当谈及自己的生活、孤独感和忧郁时，凯南解释说，是亲生母亲的过早离世让他备感孤单和忧愁。他在回忆录的开头就强调失去母亲是“一生的伤痛”。[56]在授权传记作家约翰·刘易斯·加迪斯初次采访他时，凯南就主动说：“因为失去母亲，我变得神经过敏。”[57]他告诉女儿琼，他最初的记忆是，“问姐姐们，为什么不能管格蕾丝姨妈叫妈妈”。几十年后，他仍然遗憾父亲没有娶格蕾丝为妻。“她一定会成为一个优秀的母亲。”尽管十一岁时的日记看起来欢欣无比，但是青春期的少年凯南对失去母亲的感觉体会得更强烈了，至少在他的记忆中是这样。在普林斯顿上学时，凯南告诉自己，缺少母爱解释了为什么他“情感扭曲”。[58]那位永远美丽、慈爱却无法企及的母亲，在儿子的思想和日记中飞掠而过。在日记里，凯南以生动的笔触描绘了母亲在他梦中出现的场景，他去拜谒墓地时如何与母亲“交谈”。晚年的凯南梦到自己“在一大群俄罗斯农民中间寻找自己的母亲”。[59]
如果说缺少母爱让凯南一生都渴望极其美好却又无法企及的事物，那么妻子安娜莉丝·索伦森·凯南的出现，则让他既感到踏实，又觉得失望。在日记中，凯南对他与安娜莉丝以及孩子们（生于1932年的格蕾丝、生于1936年的琼、1949年出生的克里斯托弗，以及1952年出生的温迪）之间的问题大都含糊其词。凯南谦恭礼貌，不喜欢伤害他人的感情，不愿意将自己的家庭问题暴露在未来的读者眼前，这显示出他与生俱来的谨慎与周到。但是，他认为性自由与单调的一夫一妻制之间的冲突让他的创造力日益枯竭，这个想法像一条红线，贯穿了日记的大部分内容。有时候他拐弯抹角地谈起这个问题，有时则会以第三人称的口吻甚至会用俄语述及此事，日记中有些内容详述了他内心这种让人烦恼的犯罪感，但是关于具体的“罪孽”，他基本没有描述过。
1931年9月11日，凯南结婚。此前的几个月标志着他所信奉的享乐主义路线突然逆转。那年1月，他说道：“我的俄罗斯姑娘蕾娜塔，她是所有女孩中最好的，她毫无杂念地爱着我。”[60]4月，他提到自己遵守清规戒律的“清教徒血统”正在与那些欧洲“非清教徒的诱惑做斗争”。他将自己的生活描述为“一个试图出卖灵魂却又做不到的男人的故事”。[61]7月9日，他宣布：“今年夏天我应该找一个人结婚，因为我彻底厌倦了单身汉的生活。” [62]早在此前的3月22日，他遇见了二十一岁的挪威女孩安娜莉丝，她和凯南一样在柏林学习。8月8日，就在他宣布要“找一个人结婚”三十天后，凯南前往挪威克里斯蒂安桑，为计划在9月举办的婚礼登门拜见安娜莉丝的父母。[63]后来，安娜莉丝承认说：“我从没有告诉过父母，我对他的了解是多么有限。”[64]初识凯南的安娜莉丝印象最深的是，凯南跟她强调说“他很为美国担心”。“当时我非常年轻，”她补充道，“谁会和一个年轻女孩坐下来谈论这种国家大事呢。”[65]凯南对政治非常关注，而安娜莉丝对国事毫不在意甚至有些鄙夷，这道最初的鸿沟贯穿于他们漫长婚姻的始终。
安娜莉丝非常迷人，颇具魅力，心性聪明，而且全身心地为丈夫付出。她和凯南在婚姻生活中互助互补，一起度过了七十三年的时光。在各种社交场合，她都游刃有余，是当外交官妻子的不二人选。她对思想和政治问题不太感兴趣，也不想违背自己的意愿去生活。在用人的帮助下，她持家有方，对孩子们的照顾非常周到，处理日常杂务也游刃有余。她富于合作精神且虑事周全，凭此帮助凯南取得一番成就。凯南是色盲，安娜莉丝不在身边的时候，他总是穿戴着颜色搭配极不协调的袜子和领带去上班。
虽然外人永远都无法弄清楚一桩婚姻究竟内情如何，但是凯南夫妇的一些关系看起来还是比较明了的。在回答加迪斯关于安娜莉丝在他生活中的角色这个问题时，凯南是这样说的：“啊，你必须认识到她不是一个特别有思想的女人。”[66]凯南夫妇的一个朋友感觉安娜莉丝“对凯南来说，有时候有点儿乏味”。[67]结婚三年后，受莫斯科如火如荼的社会试验的部分影响，凯南做出了一个措辞严厉的分析，“没有几个丈夫会对这样的妻子感兴趣……去理发店……茶会……沉迷于各种俱乐部”，这些活动占据了安娜莉丝的大部分时间。他继续道，与妻子比起来，“大多数男人与他们的秘书兼速记员拥有更多的共同志趣和相互尊重，他们更能一起承担磨难，分享成功”。因为这“颠簸不破的逻辑……秘书（经常）会给婚姻带来麻烦”。凯南提出了彻底的解决方案：改变“婚姻的特点……夫妻之间那种恒久的、排他的亲密无间应该改变，除了性关系之外，彼此之间应该像大学室友那样坦诚以待”。 [68]
1934年，凯南指出了他所看到的与婚姻相关的挑战：维持一夫一妻制和共同的兴趣。近半个世纪以后，他开始思考：“‘你不该垂涎邻居的妻子。’我的天啊，我这辈子已经垂涎了一万个邻居的太太了，而且会继续垂涎到八十岁。”他补充道：“这样的事情要有所控制。不过，主要的问题还是，要尽量得体扮演好自己的角色。”[69]在他的日记中，我们也的确看到了凯南是如何得体地控制自己的冲动的。
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