十四岁时，沈从文进入凤凰当地军事学校就读，他梦想着日后能成为将军。每天吃过晚饭后，他与有着同样梦想的同班好友穿上灰布军服，挺起小胸膛，雄赳赳气昂昂地从大街上走到城外。城门边卖牛肉的屠夫看见二人，总是逗他们，拿着腔调叫他们“排长”，守城的老兵则一边做鬼脸一边阴阳怪气地叫他们“总爷”。他们也不理会，总觉得自己将来是要做大事的。
次年，军事学校解散，母亲便送沈从文去当了补充兵，跟随沈家的邻居、一位杨姓军官到辰州驻防。当护兵可以背盒子炮，出发前，沈便憧憬着背盒子炮的神气威风样子，很是兴奋。然而到出发这日，军官们骑马，家眷乘轿，沈这个小兵只能步行。而马上相熟的军官仿佛全都不认识他了，杨军官的女儿莲姑则对他说：“昨夜我妈告诉我，以后不能再喊你作四哥了。我应当喊你的名字。我爹也说这是规矩！”沈从文顿时明白，莲姑和他不再是平等的了。
沈从文曾跟随所在队伍去芷江剿匪。到芷江后，军队每天都在杀人，他们雇来本地探子，到集市上去认土匪派来的奸细，查明是奸细后，当即在乡下人往来最多的桥头上砍了奸细的头。“人杀过后，大家欣赏一会儿，或用脚踢那死尸两下，踹踹他的肚子，仿佛做完了一件正经工作”，便各自散开了。
芷江当地商会会长的女儿得病去世后，被一个卖豆腐的青年男子从坟墓中挖出，背到山洞里过了三日，又被送回了坟墓。事发后，男子被押到衙门，就地正法。临刑前，这男子不吃不喝不叫不骂，只是注意自己受伤的脚踝。沈从文颇为好奇，问他脚被谁打伤的，男子微笑了一会儿，说：“那天落雨，我送她回去，我也差点儿滚到棺材里去了。”沈问他为什么要这么做，他只是微笑，不理会沈，过了一会儿，他自言自语地轻轻说：“美得很，美得很。”旁边另一个兵士骂他是疯子，那男子微微地笑笑，便不作声了。沈从文对这个微笑印象深刻，十几年后在他的印象中还异常明朗。
沈从文曾和时为少尉军衔堂兄沈万林分到一处。堂兄对他很是照顾，闲暇时常指导他练字。当时官兵军阶极不平等，下级见了上级要恭敬行礼，沈从文对堂兄的黄色军服很是羡慕，他觉得若能穿上这身军服上街，虽免不了行礼，但受到的尊敬能和受到的屈辱扯平。堂兄却对他说：“一个牟目，没有读过书的人也能做，不值得你眼红。你应该做副官长和更像样一点的。发狠一点练字，将来会成名家的，不但是可以卖钱……”沈从文听了，更加发奋练字。在怀化时，他因为字写得好被提成为上士司书。刚成为司书，书记官很瞧不起他，沈万林便对他说：“弟弟，受点委屈要学会忍耐！要自己努力……”一年后，沈万林在回乡途中因同行人之间的私仇被枪杀灭口，沈从文伤心不已。
沈从文跟随军队到过怀化，他说：“这地方给我的印象，影响我的感情极其深切。……我在那地方约一年零四个月，大致眼看杀过七百人。一些人在什么情形下被拷打，在什么状态下被把头砍下，我皆懂透了。又看到许多所谓人类做出的蠢事，简直无从说起。这一分经验在我心上有了一个分量，是我活下来永远不能同城市中人爱憎感觉一致了。”
从军时，沈从文凡称呼自己必说“老子”，秘书官文颐真听后对沈说：“小师爷，你人还那么一点点大，一说话也老子长老子短！”沈答：“老子不管，这是老子的自由。”随即看着文和气的样子，又害羞起来：“这是说来玩的，不损害谁。”
沈从文所在的军队去“援川”，沈因年纪太小，就与一个老年副长官，一个跛脚副官，一个吸鸦片的书记官，及二十名老弱兵士，留守在辰州后方。次年，沈所在的军队在川边与当地“神兵”交火，全军覆没。所幸沈留在后方，才保住性命。
从军队被遣散回家后八个月，十六岁的沈从文跟随一个亲戚，在雪地里走了四天，到沅州投靠堂舅黄巨川。堂舅当上警察所长后，安排沈到警察所当了办事员，每天负责抄写违警处罚的条子。警察所隔壁是典狱署，每夜皆可听见监狱里犯人受狱中老犯拷掠的呼喊声。警察署抓来些小偷小摸的人，不及发落，便寄存到狱中，每天黄昏，沈从文随同另一个巡官到狱中去点寄存在那里的人犯的名。后来警察署从地方财产保管处接收了本地的屠宰税后，沈从文又多了收税的工作，每日能到全城各处看看。
在沅州，沈从文常与堂舅、七姨父熊捷三（熊希龄的七弟，第一届国会议员）等人一起作旧诗，很得当地几个乡绅的看重。沈母便与姐妹卖了家中房屋，还了债务，剩了几千元，来沅州投奔儿子。沈此时认识了青年马某，并爱上了马某的姐姐，一个肤色白皙、身材高挑的女孩。熊捷三及其他几个乡绅知道后，认为沈是干傻事，都提出愿意将自己的女儿嫁给沈，并当着沈母的面，让沈从四个名门望族的女孩中挑一个（其中一个是熊捷三的女儿，沈的表妹），但十七岁的沈从文一个都不选，执意要和那个女孩在一起。那个女孩喜欢他作的旧诗，他便每天作好情诗，让马某带给她。此时沈家仅剩的几千元都由沈保管，马某常向他借钱，今天借去明天还回，后天又再借走，大后天又还回来，但让沈不明白的是，借来借去，有一千元左右便不知去向。而到此时，马某再也不来为他姐姐取情诗了。发现上当的沈从文觉得愧对母亲，留书后悄悄离开了芷江。
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