章太炎对于自己喜欢吃的东西，会一口气吃光。某年春天，杭州昭庆寺的方丈到上海拜访章太炎，带给他一筐杭州有名的“方柿”。章太炎一口气吃了六个，如果不是汤国梨制止，他会将整筐都吃掉。
马叙伦说老师章太炎“长亦独慧于读书，其于人事世故，实未尝悉也。”章太炎不认路，出门即不能自归。有时出门几十步买包烟，一转身就回不了家，而且他沿途问路也让人觉得啼笑皆非：“我的家在哪里？”
章太炎在日本时，常常到离《民报》报社不远的孙中山家和孙中山、胡汉民、汪精卫等人聊天。从报社到孙家的路，他来来去去走了几个月，竟然还是不认识。一天，他从孙家只身返回报社，竟然走到一户日本人家中。后报社众人见他一直没回来，四处寻找才把他找回来。
章太炎的夫人汤国梨回忆，章太炎与她结婚后，常与孙中山、廖仲恺、苏曼殊等人往来，有时在章家叙谈，有时则由孙中山派人接章去孙家。有一次，孙家的车有事出去了，章出门便自己上了一辆人力车。车夫问：“拉往哪里？”章向前一指说：“家里！”车夫便拉着车向前走。拉了一程车夫又问：“家住哪里？”章说：“马路上弄堂里，弄口有家纸店。”车夫没办法，只能拉着他走一程问一问，在打马路上大兜圈子。孙家陪送章的人，当时要找另一辆人力车同行，等找到时，章已不知去向，便打电话到章家询问。得知章并未回家，急得孙家和章家分别派人四处寻找，最后终于在大世界附近找到了他，发现他坐在车上顾盼自若，迎面而来，才拦住送回家中。
一次，章太炎独自去三马路的来青阁买书，去的时候叫了辆人力车。到了来青阁，看了半天，一本书也没买，便叫了另一辆人力车回家。车夫问他到哪里，他只是指向西边，始终说不出自己家的地址。车夫拉了半天，便问他：“先生你究竟想到什么地方？”章太炎说：“我是章太炎，人称章疯子，上海人个个都知道我的住处，你难道不知道吗？”车夫频频摇头，只好把他重新拉回来青阁。
一日，章太炎与诗人摩西谈了一个通宵后，清晨回到家中。这次他倒是找到了回家的路，但却错入了邻居家的卧室。因困极，他倒在床上便蒙头大睡。邻家少妇早上外出购物，回来一看章躺在自己床上，吓了一跳。幸好邻居都认识他是章太炎，遂把他叫醒，并送回章家。章太炎醒来一时不知缘由，极不高兴地说道：“我正睡得很熟，你们何苦扰人清梦？”
章太炎没有金钱概念，周黎庵回忆：“章太炎让仆人去买包烟，给五元，儿子要做大衣，也给五元，甚至在苏州盖房子的时候，他也照样掏出了五元。对章太炎来说，一张钞票，便有一次用途。”
在上海爱国学社讲学的时，因为章太炎总不洗澡不理发，一位朋友实在看不过去，就每月到点强拉他到理发店理发，理完他也不付钱，兀自往外走，朋友只好替他付帐，长久如此。一次几个朋友聚谈，这位付钞的朋友来了，章太炎向旁人问道此人是谁，旁人大噱怪叫：“他给你付了这么久的理发钱，你连他是谁都不知道？”
章太炎到上海与汤国梨结婚时，随身携带了东三省筹边使任内所积俸给以及北京等地亲友所赠贺仪共7000元现款。到沪后，亲友们闻讯都去探望他，有个在上海新闻界工作的苏州人钱某对章说，这7000元现款带在身边不方便，不如存入银行为妥。章于是同意，将这包钞票交给他代存银行。过后，钱将一张3500元的存折交给章太炎，并说经银行职员当面点清，只有3500元。章除了瞠目结舌外，毫无办法。
1913年4月，因章太炎对黎元洪表示好感，到处说总统非黎莫属，袁世凯为收买章，下令授勋二等，并且对章说：“清帝退位，革命成功，参加革命而识时务者，今以多居显要，住洋房，子女玉帛，如愿以偿。惟君仍孓然一身。近来南方报纸，对余多毁谤，谓余将复辟帝制，淆乱人心，现在特授君四万元支票一张，实际上只需向上海各大报，以津贴为由，酌予点缀。所余大部分可由君自由支配。”袁深知章太炎迷糊，特告诉他这四万元由他自由处置，但章太炎最终还是没有得到这笔钱。当他拿着钱亦惊亦喜、患得患失地回到上海后，张謇就立即找上门来，说：“听说袁项城拨款四万元给你去办报。今共和党在上海出版的《大共和报》经费支绌，你可将这四万元交我以资维持。这既符合袁项城在沪办报要求，又无需你繁琐劳神。现在你我同为共和党的发起人，将此款维持《大共和报》，正是得其所用。”章太炎听罢，不知所对，最后只好不情不愿将钱交给了张謇，看得一旁的汤国梨心疼不已。
章太炎一家住在上海时，经济窘迫，捉襟见肘。但章太炎对金钱没有概念，为人糊涂，故不把生活问题放在心上，家中事务全由夫人汤国梨料理。汤常因无米为炊，常让章太炎的弟子陈存仁出去借贷。一次，汤国梨让陈存仁去当铺当东西，陈拒绝了，说母亲有训，“一生不上公堂，一世不到典当”。汤国梨只好问陈怎么办，陈便推荐自己学医的同学章次公。从此，章次公也成为章门弟子，许多类似事情便由章次公去办了。
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