抗战胜利后，梁实秋、李长之同在北师大执教，同住一院。某个夏日，李妻买菜归来，将菜筐往桌上一抛，正抛在李的稿纸上，弄湿了稿纸。李大怒，遂起争端。梁闻声赶来对李说：“太太冒暑热买菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回来一同洗弄菜蔬，便是人生难得的快乐事。做学问要专心致志，夫妻间也需一分体贴。”李默然良久，以后很少对太太发脾气了。
梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。
又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便忿忿离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”
到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。
余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨道：“你的诗，似乎没有特别针对我的集子而写。”余说，如果换成今日的自己，一定会一声狮子吼，将狂妄的青年逐出师门。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，将诗放下，答应诗集出版后再写文章。余的诗集出版后不久，梁果然写就了一篇一千余字的评论文章。
梁实秋说：“你走的时候，我不去送你；但是你来的时候，无论多大风多大雨，我都去接你。”
【笔战】
1927年11月，梁实秋应《复旦旬刊》之请，在该刊发表《卢梭论女子教育》一文，对法国启蒙思想家卢梭的观点进行了批评。梁实秋认为，文学所要求的只是真实，忠于人性。当时，景仰卢梭的鲁迅刚从广州来到上海，对梁文极为不满。一个月后，他在语丝发表《卢梭与胃口》一文，对梁的观点进行驳斥。
梁实秋与鲁迅曾有一面之缘，在清华读书时的梁到八道湾周家找周作人时，遇到过鲁迅。在鲁迅发文驳斥其观点后，作为文学界后辈的梁毅然提笔应战。他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满；这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像惟恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
使得他们矛盾向纵深化发展的，是二人对翻译的不同看法。1929年秋，鲁迅编译的《文艺批评》一书出版后，梁实秋很快就在《新月》上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。
此时，左翼作家开始出来帮忙，创造社的冯乃超著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋还击道：“文学是有阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？”
有人回忆，鲁迅读到梁文后，先是冷冷一笑，随后道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是，写下著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》一文，说：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
梁实秋诘问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
在这场论争中，梁实秋常常受到骚扰。他回忆：“有人写文章说亲眼看见我坐自用汽车到大学去授课，也有人捏造小说描写我锒铛入狱向杜某乞援才得开释”，“有人三更半夜打电话到我寓所，说有急事对我谈话，于问清我的身份之后便破口大骂一声儿把电话挂断。”
梁实秋说：“鲁迅死后，马上有人替他印全集，因为他们原是有组织的、有人、有钱、有机构，一切方便。猩红的封面的全集出版了，有多少册我记不得了，大概有十几册到二十册的光景。这不能算是空头文学家了。然而呢，按其内容则所有的翻译小说之类一齐包括在内，打破了古今中外的通例。鲁迅生前是否有此主张，我当然不知道，不过把成本大套的翻译作品也列入全集，除了显着伟大之外，实在没有任何意义。幸亏鲁迅翻译了戈果里的《死魂灵》而未及其他，否则戈果里的全集势必也要附设在鲁迅全集里面了。”
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