许多俄罗斯人都还记得选举前夜的那场电视直播辩论会。这是一场诚实的竞赛，不仅可以看出每个人的口才，而且还可以显现专长。就是在这里也有大出人们意料的事情发生：索布恰克居然在所有的辩论论题上都输了。在电视直播间里，他表现出从来没有过的不知所措和力不从心。索布恰克最终输掉了这次选举，比竞选对手雅科夫列夫总共少2%的选票。
对索布恰克，普京表现出了他的忠诚——他要求市长办公室所有人员签署一项声明：如果索布恰克竞选失败，我们集体辞职。结果，竞选失败，索布恰克失业了，普京也失业了。
失意的普京邀请他的秘书一家去到他新建成的别墅做客，女人们在厨房里忙着，两个男人进了桑拿浴室。普京没有想到，这件事竟然差点要了他的命。他回忆：“一股烟，接着火焰蹿出来了。桑拿室起火了。孩子们都被救了出来，大人也跑出来了。我忽然想起我们房间里有个皮包，里面有现金，我们所有的积蓄。这些钱没有了我们可怎么办？我又转身回去找皮包，用手四处摸索。我没有继续寻找，我跑上阳台，火焰正向上蹿，我爬过围栏，抓起床单，开始往下爬。我从桑拿房里出来时，身上没穿衣服。我只好把床单裹在身上。你可以想象当时的情景：房子着火，一个裸体男人裹着一条床单，从阳台上往下爬，一阵风把床单吹起来，像船帆似的。小山那边站了一群人，他们正怀着极大的兴趣注视眼前发生的一切。我们的两辆车停在别墅边上，汽车很快就烤热了，但是车钥匙还在房子里，车门是锁着的。”
裹着床单、裸身逃出火海的普京，实在是一个有意思的象征。在圣彼得堡的一切，工作、积蓄，还有别墅，都没有了。在火灾遗址上，普京只找到了他受洗时的十字架。直到这时，普京才重新想起了母亲坚定的东正教信仰。这一事件使得普京成为一名东正教徒。后来有一次他访问以色列，临行前母亲给了他一个十字架并嘱咐他戴上。普京回忆说：“我遵照她说的做了，将十字架戴在了脖子上。从那以后，我再没摘掉过它。”
两个月后，普京决定去莫斯科寻找新的机会，而索布恰克则退出政坛。可以说，索布恰克是最早注意到普京并将他带上政坛的俄罗斯政治家。普京与索布恰克两人一起工作了六个年头，这段时间成为普京政治事业的起点。正因如此，索布恰克也是后来被普京称为“老师”的唯一一位俄罗斯政治家。2000年，索布恰克因心脏病发作猝然去世。得知索布恰克的死讯后，已成为俄罗斯联邦总统的普京从克里姆林宫发给索布恰克妻子和女儿一封情感真挚的吊唁电报。普京在电报中写道：“因他的离去我们无法平静。阿纳托利·亚历山德洛维奇是我的亲人和老师。他不仅启蒙了我，而且将永远是我做一个品行端正和信念坚定者的榜样！”
普京在莫斯科寻找工作机会绝非一帆风顺。这时是1996年6月，叶利钦刚刚连任俄罗斯总统，到处都在进行权力洗牌。普京先后找到同属“列宁格勒帮”的亚格罗夫、丘拜斯等政坛前辈帮忙，都没能谋到理想的职位。一个偶然的机会，曾任列宁格勒苏维埃副主席的鲍尔萨科夫被总统叶利钦任命为俄罗斯联邦政府第一副总理，普京出于祝贺的目的前去拜访。在鲍尔萨科夫的直接帮助下，普京获得了总统事务管理局副局长的职务，负责法律处和管理俄罗斯境外财产。1996年8月，普京终于进入莫斯科老广场政府办公楼，开始了他在莫斯科政坛的全新历程。
五个月后，普京由总统事务管理局副局长升任总统办公厅副主任兼监察局局长，之后任总统办公厅第一副主任。1998年7月，普京出任俄罗斯联邦安全局局长。就在这时，普京成为了叶利钦的心腹。
叶利钦学建筑出身，从一名工人一步步干到了俄罗斯联邦首任总统，他性格随意，特立独行。克格勃出身的普京则稳定沉着，行事慎重。他们俩本不是一路人，是叶利钦慧眼识珠选中了普京，是时代的命运将他们俩联系到了一起，使他们成了忘年之交。
多年后，叶利钦回忆了他认识普京的经过。他说：“我到下诺夫戈罗德去，当时普京任圣彼得堡副市长。我和他谈了许久，随后我又到工厂、库房转了转，同那里的人们交谈。我发现人们对他的态度都很好。”叶利钦说，他一眼就看出普京精力充沛、智慧果敢。“此人应当升任新的职位，尽管他到我那个位置还有几步路要走。与我不同的是，他没经历过那些‘梯级’——经济工作、政治事务，地区的、联邦的……”
等普京进入莫斯科的权力圈后，叶利钦对他有了更多认识：“与其他助理不同，普京尽量避免同我‘交往’，不愿意陈述自己的构想，发表自己对世界和俄罗斯的看法；他仿佛故意剔除了我们联系中所有的私人因素。正因如此，我很想和他谈谈！他的敏锐反应令我惊讶。我的一些很简单的问题有时会让人措手不及，让人红着脸、痛苦不堪地去寻找答案。普京却能自然而平静地回答，以至于我产生了一种感觉：对于我来讲，还是年轻人的普京已经做好准备去迎接生活中可能遇到的一切，而且，对于任何挑战他都能应付自如。一开始这甚至让我有些警惕，可后来我明白了——我们需要的就是这种性格。”
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