佩德罗于1350年继承了父亲的王位，然后撕毁了与法兰西的长期盟约，转而向英格兰效忠。他自1362年起开始向英格兰示好。查理五世继承法兰西王位之后，决定惩罚卡斯蒂利亚国王的背信弃义。讨伐佩德罗也能给查理五世一个机会去夺回军事主动权。或许更重要的是，众多凶残的雇佣兵长期以来在法兰西乡间游荡肆虐，现在南方有了一场新的利润丰厚的战争，也许会把他们吸引过去。这些雇佣兵多年来盘踞在法兰西，尤其是布列塔尼、诺曼底和卢瓦尔河谷等地，一直是动荡的根源。脱离军队的士兵们独立行动，控制城堡、庄园和教堂，利用这些地方为基地，对周边地区实施军事占领。他们肆无忌惮地偷窃、谋杀和强奸。一旦一个地区被盘剥得一贫如洗，他们就转向下一个目标。许多法兰西人认为，这些雇佣兵是上帝派来惩罚他们的。新国王则认为他们是稳定治国的障碍。于是，机会来临的时候，查理五世立刻选择支持特拉斯塔马拉的恩里克，帮助他去废黜佩德罗。1366年，佩德罗被逐出卡斯蒂利亚，在边境城镇巴约讷会见了黑太子。黑太子把佩德罗当作朋友，收留了他，并立即同意让英格兰参加这场新的战争。
就像爱德华三世的其他战争一样，争夺卡斯蒂利亚王位的战争同样代价昂贵。黑太子自1363年抵达阿基坦以来，征收了一系列不得民心的炉火税，这无助于团结他的新公国，也不利于赢得民众的支持。1366年，他大胆地同意独立承担入侵佩德罗的王国、驱逐法兰西人的全部军费。作为回报，佩德罗将自己的两个女儿康斯坦丝和伊莎贝拉作为抵押人质（这两位公主后来分别嫁给了黑太子的两个弟弟，冈特的约翰和伍德斯托克的托马斯），承诺将来偿付高达27.6万镑的军费。但是，卡斯蒂利亚这样穷困的小国绝不可能支付这么庞大的战争开支，黑太子一定也知道这一点。
战役起初很顺利。1367年1月6日，大军正在集结的时候，黑太子的王妃琼生下了他们的第二个儿子（他们的长子爱德华生于1365年）。这个孩子出生在波尔多，被取名为理查，以纪念狮心王理查，阿基坦的埃莉诺最有出息的一个儿子。据坎特伯雷的编年史家威廉·索恩的说法，三位“国王”参加了他的洗礼：卡斯蒂利亚国王佩德罗、马略卡国王詹姆斯四世和亚美尼亚国王理查。三位国王到访，而且小王子出生于第十二夜：这被认为是极好的兆头，预示这个男婴将来会成就伟大的事业。而对他的父亲来说，这是战役的一个很吉利的开端。
黑太子和弟弟冈特的约翰一道，率领一支由加斯科涅臣民和雇佣兵组成的军队，翻过了比利牛斯山脉，途经洛格罗尼奥，开赴纳赫里利亚河岸，特拉斯塔马拉的恩里克正在那里严阵以待。黑太子此时正处于其军事力量的巅峰，而且特拉斯塔马拉的恩里克过于轻敌。查理五世曾写信给恩里克，明确告诫他，不要与英格兰人正面交锋，但他充耳不闻。法兰西国王在信中说，英格兰军队包括“全世界骑士的精英”。的确如此。约翰·钱多斯爵士、斯蒂芬·卡辛顿和普瓦图贵族吉夏尔·德·安格勒都是骁勇善战的指挥官。在从比利牛斯山脉下山的途中，黑太子还将两百名士兵册封为骑士。
英格兰军队的新老骑士们从山区走出，接近纳赫拉镇附近平原时，特拉斯塔马拉的恩里克惊慌失措。他没有避免战斗，反而在河边摆开防御阵势，准备背水一战。这恰恰是查理五世明确告诫他不要做的事情。4月3日清晨，英格兰军队向法兰西—卡斯蒂利亚联军（由特拉斯塔马拉的恩里克和杜·盖克兰指挥）发动突袭，攻击其左翼，造成了极大混乱。英格兰人运用的是惯用的老战术，先是用长弓猛射，然后由徒步的武士猛烈攻击。法兰西—卡斯蒂利亚联军大败，随后被英格兰骑兵冲杀到河岸边。至少五千人惨遭屠戮或溺死在河里。特拉斯塔马拉的恩里克逃了一条命，但是杜·盖克兰和法兰西—卡斯蒂利亚联军的几乎全部贵族都被俘虏。
从战术上讲，这是爱德华王子最辉煌的一次胜利，尽管抓获的俘虏的级别没有1356年在普瓦捷的收获那么高。黑太子又一次证明，他在激战之中头脑敏捷、冷酷无情而骁勇善战。但是，如果说纳赫拉战役在军事上是一场彻底的、光荣的胜利，在政治上和爱德华王子个人的层面却是个灾难。残酷的佩德罗虽然夺回了王位，但没有能力筹集资金来偿付自己的拯救者。于是爱德华王子基本上是破产了。加斯科涅领主们对他施加了极大压力，要求他支付报酬。虽然兜售了佩德罗的珠宝，并且从纳赫拉战役的战俘那里收取了赎金，但还是没有办法偿付战争的开支。
更糟糕的是，在西班牙的炽热夏季，感染和疾病横扫英格兰军营。1367年，黑死病虽不算严重，但是爱德华王子的士兵们染上了其他疾病，包括传染非常普遍的痢疾，英格兰军队撤回波尔多的时候，把痢疾也带了过去。无论贵族还是穷人，染上了痢疾之后，都受到极大摧残。大约在纳赫拉战役期间，黑太子染上了一种严重的疾病——有时被认为是痢疾，但也有可能是疟疾，更有可能是水肿。在他的余生，这种疾病始终没有治愈，常常令他卧床许久。他返回加斯科涅之后，一位传道士作了布道，将他比作圣子。爱德华王子后来在病重的时候回忆道：“即便是最伟大的王公，也不可以被如此当面吹捧。因为命运随时随地都可以将他击倒，然后他所有闻名遐迩的功绩都会被遗忘，化为尘埃。”
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