事实上对别列佐夫斯基的调查在叶利钦时代就开始了。普里马科夫任总理后，俄罗斯联邦总检察院与联邦安全局搜查了别列佐夫斯基控制的西伯利亚石油公司和国际航空公司，取得了他窃听俄罗斯政府高层官员通话的犯罪证据。叶利钦不得不忍痛割爱，解除别列佐夫斯基俄罗斯联邦政府安全会议副秘书长和独联体执行秘书的职务，然后下令中止对他的犯罪调查。普里马科夫没能取得与别列佐夫斯基斗争的胜利，但失去独联体执行秘书职务意味着别列佐夫斯基从此失去了外交豁免权。
与古辛斯基在2000年总统大选时站错了队不同，别列佐夫斯基在大选中选择支持普京。法国《费加罗报》2000年4月12日发表文章《普京执掌寡头们的国家》，讲述了这样一个故事——1999年12月的一天晚上，别列佐夫斯基在他的私宅中宴请杜马议员代表团。别列佐夫斯基公然讲：“几乎所有的政治家都有自己的身价，他们差不多都被我收买了。”他承认那时普京还是个“例外”。别列佐夫斯基认为：“俄罗斯的大资本家就是要同政治家搞在一起，在他（普京）身上下赌注，这是一种投资。”“俄罗斯的商人们不能把管理国家的任务大方地交给其他的人。”普京之所以说要摆脱寡头，“是因为他必须这样对选民说……要摆脱寡头是不可能的，因为根本无法使大资本像小资本一样疏远权力”。别列佐夫斯基当时表现得像是自己掌握着俄罗斯最高权力，俄罗斯媒体对他如此评价：“他给人的感觉是，他那个世界同克里姆林宫相比至少是同等重要的。”别列佐夫斯基太自信了，自信得几乎过分。
别列佐夫斯基对普京顺利入主克里姆林宫当然是有功之臣，他曾私下略带得意地对朋友说：“沃洛佳（普京小名）还是我举荐给鲍里斯·尼古拉耶维奇（叶利钦）的呢！” 然而，令别列佐夫斯基感到意外的是，普京非但没有像叶利钦那样心存感激，反而要兑现竞选时的承诺。普京上台后的一系列铁腕政策，尤其是古辛斯基事件，令别列佐夫斯基深深感受到伤害和不安。于是，他开始利用自己麾下的传媒帝国和自己在国内外政坛的影响力，猛烈抨击普京的政策。在车臣问题上，别列佐夫斯基持与普京政府完全不同的立场。2000年5月，在普京加强国家权力的议案出台后，别列佐夫斯基在记者访谈中，公开批评普京试图控制地区州长的计划是“破坏脆弱的民主制度”，这样做是正在摧毁“由社会精英组成的新的政治阶层”。别列佐夫斯基发表了致普京的公开信，抨击普京加强联邦权力机构和加强中央政权的举措，认为“七个新的联邦行政区是破坏领土完整的一枚定时炸弹”，要求对普京的提议进行全民投票。 随后，他又呼吁要在俄罗斯建立一个“建设性的反对党”。
6月，别列佐夫斯基在一次外国投资商会议上说，为俄罗斯制定战略方针是普京的责任，“不幸的是，事实证明这位总统的所有战略决定都表明他没有战略”。7月，有俄罗斯国家杜马议员身份的别列佐夫斯基在国家杜马大会上再次表示反对普京的地区改革和恢复垂直权力的举措，认为这可能会使俄罗斯联邦总统独揽大权。他抗议普京政府对古辛斯基采取的行动，认为这是对俄罗斯资本主义和自由的威胁。别列佐夫斯基要求对近十年来在俄罗斯涉及违法的所有商人和政治家实施大赦，同时指责国家杜马已经沦为“国家权力执行机关的立法部”。然后，别列佐夫斯基当场宣布辞去杜马议员职务，宣称将创建反对党，与普京战斗到底。
从叶利钦总统继承人的推荐者到公开的反对派，说明普京上台后打击寡头的一系列政策，已经危及别列佐夫斯基这样的寡头的根本利益。2000年5月，别列佐夫斯基首次遭遇到俄罗斯联邦总检察院对其洗黑钱、侵吞国家财产和诈骗的指控。与此同时，普京政府开始授意阿布拉西莫夫等“好的寡头”低价收购古辛斯基和别列佐夫斯基控制的媒体股份。所有俄罗斯人都明白这是一个什么样的信号。6月中旬，俄罗斯南部城市罗斯托夫的一家礼品店出售的一种小雕像受到了人们的关注。雕像由三个连在一起的人像组成：一个是身穿囚服、手戴镣铐、肩上蹲着硕鼠的别列佐夫斯基，一个是身着大法官袍、头戴卷曲假发、手持法典的普京，另一个是手执斧头行刑的刽子手。雕像就叫“普京审判别列佐夫斯基”。
别列佐夫斯基当然不想被普京审判。就在俄罗斯联邦总检察院准备——就该案提起公诉之前，听到风声的别列佐夫斯基前往英国伦敦避难。9月份，他还飞到美国，于9月18日在华盛顿国际新闻俱乐部历数普京执政以来的四大“罪状”：第二次车臣战争，改变俄罗斯国家体制，与俄罗斯国内政治、经济精英为敌，挤压大众传媒。别列佐夫斯基以专制制度的受害者的形象出现，请求美国政府为拯救俄罗斯民主而给予“道德支持”。
对此，10月26日普京在接受俄罗斯和法国媒体记者采访时，以形象的方式对别列佐夫斯基发出强硬警告。他说：“国家手里握着一根橡皮警棍。这根棍只能使用一次，但一下就会击中脑袋。我们只是牢牢地把它抓在手里，让人们不可小看它。等我们真被惹恼的那一天，我们会毫不犹豫地使用它——决不允许要挟国家！”
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