海瑞在淳安任上做不了少好事，改革了许多弊政，几年后，他总结经验，编成了一都书，叫作《淳安政事》。其中兴革条例有一个判断和处理疑狱的条例：“凡讼之可疑者……与其屈贫民，宁屈富民；与其屈愚直，宁屈刀顽。事在争产业，与其屈小民，宁屈乡宦，以救弊也”⑤。海瑞所以如此主张，是因为乡宦谋夺小民田产，用假契侵界威逼，为富不仁，比比有之。这一条例，他在仕宦当中一直是身体力行的。
因为得罪了胡宗宪和鄢懋卿，海瑞虽然把淳安县治理得很好，最后还是被排挤离任。嘉靖四十一年（1562），海瑞调任嘉兴府通判，鄢懋卿指使党羽弹劾，降职为江西兴国知县。在兴国一年半，海瑞又办了不少好事：清丈了田亩，均平赋役，减少了冗官，打击了豪强，大大地减轻了百姓的负担。
嘉靖四十三年（1564），海瑞被调到京城，任户部云南司主事。海瑞在京任职期间，进一步了解到明王朝的黑暗和腐朽，对国家前途深感忧虑，认为非大声疾呼不可。
嘉靖四十五年（1566）二月，海瑞冒死向嘉靖皇帝上了一个《治安疏》⑥。他在疏中明确指出：“君道不正，臣职不明，此天下第一事也。”他说：“陛下之误多矣，大端在修醮。修醮所以求长生也。”但像尧、舜、禹、汤、文王、武王那样的圣君，都未能久世不终。“陶仲文陛下以师呼之，仲文则既死矣。仲文不能长生，而陛下独何求之”？海瑞向嘉靖皇帝提出几项具体建议：一、停止玄修，日视正朝，与大臣们研究国计民生之大计，痛改几十年来君道之误。二、节约用度。他说：“京师之一金，田野之百金也。一节省而国有余用，民有盖藏，不知其几也。而陛下何不为之？”三、端正职守。他针对官吏职守之苟且因循、不认真、不尽法而自以为是的弊端，提出“举天下官之侵渔、将之怯懦、吏之为奸、刑之无少姑息焉”。
在奏疏中，海瑞在引用贾谊的《治安策》后说：像历史上汉文帝那样的贤君，尚多怠废之政，“陛下自视于汉文帝何如”？在历数嘉靖的过错后，海瑞直言无隐地说：陛下“不及汉文帝远甚。天下之人不直陛下久矣！内外臣工之所知也”。嘉靖帝常自比为尧，号尧斋，海瑞说他连汉文帝也不如，他怎能不冒火。海瑞批评嘉靖最尖锐的几句话是：“今赋役增常，万方则效，陛下破产礼佛日甚，室如悬磬，十余年来极矣。天下因即陛下改元之号，而亿之曰：‘嘉靖者，言家家皆净而无财用也。’”这样大胆尖刻地批评皇帝，在历史上是没有过的。难怪嘉靖看后大怒，要把他判处死刑。可是当他听左右的人说，海瑞素性刚直，居官清廉，并不怕死，早已准备好了后事，嘉靖又有些犹豫了。最后把海瑞下狱囚禁起来，直到嘉靖死去，才被释放出来。
海瑞不仅是一位著名清官、政治家，而且还是一位经济学家。
隆庆三年（1569），海瑞调升右佥都御史，钦差总督粮道巡抚应天十府，管辖江苏和安徽两省南部的大片地区。巡抚衙门设在苏州。海瑞任应天巡抚的时间虽然只有七个月，却是他一生中最有作为的一个时期，也是最能反映他的政治思想和经济才能的一段时期。
应天十府历来号称鱼米之乡，但实际上百姓的生活异常困苦，江南粮差的繁重为全国之冠，加上土地集中的现象十分显著，特别是松江，乡官田宅之多、奴仆之众，两京十二省无有。海瑞一上任，告乡官夺产者就有几万人。因此，海瑞说：“其间可为百姓痛哭、可为百姓太息者，难以一言尽也。”⑦更兼那一年江南发生了严重水灾，粮食紧张，农民纷纷逃亡，甚至铤而走险。海瑞决心改变这种局面，拯斯民于水火，为此采取了许多有针对性的措施。
