“五四”时期，在“问题与主义”的论战中，毛泽东一度支持胡适。“问题与主义”的论战时，当时毛泽东在湖南长沙组织了一个“问题研究会”，并亲自为这个研究会拟定了章程和首批亟待研究的“问题”，如“孔子问题”、“东西文明会合问题”、“经济自由问题”、“国际联盟问题”，等等，共计七十一大类，其中的教育、女子、劳动、华工、实业、交通、财政、经济八大类又分列出八十一个更具体的问题，如“杜威教育说如何实施问题”、“中等教育问题”、“女子交际问题”、“贞操问题”、“国语问题”、“司法独立问题”、“联邦制应否施行问题”，合计一百四十四个要研究的“问题”。
在毛泽东成为马克思主义者后，他与胡适的交往仍相当密切，他写给胡适的信中曾提到：“你的学生毛泽东……”
《西行漫记》记载说，1919年，毛泽东在回湖南的前夕，曾专程前去拜访胡适，目的是“想争取他支持湖南学生的斗争”。胡适欣然接受了毛泽东提出的要求，表示尽力给予支持，以后他也是这样做了。是年7月14日，毛泽东在长沙创办《湘江评论》。当毛泽东在《湘江评论》上发表了《民众的大联合》一文时，胡适看过之后立即在8月24日的《每周评论》第三十六号《新书评介》一栏中，对毛泽东的文章和《湘江评论》作了热情洋溢的肯定。胡适撰文说：“现在新出版的周报和小日报，数目很不少了。北自北京，南至广州，东从上海苏州，西至四川，几乎没有一个城市没有这样新派的报纸……现在我们特别介绍我们新添的两个小兄弟，一个是长沙的《湘江评论》，一个是成都的《星期日》。”接着他又专门对《湘江评论》和毛泽东的文章作了高度评价。胡适写道：“《湘江评论》的长处似乎是在议论的一方面。《湘江评论》第二、三、四期的《民众的大联合》一篇大文章，眼光很远大，议论也很痛快，确实是现今一篇重要文字。还有‘湘江大事述评’一栏，记载湖南的运动使我们发生无限的乐观。武人统治天下，能产生我们这样一个好兄弟，真是我们意外的欢喜。”
1920年1月15日，毛泽东又拜访了胡适。胡适在他的《日记》中写道：“毛泽东来谈湖南事。”毛泽东在给周世钊的信中也说到了这次拜访胡适所谈的内容。当时毛泽东正在北京酝酿筹备湖南“工读互助团”，为了争取支持；毛泽东去拜访了胡适，把办学的目的与初步计划向胡适求教。“我想我们在长沙要创办一种新的生活，可以邀合同志，租一所房子，办一个自修大学（毛泽东在此还特别说明，自修大学的名字是胡适先生给起的），我们在这个大学里实行共产的生活。”胡适后来在日记中追忆了这件事：“毛泽东依据了我在1920的‘一个自修大学’的讲演，拟成湖南第一自修大学章程，拿到我家来，要我审定改正。他说，他要回长沙去，用船山学社作为‘自修大学’的地址。过了几天，他来家取去章程改稿。不久他就回去了。”
1920年4月，当毛泽东领导的“驱张”（驱湖南督军张敬尧）运动胜利后，他就回到了湖南。毛泽东一回到湖南便给胡适写信报告湖南“驱张”后的形势。信中写道：“适之先生：在沪上一信，达到了么？我前天返湘。湘自张去，气象一新，教育界颇有蓬勃之象。将来湖南有多点须借重先生，俟时机到，当详细奉商。暂不多赘。”
1936年毛泽东在延安对斯诺访问时说过的这么一段话：“《新青年》是有名的新文化运动的杂志，由陈独秀主编。我在师范学校学习的时候，就开始读这个杂志了。我非常钦佩胡适和陈独秀的文章。他们代替了已经被我抛弃的梁启超和康有为，一时成了我的楷模。”
1945年8月抗战刚胜利时，远在美国的胡适给毛泽东发了一份电报，大意是说：日本既已投降，共产党就再没有正当的理由来继续保持一支庞大的私人军队，共产党现在更应该学英国工党的好榜样。这个劳工党没有一兵一卒，但在最后一次的选举中，却得到了压倒优势的胜利。可惜胡博士一直都没有得到回音。
抗战结束后，毛泽东派董必武争取胡适，后来，又通过胡适的学生傅斯年代向老师胡适问好。胡适不但不买帐，还对共产党劝降，亲自写信给毛泽东，让共产党做不靠武力的第二大党，令毛泽东气而不理。在围困北京时，毛泽东曾说：“只要胡适不走，可以让他做北京图书馆馆长。”胡适听后冷笑一哼：“不要相信共产党那一套！”他走后，中国共产党立即宣布胡适为战犯。
胡适在陈存仁家中吃饭，无论饮酒或讲笑话时，对时局问题，常避而不谈。那个时期，他的家乡安徽，差不多一半以上都已变色，他只谈到他的家乡渍溪龙井乡上村改为适之村，共有五百多个户口，他家门口被写了八个大字“胡适之家，不可乱动”，他家祠堂已改为五四运动展览会永久会场云云。胡适谈到这点，认为那位北大图书馆馆员，看来还不会难为他。
1949年后，中共中央多次对胡适进行了统战工作，胡适不为所动。1956年2月在北京怀仁堂宴请全国政协的知识分子代表时，毛泽东在谈到批判胡适时说道：“胡适这个人也真顽固，我们托人带信给他，劝他回来，也不知他到底贪恋什么。”
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