虽然凯南非常热爱身边的事物，特别是自然环境，但他对自己的缺点，以及美国社会和政府的缺陷毫不避讳，甚至进行了无情的批判。不论是作为外交官、决策者、历史学家、公众人物还是和平倡导者，凯南都希望推动美国节制其过度膨胀的个人主义、自我放纵和商业主义的习气，放缓环境开发的速度。他希望美国能在他这样的专业外交家指导下，建立一种精明、谨慎、务实、体面的外交政策。至于美国追求的所谓世界使命，都应以国家自身制度的完善为前提。同时，作为一名教师和理论先驱，凯南对美国灌输甚至强迫他国接受其价值观的做法表示质疑。
虽然凯南的某些政治立场随着时间的推移有所改变，但他始终保持着自己的原则。这个在密尔沃基长大的男孩，从十一岁那年匆匆瞥见访问当地的总统伍德罗·威尔逊（Woodrow Wilson）开始，到几近百岁时目睹乔治·布什总统颁布命令攻打伊拉克，一直保持着关注广泛、善于反思、时而发点儿牢骚的记录者姿态。凭着对19世纪甚至18世纪社会的理解力，凯南远远地、冷静地审视他所处的时代——一个目光短浅、浮华虚荣、不知发展是否能带来进步的时代。
在苏联问题上，凯南的观点独树一帜。他提出的遏制政策在各种理论中脱颖而出，成为美国几代冷战决策者和分析家的对苏政策试金石。然而，凯南对俄罗斯人民的情感与遏制政策却是矛盾的。1944年10月，也就是奠定遏制政策理论基础的“长电报”发出前十六个月，他还描写过在莫斯科街头漫步的感受。他感到“仿佛是在这里度过的童年，眼中的一切、耳边的一切都是那样熟悉和亲切”。此情此景给了他“一种莫名的满足感，感觉自己又回到了他们身边，感受到他们澎湃的激情和活力”。他甚至觉得，“被送到西伯利亚去（如果我是苏联公民，一定会被送去），也比生活在沉闷的派克大街好得多”[5]。他政治上的对手、生活里的朋友保罗·尼采评价凯南“深深地爱着俄罗斯人民”。实际上，凯南对俄罗斯人的情感几乎“强烈得难以抑制”[6]。在日记中，凯南这样吐露心声：“我的俄罗斯情结比我的美国情结纯真得多、厚重得多。”[7]热爱俄罗斯人民的凯南鄙视他们的政府，特别是因为苏联政府让像他这样的外交官被孤立于当地人之外。这种复杂的情感，促使他在冷战期间多次呼吁美国政府加强与苏联领导人的协商和沟通。
凯南的日记也展现出他在另一方面的强大优势。他不仅对莫斯科的感悟超乎寻常——“每一个地方，每一处风景都让我读出它的神秘、它的美丽以及其他东西，感受到它与众不同的华彩乐章”，而且他还说：“我去过的每座城市都洋溢着不同的风格、舞动着不同的旋律……我对每个地方所展现出的特质都感同身受。”[8]
凯南极其生动地描绘了各种不同的氛围和地方：国际联盟全盛时期的日内瓦，依然刻着沙俄帝国烙印的立陶宛、拉脱维亚和爱沙尼亚，受西格蒙德·弗洛伊德影响的维也纳疗养院，骑车遍览的威斯康星乡间，魏玛时期和纳粹时期的柏林，陷落于德国铁蹄之下的布拉格，斯大林大清洗运动之前激情澎湃的莫斯科与恐怖血腥迫害期间的莫斯科……还有珍珠港事件之后的巴德瑙海姆，凯南在这里绞尽脑汁应对德国人和同遭拘禁、以自我为中心的同事们；遭受轰炸后家园尽毁的鹿特丹和那不勒斯，战争期间的开罗和巴格达，伟大同盟（Grand Alliance）蜜月期的莫斯科，冷战早期的华盛顿，饱受战火蹂躏的东德和西德，深陷冷战泥潭的莫斯科，50年代的南美洲，1957年—1958年的牛津，60年代的贝尔格莱德，种族隔离制度下的南非，挪威周围的海域，苏联末期的俄罗斯，工作了半个世纪之久的普林斯顿高级研究所，还有数不清的机场。
机场和飞机是凯南最讨厌的。他认为空中旅行既不舒适，又缺乏人情味。这种厌恶之情在日记中有着非常鲜明的体现。他觉得汽车也是一种糟糕透顶的交通工具，它将乘客彼此分开，也让城郊交通混乱不堪。[9]不过，尽管厌恶至极，他还是无法避免乘坐这些交通工具。宾夕法尼亚州东柏林的农场是凯南家的周末度假之地，这处农场是凯南夫妇在1942年购买的，从华盛顿或普林斯顿出发前往该地，一家人不得不开车。凯南起初是一名政府官员，后来又成为历史学家和公共知识分子，显而易见，他忙碌的生活，使乘空中旅行变得必不可少。
20世纪30年代到40年代，凯南成为美国政府内顶尖的苏联问题专家，提出遏制政策。1928年至1933年，凯南在柏林和波罗的海沿岸国家学习俄罗斯语言和文化，之后于1933年12月与威廉·布里特大使前往莫斯科，创立了1917年后首个美国驻苏联大使馆。他的任期持续到1937年，之后他在华盛顿、布拉格、柏林、里斯本和伦敦任职。1944年，他回到莫斯科，成为埃夫里尔·哈里曼大使之下的二号人物。1946年，他从莫斯科被召回，为国家战争学院未来的军政精英做演讲。1947年，国务卿乔治·马歇尔任命这位四十三岁的外交官为国务院新设的政策规划室（Policy Planning Staff）主任。凯南非常珍惜这个机会，参与制定了“马歇尔计划”，该计划旨在重建西欧和日本重要工业区，从而挫败苏联对外扩张的野心。（有了国务卿的倾听，凯南无须再将自己的想法诉诸日记。1947年是凯南的影响力臻于巅峰的一年，这一年的日记只有一页散记。）他的前途似乎无可限量。副国务卿迪安·艾奇逊也是一颗正在冉冉升起的政治新星。他宣布凯南担任政策规划室主任时，一名同事说：“凯南这样的人非常适合这项工作。”艾奇逊立刻反驳道：“凯南这样的人？你再也找不出第二个凯南。”[10]
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