顾宪成小时候家境十分清贫，他的父亲顾学开了丬豆腐作坊，但因家庭人口多，常常入不敷出，要向人借贷，他家住的房子很破旧，不蔽风雨。但是，艰苦的生活环境反而激发了顾宪成奋发读书的决心与向上进取的志向。他6岁就进私塾读书，既聪明，又刻苦，而且怀有远大抱负。
他在自己所居陋室的墙壁上题了两句话：“读得孔书才是乐，纵居颜巷不为贫。”颜回，是孔子著名的学生，家里十分贫穷，但他不以为苦，师从孔子，刻苦好学，以学为乐。顾宪成以颜回自喻，表达了自己的苦乐观和贫富观，希望做一个知识的富翁。他还自撰了一副非常有名的对联：“风声雨声读书声声声入耳，家事国事天下事事事关心”，表达了他在读书期间对社会的关注。
万历四年（公元1576年），27岁的顾宪成赴应天（今江苏南京）参加考试，他在应试的文章中指出：天下治理的关键在于用人得当，只有选拔、任用贤才，使之各司其职，这样才能使国家稳固、政治清明、民情安定。同时，顾宪成还强调朝廷要广开言论，虚心纳谏，以法治国，注意总结前代的经验教训以供借鉴，把国家的事情办好。由于顾宪成的文章立意远大，分析透彻，结果以第一名中举，从此闻名遐迩。万历八年（公元1580年）解元顾宪成赴京参加会试，又被录取在二甲第二名，从此也就开始了他的仕宦生涯，投身到了社会激流中。
革职为民顾宪成带着强烈的政治热情踏上仕途，想为国为民做些有益的事。但当时政治黑暗，军事腐败，财政拮据，人民由于苛政暴敛，被迫反抗的事件也层出不穷。由于明朝国力渐衰，崛起于关外的满州贵族也逐渐不服明朝中央政府的管束，并且逐渐构成对明朝的威胁。面对这种国势日衰的形势，顾宪成初入仕途，就不顾自己位微言轻，上书直谏，主张举用人才，评论时政得失，无所隐避。他先在户部、吏部任职，后外放桂阳（今属湖南）、处州（今浙江丽水）等地为官，后又奉调再入吏部，不管在什么地方、什么部门任职，他都不媚权贵、廉洁自守、正直无私、办事认真。
首辅张居正去世后，继任首辅王锡爵只知道在朝中一味迎合神宗，不能听取大臣的合理意见，弄得人心离异。一次，王锡爵对顾宪成说：“当今所最怪者，朝廷认为对的，外人一定认为不对；朝廷认为不对的，外人一定认为是对的。”意思是责怪百姓心不向着朝廷。顾宪成针锋相对地回答：“我看应该这样说，外人认为对的，朝廷一定认为是错的；外人认为是错的，朝廷一定认为是对的。”指出国事搞不好的责任在朝廷而不在下面，一语道破了朝廷当权者们颠倒是非、混淆黑自的真相。
万历二十二年（公元1594年），顾宪成任吏部文选司郎中，掌管官吏班秩迁升、改调等事务。时逢首辅王锡爵年老引退，明神宗便命吏部根据品望推选六七位能够胜任首辅之职的官员听候点用。顾宪成与吏部尚书陈有年不徇私情，拒绝请托，根据品望合拟了七人名单上报，请神宗亲裁。不料，顾宪成他们提名的人，都是神宗所厌恶的，神宗不由分说，指责吏部有“徇私”做法，在吏部的奏疏上批了“司官降杂职”五个字，就把顾宪成文选司郎中的职务给撤掉了。陈有年作为吏部尚书，上书引咎自责，认为有责任也在自己身上，不能追究下属，恳请恢复顾宪成的文选司郎中职务。其他正直的大臣也纷纷上书申救顾宪成，奏疏共达几百封。不料，神宗一意孤行，将有些上书申救的官员外放、降调、削职，顾宪成则被革职为民。从此，顾宪成结束了十几年的官场生涯，以“忤旨”罪回到原籍无锡。
开办学院顾宪成孜孜国事，反而获罪罢官，朝野许多人士为朝中失去这样一位正直无私的官员扼腕叹息，也对顾宪成的品格十分钦佩，顾宪成的名望反而更高了。
由于顾宪成在学界和政界都有很高的声望，所以慕名来请教他的人很多。顾宪成不顾病体，不管其贫富贵贱，一视同仁，热情欢迎接待。后来，他看到来的人实在太多，小小的泾里镇上，连祠庙、客栈和自己周围邻居家都住满了客人，还容纳不下，就与长兄性成、次兄自成及弟弟允成商量，在自己住宅南边造了几十间书舍供来人居住，顾宪成的夫人朱氏给学生们烧饭做菜，使学生来了就像回到家里一样。泾溪南北，昼则书声琅琅，夜则烛火辉辉，一派日以继夜奋发攻读的景象。许多已有功名、才学亦高的学者也争相前来求教。
顾宪成在居家讲学的同时，还经常到苏州、常州、宜兴等地去讲学，经常与苏州、松江、常熟、太仓、嘉兴、宜兴等吴中学者聚会于无锡惠山天下第二泉畔研讨学术。在讲学活动中，顾宪成迫切感到必须具备一个固定的讲学场所，从而将分散的讲学活动变成一个有协调组织的统一活动，从而对吴地乃至整个社会产生良好的影响和作用。万历三十二年（公元1604年），经顾宪成和吴地学者的共同努力，官府终于批准在无锡城东门内的东林书院遗址重建兴复东林书院；重建工程开始于这年四月十一日，至九月九日告竣，共享了1200多两银子。作为首倡发起人之一的顾宪成捐银最多，又去策动吴地官员和缙绅捐资助修，出了大力。顾宪成又亲自为书院讲会审订了宗旨及具体会约仪式，这年十月，顾宪成会同顾允成、高攀龙、安希范、刘元珍、钱一本、薛敷教、叶茂才（时称东林八君子）等人发起东林大会，制定了《东林会约》，顾宪成首任东林书院的主讲。顾宪成的讲学活动成为他一生事业的辉煌时期。
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