有一次报纸上发表的国民党河北省党部指导委员中赫然出现了他的名字，原来是几位老同志认为他当然是党员，不必再经过入党手续，也就是要为他开方便之门。他夫人说他对人党一直不动心，不是因为矫情，而是他对国民党当时的组织、政治作风、政治制度都有异议。
他觉得，在北伐告成之后，蒋已经是全国的领袖，“不必以党自外于国民。在党有左右及地区派系之别，而在国只要为国家人民做事，可心无二用。他曾列举一个领袖的成功，国民要多少负担，民国以后袁世凯用国家多少钱，段祺瑞用国家多少钱，他当时说的数目好像是四五万万元。袁、段二人都错过了机会，没有导国家上建设之路”。他再三在蒋面前说这些话。对于国民政府下的政治制度他有两点异议，一是委员制，一是头重脚轻现象。委员制人多而不负责，结果不是被不负责任者误事，就是成就负责任者的独断，事无大小集中一人，多半是由这个制度养成的。中央政府及省政府组织复杂庞大，亲民之官-县长——愈无力亦无能。他主张“多级总揽制”，分层分职，各负全权之责。
他以非国民党员的身份出任上海特別市市长、外交部长，虽然都为期很短。1931年“九一八”事变发生时，他已隐居莫干山，国难当头，有传闻说蒋介石要辞职，他在12月4日写了一封很长的信劝蒋不可辞职，并提出取消训政、早行宪政，与全国人共负对外之责的建议：“以今国民之不满于党治，乃至党内之无限纠纷，即无国难，犹宜早日开始宪政，况国难当头，欲实现举国一致之时乎？”他说，如果完全脱去训政进入宪政有困难，还可以折中一下，提议由立法院制定宪法草案或临时宪法，规定民选国会为下议院，国民党中央党部为上议院，并规定元首对外宣战、媾和的大权应得到上下两院同意，而审核预算、决算之权则专属于下议院。“同时除国民党外允许组党自由”，使国民有机会练习孙中山先生所倡导的“民权初步”。如果蒋能做到这样，可以不用辞职，即便辞职也可成为中国的华盛顿。蒋给他回信说，“是否能见诸实施，尚待考虑”。蒋无意做华盛顿，也做不了开创新局的华盛顿，他的一片苦心注定了打水漂。
杨度感叹蒋介石不称帝
1905年7月，流亡海外的孙中山再度来到日本东京。中国上万留日学生中名气最大的当数杨度，身为中国留学生总会的干事长，风头之健一时无二。孙中山有意拉杨度共度大事，无奈道不同不相为谋，谈了三天三夜，也没能说服他。他说自己虽也佩服中山先生高论，但对君主立宪的信仰已根深蒂固，难以骤然改变。不久，孙中山、黄兴等组织同盟会，希望他能参加，他虽谢绝了，但承诺：“吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我！先生号召国民革命，先生功成，度当尽弃其主张，以助先生，努力国事，期在后日，勿相妨也。”这是孙、杨一段历史的因缘。
十年后，杨度因为组织“筹安会”支持袁世凯称帝而臭名昭著，成了人人得而诛杀的“帝制余孽”。1916年5月1日，袁氏帝制已然失败，他仍强硬地对《京津泰晤士报》记者说：“政治运动虽然失败，政治主张绝不变更。我现在仍是彻头彻尾主张‘君宪救国’之一人，一字不能增，一字不能减。十年以前，我在日本，孙、黄主张共和，我则著论反对。我认共和系病象，君主乃药石，人民讳疾忌医，实为国家之大不幸。……除君宪外，别无解纷已乱之方。……梁任公（启超）是我的老同志，他一变再变。……国体问题，我应负首责，既不委过于人，亦不逃罪于远方。……俟正式政府成立，我愿赴法庭躬受审判。”说这番话时，他“态度安闲，辞意坚决”。
据说，袁世凯弃世前夕，还在病榻之上不无悔恨地感叹：“杨度误我。”而杨度则在袁死之后送去挽联：共和误民国，民国误共和？百世而后，再平是狱；君宪负明公，明公负君宪？九泉之下，三复斯言。
杨度不过一书生，他的信仰只不过与袁想做皇帝的心思恰好一致而已。岁月沧桑，世变无常，旗帜变幻，然而，杨度在骨子里还是一个君主立宪论者，这一点可以说他有始有终。在近代中国史上，他实在是最不善变的人物之一。第一个在云南举起护国大旗反对袁世凯称帝的蔡锷，虽与杨度政见不同，却算得上是真正的知己。他俩同是湖南人，在日本留学时“与杨度最善”，休假日必到杨度家吃饭。他临终前留下了并不广为人知的一份遗嘱，自述平生之志，并为杨度开释，当时杨度正作为“筹安六君子”之首被通缉：本人少年时，羡东邻强盛，恒抱持军国主义。是项主义，非大有为之君，不足以鞭策而前，故政体孰善，尚乏绝端之证断。后因袁氏强奸民意，帝制自为，逞个人篡窃之私，不惜以一手掩饰天下人耳目，爰申正义，以争国民人格。湘人杨度，曩倡君宪救国论>，附袁以行其志，实具苦衷，较之攀附尊荣者，究不可同曰语。望政府为国惜才，俾邀宽典。
1931年，也就是杨度去世前不久，有一次和章太炎等人在湖南军阀赵炎午上海的家里吃饭，在座的还有历史学家、青年党领袖左舜生和杨度的儿子杨公恕，酒酣耳热之际，他又谈起了他的君主立宪论，并且高声说：“可惜得很，蒋介石就是不肯做皇帝，以蒋介石的武功，虽汉高明太何以过之，因为他不做皇帝，所以终于没有成大功的希望！”或许他没有想到在座的左舜生手里有一支史家的笔，把这一番话记了下来。
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