首先是兴修水利。海瑞推行以工代赈的办法，把赈灾和治水结合起来。经过调查研究，他了解到水灾发生的原因，是由于多年来水利失修，造成吴淞江淤塞，使太湖的水无法宣泄，一遇雨水过多，太湖便泛滥成灾。海瑞认为，太湖滨岸粮食的收成，不仅关系到当地千百万人民的生活，同时对整个国计民生也有很大影响，因此决定立即对太湖通海的主流吴淞江加以疏浚。他亲自坐上小船，到处巡视督工。由于这件事符合两岸农民的愿望，广大人民热情很高，工程进展很快，仅用了一个月就完成了。同时顺便把吴淞江北面常熟的自茆河也加以疏浚。吴淞江屡次疏浚，屡次淤塞，被认为是一项最艰巨的工作。海瑞以工代赈，所需费用又极节约，经费来源主要是各府、州、县的赃罚银两和请求留下苏、松、常三府漕粮改折现金后的差额，并未加重人民负担。既变水患为水利，又赈济了灾民，从而安定了社会秩序。海瑞是富有政治和经济头脑的。因此，就连一贯反对海瑞的淞江乡官大地主何良俊也不得不承认海瑞为民兴利的成绩，说：“前年海刚峰来巡抚，遂一力开吴淞江。隆庆四年、五年皆有大水，不至病农，即开吴淞江之力也。非海公肯担当，安能了此一大事哉！”⑧海瑞巡视淞江府时，华亭县农民前来控告乡官侵夺民田的达万人之多。为了限制大地主的过分剥削，海瑞对于土地兼并问题采取了断然的行动，要大地主退还侵占农民的田地。当时江南最大的地主乡官（退休居乡的官僚）前宰相徐阶一家占田达二十四万亩。海瑞勒令徐阶和他的弟弟徐陟退田，还把徐府数千名家奴遣散了十之八九。徐阶三个作恶多端的儿子都被海瑞拘捕，依法制裁。徐阶退出的田地，估计在一半以上。其他乡官见此情状，有的逃走，有的不得不依法退田。海瑞的行动，大大打击了豪强地主的气焰。李贽赞扬说：“公独卵翼穷民，而摧折士大夫之豪有力者……自是士大夫之名贪暴者，多窜迹远郡以避，小民始忻忻有更生之望矣。”⑨海瑞在应天巡抚任上所做的最大的一件工作，也是对人民最有利的一件工作，是他大力推行一条鞭法。一条鞭法，亦称一条编法，早在嘉靖年间，浙江巡抚御史庞尚鹏曾在江南实行过，但影响较小。这次，海瑞采用庞尚鹏的成法，在应天十府内普遍推行，成效显著。一条鞭法的内容主要是把过去明王朝对于各府、州、县的各项杂款、均徭、力差、银差、里甲等等都编在一起，通计一省丁粮，通派一省徭役，官收官解，除秋粮外，一律改收银两，计亩折纳，总为一条，把复杂的赋役简单化了。一条鞭法的贯彻实行，改变了当时江南极端混乱和严重不均、弊端百出的赋役制度。由于一条鞭法使大土地所有者也要按亩负担一部分赋役，无地或少地的农民则可免去一些不合理的负担，这对一般百姓来说好处较多。同时，一条鞭法规定可以“雇役”代替“力役”，保证农民有较多的自由时间从事生产，初步扭转了百姓逃亡、田地荒芜的状况，也为城市手工业提供了更多劳动力的来源。再有，一条鞭法规定，除秋粮外，力役一概折银交纳，这就使农民对封建统治者所负担的徭役基本上货币化了，从而促进了商品经济的发展。海瑞在应天十府推行一条鞭法是全面而普遍的，态度是严肃而认真的。因为他毫不顾忌乡官和大地主的反对，后来终于被罢官而去，但是一条鞭法还是贯彻执行了的，而且受到人民的拥戴。所以《江南通志》上说，海瑞“行条鞭法，遂为永利”。
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