在出发劫持人质前，巴萨耶夫就已经与部下们一起，按照车臣当地习俗为自己举办了葬礼。在车臣战争中，巴萨耶夫有11名亲人被俄罗斯军队打死，他发誓要向俄军复仇。俄罗斯媒体称他为“复仇狂”“狂热的民族主义者”和“车臣经验最丰富、最残酷无情的战地指挥官”。不过什么称呼都比不上他本人最喜欢的绰号——“高加索狼”。
巴萨耶夫是车臣人心目中的“英雄”，在1997年1月27日的车臣大选中，他虽败给马斯哈多夫，却得到了近10万张选票，得票率高达23.5%。在车臣独立的路线图上，巴萨耶夫与马斯哈多夫存在根本分歧。他与其他一些车臣非法武装头目一起组成了马斯哈多夫的反对派，掌握了车臣至少三分之二的武装力量。巴萨耶夫要以自己的方式实现车臣的完全独立，即便手段是恐怖主义也在所不惜。
就这样，巴萨耶夫在车臣境内制造了一系列绑架俄罗斯联邦政府官员的恐怖活动，就连出面斡旋的马斯哈多夫本人都两次险遭暗杀。马斯哈多夫终于明白自己无法控制车臣局势，公开向巴萨耶夫屈服。不过这时巴萨耶夫的眼光已更为长远。车臣已经不能满足他的胃口，他将目光投向了车臣的邻邦——达吉斯坦共和国。
“达吉斯坦”即突厥语中“山川之国”的意思。达吉斯坦共和国位于俄罗斯最南部，东邻里海，北邻卡尔梅克共和国，西邻斯塔夫罗波尔边疆区和车臣共和国，西南毗邻格鲁吉亚，南部与阿塞拜疆接壤。达吉斯坦共和国是俄罗斯联邦主体之一，属北高加索联邦区。这里是可萨汗国发源地，也是俄国最早信仰伊斯兰教的地方，这里直到今天还有阿拉伯人后裔。达吉斯坦共和国面积5.03万平方公里，人口200多万，有33个民族，均为与车臣人亲缘关系极近的高加索人种，而其中极端的瓦哈比派势力更是在达吉斯坦存在多年。该共和国在第一次车臣战争中扮演了十分关键的角色，当时该共和国大多数人都同车臣分裂分子站在一边。战后车臣事实上的独立给了达吉斯坦极端势力莫大的鼓舞，他们开始效仿巴萨耶夫的做法。1996年11月，达吉斯坦卡斯皮斯克市俄罗斯边防警察居住的一座楼房发生爆炸，造成68人死亡，这成为达吉斯坦恐怖活动爆发的开端。巴萨耶夫从中看到了莫大的机会，他的目标宏大而明确——先帮助达吉斯坦从俄罗斯联邦独立出去，建立一个独立的“达吉斯坦伊斯兰国”，根据伊斯兰教法进行统治，然后将达吉斯坦与车臣合并，建立一个属于高加索人的国家，“解放高加索”。
1999年8月3日凌晨，巴萨耶夫率2000名车臣武装分子乘着夜色，兵分两路从车臣渗透到达吉斯坦，在几乎没有遭遇抵抗的情况下占领了离达吉斯坦首府马哈齐卡拉不远的楚马金区和博特利赫区七个村庄。巴萨耶夫通过自己设立的“伊斯兰电视台”向外界宣布：达吉斯坦共和国已爆发脱离俄罗斯的“民族独立革命”，不久将与车臣合并成立独立的伊斯兰国家。
8月8日，俄罗斯总理斯捷帕申飞往达吉斯坦视察，他表示：“土匪就是土匪，我们应当像收拾土匪那样收拾他们。”不过，当天他即被叶利钦解除职务。第二天，叶利钦签署命令，任命普京为俄罗斯联邦政府代总理。达吉斯坦问题——第二次车臣战争的前奏，成为普京初步执掌俄罗斯权力后面临的第一个挑战。
直到十年后，普京仍能回忆起那个初次面对挑战的时刻：“退回到1990至1991年，我清楚地知道——尽管听起来很自负——人们对军队和特别部门的态度，尤其是苏联解体之后，已经威胁到国家利益。我们很快就要走上崩溃的边缘。如今，关于高加索：今天的北高加索和车臣局势怎么样？这是苏联崩溃的继续。显然，这种局面在某种程度上必须停止。是的，一段时间里，我希望经济增长和民主机制的出现可以缓解这一过程。但时间和经验表明，这是不会发生的。这就是8月份我对局势的看法，当时叛匪正在攻打达吉斯坦，如果你不立刻制止，俄罗斯将不复存在。这是关于阻止国家崩溃的问题。”
于是，普京对达吉斯坦问题的态度异常明确。在俄罗斯国家杜马讨论是否任命普京为正式总理的会议上，普京就处理车臣问题发出了坚定的声音：“俄罗斯领土完整不可能是讨论的问题，而且不可能是和每一个侵害领主完整者讲价钱或进行恐吓的问题。”
8月10日，普京在克里姆林宫与总统叶利钦及有关部门领导人讨论了北高加索形势。普京将达吉斯坦问题与车臣问题放到一起审视：“车臣是一个被匪徒和宗教极端分子占领的地区，是从外部攻击和内部颠覆（俄罗斯）的前哨阵地”，对车臣匪帮“如果今天不动手，明天损失会更大”。“不管车臣匪徒藏在何处，俄军都将把他们消灭”。所以，普京请求叶利钦全权赋予他指挥行动和协调各权力部门的权力。
得到允许后，普京马上开始扭转权力部门的工作局面。他每天都召集这些部门的领导人到自己的办公室，一次次地要求他们把所有资源聚集成一股力量。他还召开了安全委员会扩大会议，在会上他指出，在高加索地区出现践踏法律和恐怖主义行动是不能容忍的，必须采取措施整顿那里的秩序和纪律。普京向新闻界宣布：俄罗斯领导人已向联邦和地方权力机关下达了任务，根除那里产生骚乱的祸根。在达吉斯坦活动的武装分子中有车臣武装分子，俄罗斯政府已经为整顿达吉斯坦的秩序制定了一整套方案，这已经得到叶利钦总统的授权。普京同时宣布成立“恢复达吉斯坦正常秩序军事司令部”。
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