林语堂经常撰文宣传抗日，指出日本的困境，并指责美国两面手法，不愿援助中国，反而卖废铁、汽油等物资给日本，间接协助危害中国。几十年后，林语堂忆及抗战时的情形，仍动情地说：“我看见中国的驴由中国西北甘肃的油田，驮着宝贵的石油到西南的昆明，我真要为中国哭起来。”
林语堂曾问国民政府军政部长何应钦，在过去几年中，史迪威给了中国什么，何说只有够装备一个师的枪弹而已。林十分愤怒，他说史迪威粗暴而傲慢，就像个独裁暴君，“他来不是帮助中国，他是破坏中美的团结”。
林语堂甚至开始为当年他嘲讽过的国民政府宣传，他在美国的电台上说：“现在重庆的那批人，正是以前在南京的那批人，他们正在撸胳膊，挽袖子，为现代的中国而奋斗。”第二天，赛珍珠的丈夫就警告他不能再说这样的话。
林语堂还积极争取美国中立者的支持，他对许多美国人事不关己的态度十分愤怒，1943年，他发表《啼笑皆非》一文，对英美官方对华的所作所为进行清算，嘲笑他们所谓“中立”态度的愚蠢，他说：“在我国与日本作殊死战时，谁打中国的耳光就同有人伸手打我一样。”
对美国的批评和对国民党政府的支持，也导致了美国人对林语堂的反感。1944年，他的亲国民政府的政论集《枕戈待旦》销路不佳。甚至有人传闻他拿了何应钦两万美元，才如此卖力为国民党宣传。赛珍珠当面问林是否有此事，林回答自己没有拿过中国政府一文钱，仅仅是办了一个“官员签证”，这样就免于用“旅游签证”须每六个月离开美国一次再回去的麻烦。
林语堂对美国政界兴起“两个中国”的说法相当不以为然，多次激烈批判，称美国观念错误，不了解中国人。陈纪滢回忆，林曾对他说，美国人想搞两个中国，不但“不了解蒋介石”，“也不了解毛泽东”。多年后，陈还记得林说话时的神情：“他说这段话时，是站着说的，浑身用力，双拳并举，两眼要迸出火星似的。”
【立场】
北洋政府将在“三·一八惨案”中遇难的学生定性为“暴徒”，时为北师大教务长的林语堂在第一时间发表文章悼念“最熟识也最佩服嘉许”的学生刘和珍、杨德群，说她们是死于与亡国官僚瘟国大夫奋斗之下，为“全国女革命之先烈”，赞扬她们“死的光荣”，“死的可爱”。
林语堂曾说：“我在文学上的成功和发展我的风格，完全拜国民党之赐”，“如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家。”因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明。
1939年，林语堂应邀参加在纽约举办的第17届国际笔会，他是三个发表演讲的作家之一（另外二人为德国作家托马斯·曼和法国作家莫洛亚）。他说：“著作界应该永久是个反对党。站在永久反对党的立场上，他们愈使执政者看来觉得不顺眼，则他们对国家与世界的贡献也便愈大。”
在《吾国与吾民》第十三版中，林语堂加入《中日战争之我见》，称誉张学良借由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。
因为不遗余力宣传抗日，宣传国民党政府，林语堂受到国民党高层的重视。1940年在日军猛烈轰炸时，林访问重庆，不仅拜访蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身份常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，备受外界质疑。
林语堂访问重庆不久便宣布将返美，当时有不少人批评他国难当头还要离开，是图安逸，或批评他舍不得在美国的家产。连其长女如斯也认为应当留在国内，与同胞们一起抗战到底。唯郁达夫力排众议，说林在美国积极为中国宣传功不可没，才平息这场纷争。而返美后的林语堂立即接受了《纽约时报》的采访，《纽约时报》以“林语堂认为日本处于绝境”为标题，进行了报道。
抗战末期，林语堂与蒋介石关系趋于密切，但越来越多的美国人不能接受蒋介石的专政，使林饱受质疑，无论在中国与美国皆树敌，评价也日渐下滑，甚至传言他遭蒋介石收买。林语堂在字里行间、在演讲时，毫不掩饰他认为是美国背弃了国民党，是美国帮中共战胜了蒋介石。
国民政府来台初期，林语堂对到台湾访问似乎缺乏兴趣。1954年，国民党政府将林语堂列入联合国第九届大会中国代表团的八位顾问名单内，即使有任务在身，林也没有到台湾。直到1958年秋他才首度访台。
1958年10月，林语堂夫妇应《中央日报》社长、昔日厦门大学学生马星野之邀，首度赴台湾“认识祖国的情况”。为表示对林的推崇，蒋介石当天派何应钦、蒋梦麟、罗家伦等政界、学术界人士数百人接机，另有厦门大学校友会、圣约翰大学同学会与林亲友多人，场面过于热烈，廖翠凤还一度遭人潮冲散。第二天的报纸形容，林语堂接机是继胡适之后，欢迎学术界人士“归国”最热烈的一次。此次台湾之行，让林产生了落叶归根、希望在阳明山觅地终老的想法。
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