吴宓因幼年丧母，祖母怕吴宓无人照顾，做主将3岁的吴宓出为其叔父吴建常（称仲旗公）的继嗣。仲旗公在1987年的陕西乡试中被录为副贡生，少年得志，弯弓骑射，西出阳关，欲在边塞建功立业。辛亥前后，仲旗公曾官至陕甘都督的参谋长兼秘书长、凉州副都统，辞官后赋闲沪上。吴宓对仲旗公的学问、修养、道德、行谊深为佩服，对仲旗公一生受女人爱慕的女人缘也羡慕不已。连仲旗公在沪涉足风月场中，引来名妓争相求宠、争风吃醋的风流行为，也为吴宓所称道。吴宓独遗憾仲旗公没有“早以女子之心理及恋爱之技术”传授给自己，致使自己在情场中追逐多年，却总是失意人。
吴宓成年成名后，他的同乡民国元老于右任在一首诗里这样写到他们父子：
〖泾阳吴老字仲旗，其子之名号陀曼。
父为大侠子学者，我亡命时蒙疏饭。〗
仲旗公远在西北边关求功名，所以吴宓的实际生活还是由父亲芷敬公及续弦雷孺人照料。祖母杨太淑人怕吴宓受后母虐待，便亲自照料吴宓。1905年冬，吴宓被送往三原县北城，师从泾阳王麟编读书。祖母随同吴宓移住三原，陪伴孙儿读书，直到第二年6月病逝。
吴宓在祖母的溺爱下生活了12年，但这对他来说并不是一份有益的赐予。晚年，吴宓曾在自编年谱中追忆祖母对自己的溺爱，反思这份溺爱对自己的影响：“（1）溺爱，纵容过甚。不但使全家人皆不服，且养成了宓之许多不良的性行、习惯。（2）宓一生感情，冲动甚强。往往以一时之感情所激，固执私见，孤行己意，不辨是非，不计利害（后乃悔悟）。又自己勤奋劳苦，而不知如何寻欢求乐，无逸豫之情，少怡悦之意。即是：能工作，不能休息。能紧张，不能纵逸。对人，则太多计较与责难——以上皆类似（杨太淑人）之个性，由不自觉（无意）的摹仿而来者。”
一次因为祖母和继母的矛盾，吴宓遭受了平生“只此一次”的体罚：
1904秋，某夜。宓读完《左传》中陈公子完奔齐一长篇，能背诵，杨太淑人始同宓寝，时已甚迟矣。中宵，杨太淑人忽起，将宓重责痛打一次，就炕铺上压宓俯卧，用两手力拧（扭，扯）宓臀、腿、臂等处之肌肉，至于红肿，宓大哭叫。芷敬公不敢来，雷孺人不便来。独有刘妈闻声驰至，涕泣抱宓于怀，极力救护，劝止。杨太淑人旋即放手，侧坐。泪如雨下。久之，杨太淑人自往外间堂屋正中椅上端坐，刘妈侧立，扶持宓跪于其前。杨太淑人坚持送宓至井边，命宓即投井死。刘妈苦谏，相持。其后各自静默，直至明晨，始各归，寝息。
【癖怪】
有人爱马，有人爱狗，有人爱猫，吴宓独爱骡。
1942年夏，吴宓开始为骡作诗。1950年，他作《悯骡诗》，称之为《骡史》，其中四首，是专为他所爱的骡而作，名为《某骡（黑而牝，最美）之自传》。
1899年，时年6岁的吴宓发现自己有一个极为特殊的爱好：喜欢自家的骡子。吴家养有两匹驾车、拉碾磨的骡子，一牝一牡。红色的骡小姐，性情温顺，青栗色的骡小伙儿，性情刚劲。吴宓开始与家中的骡马戏狎，注意其性动作。他幼年时的男女性知识，多得之于骡马。他曾突发奇想，欲变身为骡。他在家中碾磨房中，扮作骡子，俯伏在地，让仆童拿来骡子驾车时用的鞍勒羁衔，给他披挂在身。当骡项圈（夹脖子）挂到肩上时，太大的项圈，可使他全身从中通过。
1905年10月中旬的一天，吴宓乘姨母家纯黑色骡小姐所驾的车赴西安。这次西安之行，姨母家黑色的骡小姐给吴宓留下了难忘的思念和怜悯：“此骡亦美女子身，今日为载送我来此，行如是之速，路如是之远，乃不赏其功劳，不速给饮食、休息，而痛施鞭打，骡诚冤且苦矣！我未能救护、抚慰，对骡实惭感交并。我中夜醒，不知骡在彼店亦能安息否？不受一群客骡之欺凌、亵扰否？……过后，宓恒念及此骡。直到1950年阳历二月初，始为此骡赋成一律，如下：‘冬昼已完百里程，河坡上下更牵擎。街衢历历行无尽，灯火家家痛此生。行缓立遭鞭背急，身疲未觉压肩轻。娇娥强忍千行泪，旅店中宵自洒倾。’”
骡一般不能生殖。1908年的某一天，已经懂事的吴宓问叔父仲旗公：“骡何以不能传种？”回答：“因生殖器不完全。”多年以后，吴宓在亚里士多德的著作中得到了关于骡不能生育的另一种解释：由于牡骡的精液过冷。
吴宓对骡小姐的生活关怀备至，观察入微。到晚年他都能记起每次出行时，驾车的骡小姐的颜色和性情，途中骡小姐的遭遇。连骡小姐遗尿的姿势、角度、时间、频数（冬夏之别）、地点，以及身在闹市、稠人之中，畏人窥看的含羞程度，吴宓都观察得十分清楚，并一一记录。吴宓在文中还记录了他是如何“抚摩骡之臀股，心殊爱之”，以及左手擎起骡小姐的尾巴，详细窥看其阴部的情节。
吴宓来北京后，最爱的依然是家乡的骡小姐，他对家乡的骡小姐的赞词是“美”、“甚美”、“极美”。在北京清华学校读书时，他认为北京驾车的骡子，皆身行丑怪，尾骨不耸，臀部肌肉不丰满，毛色不美，远不及他家乡的骡小姐可爱。
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