1952年月11月19日，蒋介石为营造礼贤下士形象，邀胡适回台讲学，这是胡适赴美后难得的风光场面，访台时万人空巷，争睹风采，蒋经国也代表前往接机。胡适利用这股气氛大胆地对蒋介石说：“台湾今日实无言论自由。第一，无一人敢批评彭孟缉。第二，无一语批评蒋经国。第三，无一语批评蒋总统。所谓无言论自由，是‘尽在不言中’也。”他也在《自由中国》三周年茶会上强调言论自由重要性，提及“在朝的应该培养鼓励合法的反对；在野的应该努力自己担负起这个责任，为国家做诤臣，为政府做诤友”。
1958年，在蒋介石敦请下，胡适结束几近在美流亡的生活，返台出任中央研究院院长。蒋介石不但以上宾之礼待之，表示要从自己的稿费拨出一笔款项，配合中研院追加预算，帮胡适盖屋居住；还为胡适就职典礼亲自到中研院演说，直称胡适的道德与品格高尚，足膺中研院长重任。不过胡适不留情面地当场反驳学术与道德并无关系，中研院的责任还是在提倡学术，甚至一再说“总统错了”，气得蒋介石脸色大变，从此未再去中研院。
胡适在蒋介石70寿辰为其所写的文章中，他讲了艾森豪威尔的两个故事，奉劝蒋介石学老艾的榜样试试《吕氏春秋》中说的“无智、无能、无为”。希望蒋介石守法守宪，节制自我，更有效地保证言论自由。
1960年3月，又轮到6年一次的总统选举。当时蒋介石已73岁，已连任一次，如再连任，显然违反宪法，然而蒋介石还是作出了继续前台执政的抉择，还对下属说：“我要带你们打回大陆去。”胡适对此极为不满。在选举之前，他就请张群转告蒋介石，盼望蒋介石不做第三任总统，树立一个“合法的、和平的”转移政权的风范。他奉劝国民党不要再玩弄“劝进”的花招。他在当天的日记中写道：“这种方式，对蒋先生是一种侮辱，对我们老百姓是一种侮辱。”直到陈诚将结果告诉他，他还是说：“我还是抱万分之一的希望，希望能有转机。”
1960年9月4日，为筹组在野党奔走的雷震被捕入狱。在美国参加中美学术合作会议的胡适，立即发电文给行政院长陈诚，指责此举甚不明智，“政府畏惧并挫折反对派运动，必将蒙摧残言论自由之恶名，恐将贻笑世界”。他并公开对外籍记者说，雷震为争取言论自由而付出的牺牲精神，“对得住自己、朋友，也对得住国家”。胡适也强调，雷震绝对是个“反共爱国”的人，因此他“不是营救雷震，营救的是国家”。
同年11月18日，胡适拜会蒋介石，说雷震的军事审判使他在国外“实在见不得人”。但蒋介石刻意问胡适，不知是否听过他曾与人说，胡适这几年来“只相信雷儆寰，不相信我们政府”？胡适连称蒋介石的话太重，先搬出当年赴美求援时所讲“我始终是坚定地用道义支持蒋总统”，又无奈地说，“若不支持这个政府，还有什么政府可支持？如果这个政府垮了，我们到哪里去！”雷震入狱后，胡适从此远离政治，没有去探监，没能出来领导剩余反对势力组党，《自由中国》的后人痛批胡适退缩，担不上自由主义大师位置，殷海光更对胡适严加挞伐，让重清誉、好面子的胡适郁郁不已，自承在内心深处，也就是思想上，与雷震“在一起坐牢”；反倒是雷震狱中日记写到，梦见胡适对他说，担心探监引起蒋介石更大的怀疑，不得不却步。
【伤憾】
1931年9月，北大刚开学不久，九一八事变就发生了。胡适在日记中写道：“我们费了九个月的功夫，造成了一个新北大，九月十四日开学，五日之后就是九一八的一炮！日本人真是罪大恶极！”
胡适就任北大校长后，雄心勃勃，称“既已做了北大校长，就希望做它十年八年，以求能做出一些成绩来，否则对不起北大，对不起自己。”他的目标是“一心一意把北大办成具有国际地位的大学”。
1948年12月17日，是北大建校50周年，也是胡适57岁生日，在南京“中研院”内的北大校庆纪念会上，胡适致词：“我绝对没有梦想到今天会在这里和诸位见面，我是一个弃职的逃兵，是在没有面子再在这里说话。”语至痛切处，痛哭失声，会场一片凄然。
1948年12月15日，胡适急匆匆拉着夫人坐上了国民党的专机，已经打捆好的一百多木箱书籍无法带走，甚至连小儿子也来不及通知，包中只装着正在校勘的《水经注》稿本和视若生命的十六回残本《甲戌本脂砚斋重评石头记》。临行，留下一便笺，内云：“我虽在远，决不忘掉北大。”
季羡林的回忆文章写道：听说，他（胡适）离开北平后，曾从南京派来一架专机，点名接走几位老朋友，他亲自在南京机场恭候。飞机返回以后，机舱门开，他满怀希望地同老友会面。然而，除了一两位以外，所有他想接的人都没有走出机舱。据说——只是据说，他当时大哭一场，心中的滋味恐怕真是不足为外人道也。
1949年1月，蒋介石要求胡适去美国，而后又聘请胡适为“总统府资政”，但胡适却只在意北大校长的职务，他写信给总统府秘书长吴忠信说：
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