得到了这个新职位，德·孟福尔欣喜若狂。他在叛乱地区几乎大权独揽、独断专行，而且远离英格兰王国政府的核心。他起初的表现非常精彩，与该地区的大领主们结盟，在公国的边境周围建立起了一层外交护盾。但没过多久，他的资金就告罄了，于是开始树敌。以难以驾驭、犯上作乱的加斯东·德·贝阿恩为首的加斯科涅贵族不肯屈从于他的高压统治。德·孟福尔严厉地镇压了抵抗他的人。德·孟福尔没收了叛乱者的土地，摧毁他们的房屋，最糟糕的是，砍伐了他们的葡萄树——这是一个极其可怕的惩罚，因为该地区的主要收入来源就是葡萄酒。到1252年，加斯科涅民情激愤、怨声载道。
绝望之下，亨利三世将德·孟福尔召回，命令御前议事会对其审判。此事非常棘手，令双方都感到大受冤屈。德·孟福尔受到的指控非常严重。加斯科涅人控诉他是“臭名昭著的叛徒”，对人民敲诈勒索，将政敌囚禁并活活饿死。据马修·巴黎记载，德·孟福尔听到这些对他人格的攻击，感到自己受到了极大侮辱。他第一次听到加斯科涅人的指控时，向亨利三世怒吼道：“陛下的耳朵和心灵莫非倾向于这些逆贼？您莫非相信这些乱臣贼子，而不相信我——您的忠实臣子？”
亨利三世却漫不经心地回答：“如果你清白无辜，那么审查对你有什么害处？”
诸侯对德·孟福尔非常同情。他受审的时候，双方都直抒胸臆，毫不克制地让自己喜怒形于色。德·孟福尔怒火中烧地滔滔不绝，谴责亨利三世软弱无能，居然相信加斯科涅人的牢骚，然后询问国王：“谁敢相信，陛下是个基督徒？陛下是不是从来没有告解过？”
亨利三世冷冷地答道：“我告解过。”
据马修·巴黎记载，德·孟福尔悲愤地反驳道：“但如果不悔过、不赎罪，告解又有何用？”
在英格兰的权臣显贵和社会名流面前如此谴责这样一位虔诚的国王，是个糟糕的选择。尽管御前议事会判决德·孟福尔无罪，并且他还在一个短暂时期返回了加斯科涅，但他一在那里露面就会激起叛乱。亨利三世不得不亲自前往加斯科涅，大肆封赏一番才平息了骚乱，并做好让自己的儿子接管加斯科涅作为封地的准备。爱德华王子于1254年11月1日在卡斯蒂利亚的拉斯·乌埃尔加斯·圣玛利亚王家修道院与卡斯蒂利亚的埃莉诺结为伉俪。随后，亨利三世将加斯科涅公国封给了儿子，作为结婚礼物。这为加斯科涅的灾难性治理画上了句号。
作为安排的一部分，亨利三世向德·孟福尔付了一笔赔偿金，以弥补他失去总督地位而蒙受的经济损失。但国王对自己曾经的朋友的愤慨言辞很好地概括了随后十年中两人之间的敌意：“我此生最追悔莫及的事情莫过于允许你来到英格兰，以及允许你在英格兰占据土地和头衔。你的翅膀硬了，吃肥了，就来反抗我的权威。”
亨利三世自成年以来，就念念不忘要恢复金雀花王朝的遗产，将诺曼底、安茹和阿基坦收回到英格兰王室统治之下，但他却没有实现这宏图大略的经济实力。路易九世能够花15万里弗去买耶稣受难时所戴的荆冠，并筹措100万里弗巨款作为十字军东征的军费，而亨利三世为了每隔四五年发动一次简单的跨越海峡的战役，攒起钱来都非常吃力。
现实是无法逃避的：与他的祖先和竞争对手相比，亨利三世太穷了。他从在英格兰的领地，以及行政、司法和贸易中获取的收入，如果是在和平时期，并且管理得当的话，或许是足够了——事实上，在亨利三世没有在努力夺回自己遗产的时候，他的收入是相当稳定的——但却无力承担开展大规模战争、征服外邦的任务。
亨利三世竭尽全力去掩饰这个令人不快的现实。他的箴言装点着威斯敏斯特的“彩室”的墙壁：“不肯付出自己所爱，必不能得到自己所愿。”他希望自己的形象是一位慷慨大方、仗义疏财的君主，能够获得丰富的报偿。他非常喜爱宝石和闪闪发光的金属。他大量投资于建筑工程，并且花钱如流水地收藏艺术品和珠宝（但在13世纪60年代，他不得不将自己的很大一部分财宝典当）。像路易九世一样，他在旅行时极尽奢侈之能事，向自己最钟爱的宗教机构和圣所慷慨解囊予以捐赠，每天的弥撒都由身穿华服的教士主持。他在自己的私人房间内储藏黄金——这是欧洲正在看涨的货币——在成堆的金锭、金叶子和金粉中生活。但与路易九世（其年收入超过7万镑，差不多是英格兰国王的两倍）不同的是，亨利三世在光鲜的外表之下面临着严重的财政结构问题。
亨利三世自己没有足够的财力去发动成功的海外军事行动，因此他依赖对边缘群体（如犹太人）的没有定规的劫掠和赋税，而这些赋税必须在与最有势力的臣子们协商之后才能征收。我们已经看到，在1225年的协议签订后，亨利三世建立了以政治上的妥协交换征税权的原则。到13世纪40年代末，这种关系已经成熟，英格兰的权贵们已经开始认为，他们与国王的会议是合法且符合惯例的用于批评政府政策的场所。1236年，亨利三世将一起法律案件交给“议会”处理，于是这种会议后来就被称为“议会”。
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