有一次，梁实秋想倾阮囊之所有在饮茶上豪华一下，便走进一家茶店，索买上好龙井。店主将他上下打量了一番后，取出八元一斤的龙井茶，梁表示不满意。店主又取出十二元的龙井，梁仍不满意。这时店主勃然色变，厉声说：“买东西，看货色，不能专以价钱定上下。提高价格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁实秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打电话给梁实秋，大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”梁莫名其妙，忙问何事。徐说，上海商务印书馆的黄警顽受朋友某君之托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请他问梁意下如何。梁更觉蹊跷，徐问：“你有没有一个女学生叫×××？”梁答有，徐说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”梁实秋说：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”徐在电话中说：“好啦，你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”梁不假思索地说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”
初到台湾，梁实秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一条死水沟，野草与人同高，偶尔有车经过，尘土飞扬入室。当时他们睡的是榻榻米，躺下后，顿觉天花板高得出奇，起身时很是吃力。几个月后，他们忍无可忍，终于买了三张木床。一天，齐如山来访，进门看见室内有床，惊呼道：“吓！混上床了！”
梁实秋最初在台湾师大任教，台湾大学为了请梁到校任教，许诺分给他“一栋相当宽敞的宿舍”，师大得知风声，立即挽留，分给梁一处庭院宽大的房屋。一位师大同事见后望门兴叹道：“是乃豪门！”
梁实秋对火腿品质要求甚高，对台湾熏制火腿很是不满，常说“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法忍受，弃之又觉可惜。梁百般思索，顿生妙计，将火腿挂在墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去，如是者数次。夫人程季淑非常反对，梁却认为愿者上钩，不伤阴功。
【食趣】
儿时，梁实秋常随父亲到东四牌楼自家开的干果子铺，每次到后，掌柜总是从蜜饯缸里抓出一把蜜饯桃脯的皮子塞给他，或给他一瓶用玻璃球做瓶塞的汽水。这些足可以让他享受一阵子，整个晚上的心情都因此变得舒展开朗。
梁实秋最爱吃北京致美斋的爆羊肚。1926年，梁留美三年归国，甫下车，将行李寄存在车站，直奔致美斋，将不勾芡粉、稍加芫荽梗、葱花的盐爆，勾大量芡粉、黏糊的油爆和清汤汆煮，以及完全本味的汤爆，都吃了个遍，才回家。梁说他在海外想吃的家乡菜以爆肚为第一，而这次一口气吃三种，是“生平快意之餐，隔五十年犹不能忘”。
30年代初，李璜在上海四马路美丽川菜馆宴请徐悲鸿、梁实秋等，席上的蚝油豆腐让梁实秋在半个世纪后仍记忆犹新。他说：“蚝油豆腐用头号大盘，上面平铺香嫩豆腐，一片片地像瓦垄然，整齐端正，黄澄澄的稀溜溜的蚝油汁洒在上面亮晶晶的。此后数十年间吃过无数次川菜，不曾再遇此一杰作。”
梁实秋爱吃红烧肉，但最怕自己做红烧肉。因为他性急健忘，10次烧肉9次烧焦。他说，红烧肉要长时间煨煮，很懒又没记性者最不适合做此菜。
1940年，梁实秋和抗战慰问团在湖北访问张自忠。张自忠请他们吃了一顿饭，他因此餐最简单而又招待最殷勤而永生难忘：四盘菜一只火锅，以青菜或豆腐为主，点缀有肉片肉丸，说是豪华是因为每人加一只生鸡蛋放在火锅里煮。
晚年，梁实秋因患糖尿病，不能食甜，但他常私下偷吃解馋。一次和刘墉同桌吃饭，冷盘端上来，梁说，他有糖尿病，不能吃带甜味的熏鱼；冰糖肘子端上来，他又说不能碰，因为里面加了冰糖；什锦炒饭端上来，他还是说不能吃，因为淀粉会转化成糖。最后，端上八宝饭，刘墉猜他一定不会吃，没想到梁居然大笑道：“这个我要。”朋友提醒他：“里面既有糖又有饭”。他笑着说，就因为早知道有自己最爱吃的八宝饭，所以前面特别节制。“我前面不吃，是为了后面吃啊；因为我血糖高，得忌口，所以必须计划着，把那‘配额’留给最爱。”
儿时夏天，梁实秋喝豆汁，总是先脱光上衣，然后喝下豆汁，等到汗落再穿上衣服。他常说：“能喝豆汁的人才算是真正的北平人。”他坦陈：“自从离开北平，想念豆汁儿不能自已。”晚年他与在北京的长女梁文茜取得联系后，在一封信中说：“给我带点豆汁来！”女儿回信道：“豆汁没法带，你到北京来喝吧！”他才知道自己糊涂了，不禁哑然失笑。
梁实秋还爱吃北京的传统小吃糖葫芦。他回忆，信远斋卖蜜饯、冰糖子儿、糖葫芦，以糖葫芦为最出色。梁感慨：“离开北平就没吃过糖葫芦，实在想念。”
梁实秋对老北京的各种干鲜果品也非常想念：“三白的大西瓜、蛤蟆酥、羊角蜜、老头儿乐、鸭儿梨、小白梨、肖梨、糖梨、烂酸梨、沙果、苹果、虎拉车、杏、桃、李、山里红、黑枣、嘎嘎枣、老虎眼大酸枣、荸荠、海棠、葡萄、莲蓬、藕、樱桃、桑椹、槟子……不可胜举，都在沿门求售。”
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