吴宓对毛彦文的爱是一种柏拉图式的爱情。1936年8月1日中，吴宓在日记中对自己的爱情进行了反省，他说：“盖中国一般人，其视爱皆为肉体之满足及争夺之技术，不知宓则以宗教之情感而言爱。……真正之爱者，皆情智超卓，道行高尚，上帝之宠儿，而人类之俊杰也。爱乃极纯洁、仁厚、明智、真诚之行事，故宓不但爱彦（指毛彦文）牺牲一切，终身不能摆脱，且视此为我一生道德最高、情感最真、奋斗最力、兴趣最浓之表现。他人视为可耻可笑之错误行为，我则自视为可歌可泣之光荣历史，回思恒有余味，而诗文之出产亦丰。我生若无此一段，则我生更平淡，而更郁郁愁烦，早丧其生矣。今年老情衰，并此而不能再，故益不胜其系恋也。”
上个世纪60年代初，吴宓请西南师范大学美术系的一位老师根据相片画了一幅毛彦文的肖像，挂在墙壁上，日日相对，夜夜相守。
然而，60代末，隐居台湾的毛彦文撰《往事》一书，在这本自传体回忆录中，她提及吴宓时，就如同一个交往不深的朋友，对于她和吴宓的爱情，更是只字未提。从书中的叙述来看，她不仅不爱吴宓，而且对他有些反感。
毛彦文在《往事》一书中仅用千余字的篇幅回忆了吴宓与陈心一的婚姻，也谈及自己拒绝吴宓求婚的因由：“自海伦（毛彦文）与朱（君毅）解除婚约后，她想尽方法，避免与朱有关的事或人接触，这是心理上一种无法解脱的情绪。吴为朱之至友，如何能令海伦接受他的追求？尤其令海伦不能忍受的，是吴几乎每次致海伦信中都要叙述自某年起，从朱处读到她的信及渐萌幻想等等，这不是更令海伦发生反感吗？”
据去过台湾而且有幸拜访了毛彦文女士的沈卫威先生撰文介绍，当他向毛彦文提及当年吴宓对她的深情厚爱时，已是102岁高龄的毛彦文女士语气平淡地表示：“他是单方面的，是书呆子。”再问下去，她便连说“无聊，无聊”。
吴宓多情，从他的日记看，自他早年开始，每逢遇到女人，必然在日记中品头论足。他表示过爱慕的女人有燕京大学的女学生陈仰贤、欧阳采薇、黎宪初、张敬（张清常之姐，名清徽）、在法国遇到的美国女学生H、代号为K的清华女生，还有他苦恋一生的女子毛彦文。吴宓对这些女子，均为精神上的倾慕。
清华大学女毕业生K，频频出现在吴宓三十年代的日记中，吴宓常常和她约会，一起吃饭、游览，鱼雁传书之余，频频电话传情，俨然一对恋人。这段时间吴宓日记中经常出现的另一个女人是绛珠。绛珠原名朱崇庆，天津人，30年代居北京，与寡母相依为命，家甚贫寒。因她喜着红衣，遂自字曰绛珠。1935年秋，绛珠从吴宓授课。抗战爆发之前，吴宓和这两位女性过从甚密。
吴宓与上文提及的卢葆华女士也曾有过长时间的亲密交往。卢葆华是一位遵义才女，吴宓很欣赏卢的文学才华，极力赞许卢葆华的新诗集《血泪》：“作者痛苦悲哀之际所发之号呼。真挚明显，极不易得”。后吴宓向卢葆华示爱，卢婉拒，许以兄妹相称；后卢转向吴求婚，吴亦坚持认为以兄妹相处为宜。两人曾有诗歌唱和，吴宓在《空轩诗》第10首中写下了“今天已许为兄妹，愿结来生伉俪盟”之句，卢葆华的《和雨兄原韵》第2首中，亦以“舟子弄潮如有信，浮游愿结海欧盟”相应。
曹聚仁在《胡子先生——吴宓》一文中记录了吴宓的一件趣事：在西南联大时，吴宓曾追求一位女生。一天，他照例去拜访该女生，恰巧该女生出去了，同室的女同学在，听见敲门声，便开口问道：“谁？”门外的吴宓学着小生的腔调回答道：“吴宓来也！”女同学闻言答道：“她不在家。”吴继续学小生的腔调说：“请转告她，明日再来，吴宓去也！”女同学很不客气地说：“讨厌，讨厌。”吴宓回道：“岂敢！岂敢！”
1953年6月，已近暮年的吴宓迎来了自己的第二次婚姻，他与原重庆大学法律系毕业生、20多岁的邹兰芳结为夫妻。
邹兰芳出生于地主家庭，她在重庆求学完全依靠两位供职原国民党川军的哥哥救助。解放后，两位兄长因参与武装叛乱，被共产党镇压，留下了几个无人照顾的遗孤。邹兰芳一力承担抚养兄长遗孤的重担。但由于她出身不好，而且患有严重的肺结核，处境很是艰难。
当邹兰芳看到了吴宓发表在《新华日报》上的“思想检讨”后，她主动写信给吴宓，声称自己佩服其道德文章，虔诚地崇拜他。吴宓回信后，邹兰芳便登门求教，此后经常以学生的身份为老师缝洗浆补，给了晚年的吴宓一些安慰。随后，吴宓与邹兰芳结婚。
谈到这次婚姻，吴宓曾对好友姚文青说：“非宓负初衷（他曾发誓：为爱毛彦文，终身不复娶），实此女强我，不得已而为之。以此女学识，则英文不懂，中文不通；以论容貌，不过如此。”
婚后，吴宓叫苦不迭，师生恋已令他抬不起头，加上邹兰芳身体极差，而吴宓还需要供养邹兰芳哥哥的遗属们。吴宓曾对朋友说，这哪是黄昏恋的爱情，实是在为兰芳治病，在养兰芳一家九口人。
婚后仅三年，邹兰芳因肺病不治，香消玉殒。吴宓很是伤心，吃饭时，饭桌上必多摆一副碗筷，不让亡妻在冥界当饿鬼；看电影时，也必买两张票，空出身边的座位，意中犹有亡妻相伴。
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