怎样结束，而我有妻子、孩子，正因为如此，做出决定才十分困难。坦率地讲，我当时甚至想过，如果政变以政变分子的胜利而结束，并且我也没有被关进牢房的话，那在今后该怎样养活全家？说句老实话，我甚至想过去开出租车，好在我还从民主德国开回一辆‘伏尔加 ’。因为我知道，如果政变分子胜利了，我就没有地方可工作了。我对这一点了解得十分清楚。我唯一要操心的事——孩子怎么办，怎么保证她们的未来……”
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