1912年，章太炎准备续弦，朋友问他对于未来的夫人有什么要求，章回答：“什么严格的条件都没有，只要能读读《红楼梦》，也就足够了。”后来汤国梨和他结婚后，他却规定她每天必须读《说文解字》。
章太炎娶妻时，号称大麻子的刘成禺和李根源前往祝贺，章邀二人合影留念，两人都争着要站在章的左面，因左为尊。李对刘说：“我较你年长，当以齿等。”刘却说：“你不过是李麻子，天下人都叫我刘麻哥，当然要让我站上位。”听得一旁的章太炎哈哈大笑说：“我这里可不是麻花大学啊，还是不要在这里争行辈吧！”
章太炎帮助孙中山护法去云南游说唐继尧，被唐礼遇并聘为秘书长，一时趾高气扬，命人做一竿大旗，上书：“大元帅府秘书长”。随军出发的时候就招摇在大军之中，居然比唐继尧的帅旗还要高大许多，十分抢眼。于是唐继尧的副官如此告诉了唐继尧，结果唐继尧却一笑了之，命令这位副官好好照料章太炎。
刘师培的妻子何震出身于上海爱国女校，为中国最早鼓吹社会主义的人之一，也是中国最早的女权主义者之一。她与姻亲汪公权私通，被章太炎发现后告诉了刘，刘却不以为怪，反怪章多事。1919年刘师培死后不久，何震也得精神病而死；一说她削发为尼，法名“小器”。
胡适的日记中记录章太炎的一件趣事：“仲恕（陈仲恕）在熊内阁（熊希龄内阁）国务员秘书，曾看见许多怪事。章太炎那时已放了筹边使，有一天来访仲恕，——他们是老朋友，——说要借六百万外债，请袁总统即批准。仲恕请他先送计划来，然后可提交临时参议院。太炎说，‘我哪有工夫做那麻烦计划？’仲恕不肯代他转达，说没有这种办法。仲恕问他究竟为什么要借款，太炎说，‘老实对你说吧，六百万借款，我可得六十万回扣。’仲恕大笑，详细指出此意之不可行。太炎说，‘那么，黄兴、孙文他们为什么可以弄许多钱？我为什么不可以弄几个钱？’他坚持坐三、四个钟头之久，仲恕不肯代达，他大生气而去。明日，他又来，指名不要陈秘书接见，要张秘书（张一麟）见他。张问陈，陈把前一晚的事告诉他，张明白了，出来接见时，老实问太炎要多少钱用，可以托梁燕孙（梁士诒，即后来被章太炎在袁世凯总统府嗤之以鼻的财长）设法，不必谈借款了。太炎说要十万。张同梁商量，梁说给他两万。张回复太炎，太炎大怒，覆信说：‘我不要你们的狗钱！’张把信给梁看了，只好不睬他了。第三天，太炎又写信给张，竟全不提前一日的事，只说要一万块钱。张又同梁商量，送了他一万块钱。章太炎近来很有钱，他有巨款存在兴业银行，近来还想做兴业银行股东哩！”
1914年，章太炎被幽禁在北京，除夕之夜，他满怀忧郁之气，写下对联曰：“门前学种先生柳；道旁时卖故侯瓜。”20年后的1935年，章居住苏州阍门，春节时，又重写此联。
章太炎去参加护法运动时，汤国梨带着孩子独自在家，夜间常听见有人来家中翻箱倒柜，他很是惶恐。运动结束，章回家后，一日谭人凤来访，他便对谭说起家中失窃之事。几日后，有一个人仪表轩昂、衣冠楚楚的人，前来拜访章太炎，自称龙在田，住在章家晒台对面，是贴邻。他坦率地对章说：“以前你家楼上失窃，是我所为，当时不知是你的府上，现在知道后，觉得非常抱歉，因为大家知道你太炎先生靠写文章过活，一心为国，所积的钱来之非易，我不应该来窃取。但窃去的东西早已变卖，目下手头拮据，现以公债票200元及文房四宝四件作为赔偿，聊表歉意。”章见这龙在田不是寻常的窃贼，便接受了这批退赔的东西，而且很高兴，并嘱不必介意。
章太炎笑词人作词，颠倒往返不出二三百字。汤国梨反驳道：“二三百字颠倒往返，而无不达之情，宁非即其胜处？”章无言以对。
章太炎为黎元洪撰写的《黎大总统墓志铭》，润笔费好几千元，可能是晚清民初以来润格最高的谀墓文字。
章太炎晚年在上海的主要收入，是靠卖字。因他不登广告，且性情古怪，所以平时来求字的人很少。当时有一家著名的笺扇庄叫做“朵云轩”，老板时常带了纸张来求他写字，每次都有小件大件百数十宗；取件时不论件数多少，每次总是留下“润笔”50元。如是朋友求墨宝，向来不收费。每隔三两个月偶有人来请他写寿序或墓志铭等，则由夫人汤国梨出面与人协商，每件收100元。有时钱已经收了，章却因不喜其人而不愿意写，常把事情弄得很僵。
章太炎的书件落款，往往只写“某某属”或“某某嘱书”，绝不称“仁兄”或“先生”。求字的人为此常不高兴，而且他写喜欢写小篆，亦不受当时的富商巨公欢迎，故常门庭冷落车马稀。
后来因冯自由来访，求字的人便多了起来。章太炎的儿子章导七八岁时，常见人上门向父亲求字，便贴了一张纸条，上书：“写一副对联，皮球一个；条幅一张，火车头（玩具）一个。”
杜月笙家祠落成时，想找章太炎求墨宝。杜月笙便找到一位曾与章太炎同狱甚久的游侠儿徐福生，去找章求字。章对徐很是客气，但一听为杜求字，便断然拒绝。杜便请章太炎的学生陈存仁出面。陈对章说，太史公在《史记》上做过一篇《游侠列传》，老师应该对杜先生的祠堂落成做一篇文章。章便问陈杜月笙的故事，陈一一道来，章越听越高兴。陈存仁乘机拿出宣纸说：“老师的文字应该写成一幅横披，作为杜氏家祠的镇宅之宝。”章太炎不出一言，也不起稿，就一边抽烟，一边写字，不过四十分钟，已经写成。杜月笙得文后，送给章士钊看，章士钊边看边赞：“真是传世之作。”
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