李叔同的长子早夭。母亲去世后，他扶柩北上，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染上了严重的哮喘，后竟终生未愈。
李叔同偏执于艺术，这首先归功于他富足的家底。他名下有三十万资产（当时，一百元就能支撑一个留学生在日本半年的生活），留学时，他衣食无忧，不必为生计奔波，请得起女仆和私人模特，故有更多的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。
1911年，辛亥革命爆发，一些大的钱庄票号宣布破产，李家的财产“一倒于义善源票号五十余万元，继倒于源丰润票号亦数十万元，几破产，百万家资荡然无存”。另一种说法是，李家的财产是全部投到了盐田中的，因政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。而李叔同名下的三十万以上的财产也付之东流。
姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，以艺事相往返。抑莲为君子之花，嚼然泥而不滓，盖高山流水，志在赏音而已。”
李叔同有两位妻子，发妻俞氏是奉母命迎娶，毫无感情。留学日本期间，李叔同另取日本女子为妻。李叔同在杭州、南京等地任教，并没有与任何一位妻子同住。
李叔同是才气横溢的艺术家，他曾被誉为“二十文章惊海内”的大师，在诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学等多个领域都成绩斐然，开中华灿烂艺术文化之先河。
【皈依】
李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”
李叔同20岁时患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。l916年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。
在浙一师执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。
一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。
夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈山虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（注：取自老子“能婴儿乎”语）。
夏丏尊回忆，李叔同“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，李感觉如同脱胎换骨，不但毫无痛苦，翻而身心觉得轻快，有飘飘欲仙之感，尤其不可思议的是他，困扰他多年的神经衰弱症就此痊愈。断食期间，李对出家人的生活方式非常喜欢，而且真心羡慕，对于素食也很有好感。回校后，李虽如常生活，但开始茹素诵经，言语中机锋已现。这次断食促成了他的出家。
李叔同在《我在西湖出家的经过》中说：“及到民国六年（1917年）的下半年，我就发心吃素了。在冬天的时候，即请了许多的经，如《普贤行愿品》、《楞严经》及《大乘起信论》等很多的佛典，而于自己房里也供起佛像来。如地藏菩萨、观世音菩萨……的像，于是亦天天烧香了。到了这一年放年假的时候，我并没有回家去，而到虎跑寺里去过年。”
李叔同断食期间曾拍下一张照片，后来将此照片制成明信片，送给方内外好友。
李叔同断食回校后，开始穿出家人的衣服，每日颂经、茹素。看到李叔同“世味日淡”，夏丏尊急了，脱口而出道：“这样做居士究竟不彻底。索性做了和尚，倒爽快！”夏本是激愤之语，李叔同听罢笑颜相对。夏丏尊何尝得知，他已早有此意。
1918年正月初八，李叔同以居士身份再入虎跑定慧寺习静，适逢马一浮介绍其友彭逊之出家，李大受感动，当即皈依了悟和尚为在家弟子。7月，学校教务结束后，李叔同入虎跑寺正式出家，依了悟上人为剃度师，法名演音，号弘一。
弘一离校前，将其所有收藏、金钱、衣物全部赠送友人：金表、诗词、书法卷轴、贵重纪念物全部留给夏丏尊。音乐、绘画、戏剧、出家前所积的照片，按学生兴趣，分送给丰子恺、刘质平、王平陵、李鸿梁等人；衣物、用品，留给校中工友；上海家中的钢琴、字画、饰物、金钱，全数留给日籍夫人福基；金石作品，全部赠给“西泠印社”；油画作品赠给国立北京美术专科学校。
临行前夜，李叔同还不忘为姜丹书的母亲写墓志铭，此事早已应允，但一直未动笔。是夜，触动对亡母的哀念，李叔同百感交集，墓志铭一蹴而就，署名“大慈演音”。翌日晨，李悄然离去，等姜丹书赶来送之时，室内惟余这案上的一篇哀文。
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