不久，梅纳捷普银行成为了被苏联政府批准和挑选出来作为政府将资金贷给企业的中介商业银行。大量的国家资金流入梅纳捷普银行，资金的时效性让霍多尔科夫斯基获得了不菲的利润。真正让霍多尔科夫斯基成为寡头的是后来的拍卖计划和贷换股计划。在俄罗斯联邦政府前第一副总理丘拜斯实施“休克疗法”的具体计划中，拍卖计划是为了给企业带来私有化证券所不能给企业带来的注入资金，具体途径就是要求每个投标者在付给政府现金的同时，还要承诺未来对企业的投资额度。但是，在俄罗斯动荡的市场经济中，为一个未来的承诺而转让资产，给精明的商人们创造了发财机会。
霍多尔科夫斯基非常积极地参与了这种投资拍卖，他提出很高的投资承诺，然后以梅纳捷普银行的担保来支持这种承诺，而进行实际投资时，这些担保统统不会兑现，国家资产却无可逆转地转移到了霍多尔科夫斯基手里。
霍多尔科夫斯基真正成为寡头则是在贷换股计划中。贷换股计划由另外一位寡头、曾任俄罗斯联邦政府第一副总理的弗拉基米尔·波塔宁发明。外界普遍认为，波塔宁其实是想用这一计划来得到他垂涎已久的诺利斯克镍业公司。诺利斯克镍业公司是波塔宁的欧奈科斯姆银行从苏联银行体系崩溃后继承下来的客户之一。波塔宁想成为这家企业的所有者，但是他并不建议用低价格购买企业，这太明显，而是承诺用一笔贷款来换取对企业的管理权，这就是贷换股计划的雏形。波塔宁和众多拥有银行的寡头们操纵政府决策，这个在西方经济学家看来“很愚蠢”和“太过分”的激进计划最终得到实施。
在1995年12月8日对国营尤科斯石油公司的拍卖中，尤科斯石油公司45%的股票以贷换股方式成交，33%通过拍卖成交。霍多尔科夫斯基付出的代价分别是1.59亿美元和1.5亿美元。他的竞争对手后来对记者抱怨说：“霍多尔科夫斯基是在用尤科斯的钱来购买尤科斯……他们偷走了这家公司。”霍多尔科夫斯基利用他在尤科斯石油公司内部的关系，汇集资金购买尤科斯，这在俄罗斯尽人皆知。尤科斯公司拍卖价如此低廉，当时尤科斯的估值为7亿美元，而不到两年后，尤科斯在莫斯科证券交易所上市，市值为70亿美元。
拍得尤科斯石油公司的霍多尔科夫斯基真正成为寡头。后来，霍多尔科夫斯基通过秘密转移尤科斯资产和稀释股份等手段，最终把美国大亨肯尼斯·达特和几家债务银行从对尤科斯的部分股权控制中排挤出去，完全控制了庞大的尤科斯石油公司。尤科斯石油公司拥有近20万名员工，日产原油170万桶，日出口原油110万桶，其原油产量和出口量分别占俄罗斯原油总产量和出口总量的10%和18%。据《福布斯》杂志统计，从1997年到2003年，霍多尔科夫斯基的财富由24亿美元增至80亿美元，在全球富翁排行榜上跃居到第26名，成为俄罗斯首富。
从2003年开始，霍多尔科夫斯基表示出对政治的浓厚兴趣。他开始资助反对党，热衷于评论国家事务。2004年近在眼前，普京在2003年春季发表的《国情咨文》中提出，自己将根据国家杜马的选举结果，建立以议会多数派为依托的政府。霍多尔科夫斯基瞄准了这一目标，出巨资帮助国家杜马中的左翼反对派俄罗斯共产党、右翼自由派力量联盟和“亚博卢”集团，以期能够在国家杜马中形成由他控制的多数派，使自己合法组阁，在这个改变俄罗斯政治体系的新体系中担任总理职务。霍多尔科夫斯基不掩饰自己的政治追求，公开批评普京的专制，在国家杜马中阻挠克里姆林宫对石油产业增税。他本人还表示，将在2007年退出商界，这分明是在暗示他的目标指向2008年总统大选。
就这样，他成了普京的目标。
针对霍多尔科夫斯基的行动在2003年夏天悄然开始。2003年7月2日，霍多尔科夫斯基的重要合作伙伴、梅纳捷普银行时任总裁普拉东·列别杰夫在病床上被捕，他被指控在一家肥料公司实行私有化的过程中擅自挪用了2.83亿美元资金。普京还下令调查尤科斯公司涉嫌的另外7项违法案件，包括谋杀、谋杀未遂、逃税和盗窃等等。此后尤科斯石油公司下属公司和机构多次遭到俄罗斯联邦总检察院办案人员的搜查，霍多尔科夫斯基本人也为此遭到过传讯。
2003年10月25日，星期六，俄罗斯联邦安全局武装特工冲进霍多尔科夫斯基在西伯利亚诺瓦斯别克机场加油的私人飞机，逮捕了他，然后押送他飞回莫斯科。霍多尔科夫斯基带着手铐被武装特工押下飞机的新闻画面很快传遍全世界，俄罗斯国内外舆论顿时一片哗然。尤科斯石油公司44%的股份立刻遭到冻结，对霍多尔科夫斯基的指控书厚达50页，罗列了诈骗巨额资金、拒不执行法院判决、个人逃税、以机构名义逃税、伪造文件、利用欺骗手段造成他人财产损失、侵吞国有财产7项罪行。俄罗斯联邦总检察院认为，霍多尔科夫斯基的经济犯罪行为给国家造成的损失达10亿美元。
霍多尔科夫斯基被捕，俄罗斯股市一片混乱，尤科斯石油公司股票开市不久暴跌了近20%，其他主要品种也都大幅贬值，交易市场一度暂停。俄罗斯企业界和商界人士担心普京会推翻20世纪90年代私有化的成果，导致社会出现新的分化和动荡。俄罗斯工业企业家联盟等商界和企业界组织联合会发出呼吁，要求与普京总统举行会晤并阐明对尤科斯事件的立场。俄罗斯联邦政府总理卡西亚诺夫公开指责对尤科斯公司采取的行动，称这将恶化俄罗斯的投资环境。“前朝重臣”、叶利钦家族的干将、帮助叶利钦辅佐普京的总统办公厅主任沃罗申因与普京意见不合而辞职。美国方面要求俄罗斯政府对此事件做出解释，并表示有可能重新考虑俄美关系。美国政府著名鹰派人士、五角大楼政策顾问、新保守主义“教父”理查德·珀尔呼吁八个工业化国家集团将俄罗斯驱逐出去。有媒体甚至说，霍多尔科夫斯基被捕，俄罗斯陷入一场深重的政治危机中，脆弱的民主政体正处在生死存亡的关头。
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