1906年，蔡元培得知北京翰林院有“公派”出国留学的机会，急忙赶到首都，但这个计划搁浅了。蔡元培不甘心，再三联络，向驻德国公使孙宝琦申请，欲随同前往德国在使馆兼任“半职”差事、半日在柏林大学听课，以遂赴欧洲留学的心愿。但是公使馆只应允照顾食宿，不提供职务和薪金。蔡元培通过张元济向上海商务印书馆商洽，特约蔡元培在欧洲为该馆著文或编译，以赚取留学及养家的费用。
1907年5月，39岁的蔡元培在驻德公使孙宝琦的帮助下前往德国柏林，入莱比锡大学听课和研究心理学、美学、哲学诸学科。一面学习，一面担任唐绍仪（后任民国政府第一任内阁总理）4个侄子的中文教师，已近不惑之年的蔡元培开始了4年海外留学的生活。在德4年，他编著了《中国伦理学史》等一批学术书籍。
蔡元培是我国第一个采取“爬格子”半工半读方式而获得成功的人。从1907到1915年，蔡元培旅欧留学期间，撰写了《世界观与人生观》、《文明之消化》等论文，寄给商务印行的《东方杂志》、《教育杂志》发表，还根据在德、法进修得到的新知识，结合国情编著了《哲学大纲》、《伦理学原理》、《中国伦理学史》、《中学修身》、《艺术谈概（欧洲美术小史）》等由商务印书馆在上海出版。
黄炎培在《吾师蔡孑民先生哀悼辞》中有这样一段回忆：蔡元培有一天对我说，救中国必定要从学术着手，世界学术以德国为最尊，我一定要去德国求学，所以要先去青岛学习德文。以四十之龄，仍有此坚定向学之心，殊为不易。更何况是曾为翰林，任过京官的进士老爷？蔡元培在德国期间甚为刻苦，此点从他选修课程之多就可以看出。在莱比锡大学三年多的时间里，他选课达几十门，涉及哲学、哲学史、伦理学、心理学、文学、文化史、欧洲史、美学、美学史都有涉猎；当时的名家的课程，他都去听。不管是谈大学的独立性，还是所谓仿照世界通例设立研究所，蔡元培或则直接引用德国为范，或则强调世界各国之通例，但其心中仍是以德国为其根本，毕竟是在那里学习生活多年，影响深入其心其行。
1913年，因不愿与袁世凯政府合作而辞职的蔡元培，再次赴法国从事学术研究，此时他已经46岁。在留欧的三年时间里，蔡元培又编撰了不少哲学美学著作。
蔡元培提倡学习外语是从与汉语比较接近的日语开始的，以自己不会读日文照样能看懂日文书籍的经验，教学生如何看懂和翻译日文，为学生易于接受，“不数日，人人能读日文，且有译书者。”之后，蔡元培还和学生一起向马相伯学习拉丁语。蔡元培主动带头，每天一早就从他的住宿地南洋公学中院三楼步行到徐家汇土山湾马相伯住处，甚至有时清晨五点马相伯还未起床就开始敲门。马先生只好高挂“免战”，“太早了，太早了，八九点钟再来吧。”一时传为佳话。
蔡元培书房中挂有自己画像，上面题有：“其为人也，发愤忘食，乐以忘忧，亦不知老之将至。”在书桌上放有自己写的“学不厌，教不倦”数字。
蔡元培先生年届七十时写的《假如我的年纪回到二十岁》一文。自述平生读书兴趣及遗憾：所以我若能回到二十岁，我一定要多学几种外国语。自英语、意大利语而外，希腊文与梵文，也要学的。要补习自然科学，然后专治我所最爱的美学及世界美术史。
【办学】
蔡元培一生致力于教育，办学无数。早在1885年他17岁时，就开始设馆教书。
蔡元培培植家乡青年不遗余力，先后主办过绍郡中西学堂、绍兴府学堂、越郡公学、明道女校，曾任稽山中学名誉校董。
1898年，蔡元培从北京回到绍兴，就在这年冬天担任绍兴中西学堂监督（校长）。中西学堂创始于1887年（光绪十三年），是绍兴最早的一所学校，即浙江第五中学的前身。这是一所旧式学校，蔡元培在这里办学，其艰难情况可以想见。中西学堂的课程中原有英语、法语两种外国语，蔡元培到校以后，又添设了日语，聘请日本人中川到绍兴来任教。中西学堂教师之中，分为新旧两派：新派教师有杜亚泉、寿孝天、胡道南、马天锡等；旧派教师有任秋田、薛闺轩、陶斐然、周凤苞等。英文教师是许翰西，算学教师为何豫才。新旧两派教师之间，斗争是激烈的。常常为了校里革新的问题发生争论。蔡元培当然站在新派一边，全体学生也同情新派。为此，蔡元培受到校董的警告，他就愤然辞职，于1899年离开了中西学堂。
1901年夏，蔡元培到上海代理澄衷学堂校长。同年年9月，被聘为南洋公学经济特科班总教习。
1902年，蔡元培同蒋智由等在上海创办中国教育会并任会长，创立爱国学社、爱国女学，均曾被推为总理。次年，爱国学社的活动引起清政府的警觉，清政府下令侦讯。蔡元培辗转青岛、日本、绍兴、上海等地，一方面学习德语，准备赴德留学以躲避风头，一方面仍从事教育和革命活动。
1915年6月，民国四年，蔡元培48岁时，他与李石曾、吴玉章等发起组织华法教育会，在法国倡勤勤工俭学，希望以次组织帮助更多华人到欧洲求学，后来的周恩来、邓小平等均是通过这个组织的帮助后顺利在法国进行学习的。
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