【婚恋】
林语堂的初恋是一个叫“橄榄”的女孩。“橄榄”是山里的女子，其母是林语堂母亲的教女。
在八十自述中，林语堂回忆：“我记得她蹲在小溪里等着蝴蝶落在她的头发上，然后轻轻地走开，居然不会把蝴蝶惊走。”
儿时他们常在山间一起玩，林语堂曾用《圣经》上的一句话形容过橄榄赤足的样子：“她的脚在群山间，是多么美丽！”
由于林语堂想出国留学，而橄榄要照顾双目失明的祖父，不能离开家乡，所以他们分手了。但他从未忘记橄榄，而橄榄赤足奔跑在草地上的情景成了林永不能割舍的“情结”，他曾专门写《论赤足之美》，他说：“要是问我赤足好，革履好，我无疑地说，在热地，赤足好。……赤足是天所赋予的，革履是人工的，人工何可与造物媲美？赤足之快活灵便，童年时快乐自由，大家忘记了吧！步伐轻快，跳动自如，怎样好的轻软皮鞋都办不到，比不上。至于无声无臭，更不必说。”
在圣约翰大学上学时，林语堂和厦门的陈希佐、陈希庆兄弟交好。也由此认识了他心仪的第二位女子，陈氏兄弟的妹妹陈锦端。陈锦端的父亲陈天恩早年追随孙中山，是厦门数一数二的巨富。林语堂对陈锦端一见钟情，而陈锦端也心仪林语堂，二人很快坠入爱河。放暑假时，二人回到了各自的家中。林语堂思念心上人，几次跑到厦门，借口探望陈氏兄弟。林语堂在《八十自述》中说：“我从圣约翰回厦门，总在我好友的家逗留，因为我热爱我好友的妹妹。”
林语堂经常造访陈家，陈天恩早看出来林的来意是为其长女。陈天恩是虔诚的基督教徒，他认为林虽然聪明，但对基督教不够虔诚，家庭出身也不好，爱女不能托付给他。陈天恩对陈锦端表明态度，迫使她同意再也不见林语堂。于是每次林来访，陈锦端都躲在房间里，不肯出来。
一次，陈天恩对林语堂说，隔壁廖家的二小姐（廖翠凤）贤惠漂亮，他愿意做媒，保准成。林马上明白了陈天恩的意思。他觉得受到了极大的侮辱，垂头丧气地回到坂仔。大姐林瑞珠知道后大骂林语堂：“你怎么这么笨，偏偏爱上陈天恩的女儿？你打算怎么养她？陈天恩是厦门的巨富，你难道想吃天鹅肉？”大姐的话把林语堂拉回到现实。就这样，林语堂的第二次恋爱还没有步入高潮就戛然而止了。
陈锦端一直占据林语堂心里的某个角落，历久而弥新。据林太乙回忆：“父亲对陈锦端的爱情始终没有熄灭。我们在上海住的时候，有时锦端姨来我们家玩。她要来，好像是一件大事。我虽然只有四五岁，也有这个印象。父母亲因为感情很好，而母亲充满自信，所以不厌其详地、得意地告诉我们，父亲是爱过锦端姨的，但是嫁给他的，不是当时看不起他的陈天恩的女儿，而是说了那句历史性的话：‘没有钱不要紧’的廖翠凤。母亲说着就哈哈大笑。父亲则不自在地微笑，脸色有点涨红。我在上海长大时，这一幕演过很多次。我不免想到，在父亲心灵最深之处，没有人能碰到的地方，锦端永远占一个位置。”
林语堂笔下的少女，总是长长的头发，用一个宽大的发夹别着。林太乙问他，为什么总是这副打扮？林语堂回答，这是他第一次见锦端时她的打扮。
林语堂说：“吾所谓钟情者，是灵魂深处一种爱慕不可得已之情。由爱而慕，慕而达则为美好姻缘，慕而不达，则衷心藏焉，若远若近，若存若亡，而仍不失其为真情。此所谓爱情。”
晚年，林语堂腿脚不便，常年坐在轮椅上。有一回，陈希庆的太太来看他。林语堂问起了陈锦端，陈夫人告诉他，锦端还住在厦门。林语堂激动地站起来，推着轮椅要出门：“你告诉她，我要去看她！”廖翠凤急了：“堂，你在说什么瞎话！你不能走路，怎么去厦门！”数月后，林语堂就溘然长逝了。
廖翠凤是陈天恩邻居廖悦发的次女，廖家也是大富之家，廖悦发脾气很坏，重男轻女，动辄向妻女大吼大叫，对女儿的教育十分严厉，对儿子却百依百顺。廖翠凤是烈性子，看不惯父兄欺负母亲，偶尔也顶上几句。哥哥们都学会了爸爸的坏习惯，对这个妹妹从不看在眼里，打骂相加，只有二哥暗地里还帮帮她。廖翠凤一心想离开家，结婚就成了惟一的出路。
陈天恩提出将廖翠凤介绍给林语堂后，林不能拂却陈天恩的面子，于是到廖家相亲。廖翠凤躲在屏风后面观察他，很是中意。林语堂与廖翠凤的二哥交好，廖翠凤早就知道林，心中也认可他。而林的大姐林瑞珠曾经和廖翠凤是同学，她对廖翠凤的印象很好。林语堂的父母听了大姐的介绍，劝林“娶妻求贤”。林语堂没了陈锦端，觉得天都快塌了，对父母的决定没有异议，于是林至诚就向廖家提亲。
订婚前，母亲担心女儿，劝廖翠凤说，林语堂很聪明，但家里穷，廖翠凤斩钉截铁地对母亲说：“没有钱不要紧！”于是林语堂和廖翠凤就这样订婚了。
林语堂直到四年后才与廖翠凤完婚，当时林准备到哈佛留学，廖翠凤的父亲坚持要林与女儿完婚后，二人同去，林无法再拖延婚期，只好同意结婚。
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