这件事发生后，海瑞感到十分愤懑，自己以祖宗成法为模式，教导学生崇尚气节，何错之有，竟得不到上司的理解。联想自己多年苦读，处处以“圣贤之道”作为立身之本，将气节看得比自己生命更重要，谁知今日，刚刚踏人官场便横生枝节，区区礼节尚不能见谅，遑论日后施展自己的抱负。真是“缺陷世界，何能有济！”书生意气十足的海瑞越想越想不通，一气之下，竟提出辞呈，上交郡衙，想就此告辞还乡，独善己身。海瑞的辞呈送至延平府后，一些地方长官想起当日情景余怒未消。极力主张同意海瑞的要求，允其解除公职，放其还乡了事。
“争礼”一事似乎给刚刚踏入官场的海瑞当头一棒，眼见得出师不利，无力回天之时，事情出现了根本的转机。当时的延平知府在看到海瑞的辞呈后，却惭愧不已地说道：“海瑞之言行均合祖制，是吾等行事之误也。”更加幸运的是，当时大司空朱衡（字镇山）为福建按察司提学副使（时称“学宪”），闻听此事后，对海瑞的气节人品非常赞赏，当即将海瑞召来，命就正学书院进修。海瑞依然要求离职，朱镇山宽慰他道：“汝自幼饱读诗书，究竟为何？汝出任公职，究竟为何？难道就为争一跪之礼而全部放弃吗？”这话使质直的海瑞有些醒悟了，平心静气一琢磨，难道就为此事而永远归居田野。不入俗尘了吗？这当然是一心志在爱民行道的海瑞所无法接受的。就这样，在朱镇山的劝导与挽留下，他才打消了辞归乡里的念头。
但是，在此风波之后，海瑞依然坚持自己的主张，在学堂之内对上司不行跪拜之礼。又有一次，福建按察使长官到延平府视察，海瑞率领众位学生迎候于廓门之外，有位分守道的官员早到一步进入大门，见海瑞昂然不跪，十分惊讶，便问随从这位长揖不跪的人是谁，随从答日：“此乃海教官。”这位官员便命随从暗中观察，想看一看海瑞见到按察使长官的态度。结果，按察使长官进门时，海瑞依然故我，保持长揖不跪的姿势。这位官员知道后，不禁吐舌叹服道：“今日之世竟有此等的教官！”海瑞的名声从此在四处传扬，不少过往的官员也都知道南平有一位“笔架博士”。
海瑞任教官长达4年，一直坚持自己刚直不阿的立场，实属难能可贵，而我们为之庆幸的是，海瑞的正直抗争固然引起了一些官员的非议与憎恶，但也赢得了不少士大夫的交口赞叹，后者认为如此刚直守道、不畏权势的教官，恐怕只有在古人之中寻找。因此，海瑞任教官4年，不畏权势，昂然犯颜，独守已道，他的行为不仅没有为自己招来罢官的厄运，而是声望渐起；不仅当地官员默认了他正直的行为，而且“守相台察以上，咸鉴涵之矣”。这不能不说是海瑞的幸运。他得到了高度的评价：“以礼为教，其讲论道德以及经义治事，一一实事求是，不为俗学所染，是教职中最难得者。”因此，巡按、监司等官员纷纷上书举荐海瑞。于是，嘉靖三十七年（1558年）海瑞升迁为浙江淳安县令。从受任南平教谕，到升迁淳安县令，这5年是海瑞仕宦生涯中最平坦顺利的5年，虽有波折，但无甚大碍，这无疑与其所任教职、不涉民事的实际情况有关。
就任淳安县令是海瑞一生中的一个重要转折点，是真正了解天下黎民疾苦与王朝政治利弊的开始。淳安县是浙江省境内的一个山区小县，地瘠而民贫，地方经济相当落后，作物只有茶、竹、杉、柏等，并无其他特产。崇岩叠嶂，百姓纷纷逃匿山林之中。山下田亩均为豪吏之家侵夺，贫穷之家常常吃不到粮食。其县又地处新安江下游水路要冲，官员舫船频繁过往，均须调用当地百姓为其迎送，大大增加了当地民众的各种负担。
海瑞初来乍到，阅览册籍，发现民户逃亡人数超过在册人名的一半。面对百姓生活痛苦之状，他不禁感慨万千。顿生恻隐之心。他决定以身作则，饭粝羹藿，保持极为简朴的生活。俸薪之外，分文不取。家僮随从均令出外樵采，公庭无事，吏员们也可业余从事工商，以补贴俸禄之不足。官署中有一块隙地，海瑞命老仆“树禾麦，艺蔬芥”，旦夕取以自给。海瑞刻厉守贫的作风在当时官场中是相当罕见的。有一年冬天，他去北京吏部办事，他的老上司朱镇山正在吏部任职，见到海瑞在隆冬之际仍服一袭破敝的单衣，不禁埋怨他道：“即便是守穷乐道，难道还不能制作一套官服吗？朝廷命官起码要有一点体面嘛。”海瑞这才赶制了一套黄石绢的官服穿上。海瑞在自己的职权范围内，将县里各种钱粮制度编成一书，名为《淳安政事》，予以公布，使普通百姓对应该承担的赋役数额一目了然，从而避免了办事吏员的作弊。
淳安地处交通要道，来往官员路过之时，必以各种方式索要财物，当地官员为保住自己的乌纱帽，自然不敢得罪，便将这种人情钱都分摊给当地民户，弄得怨声载道。海瑞一反常规，均从自己收入中开支，有则送，无则已。有巡抚长官至，没有得到馈赠，便遣吏送信加以威胁。海瑞义无反顾道：“充军死罪，宁甘受，安可为此穿窬猥亵之举耶？”一般外官进京，都要携带大量礼品，为交际高官打开宦途。当人们劝说海瑞也仿效而行时，海瑞反问道：“如果天下官均不向上司行贿，难道能都不升迁？如果天下官都向上行贿，难道能都不受黜？”
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