当时，徽州绩溪人胡宗宪任浙江总督，此人因平定浙西及擒获著名海盗汪直等人，战功赫赫，震动朝野，因而官进少保、兵部尚书，总制东南数省。面对这样一位大人物，海瑞也显示出了刚直不阿的性格。有一次，胡宗宪的家奴路过淳安，耀武扬威，大肆索要财物，海瑞严词加以拒绝，这些家奴回府后，到胡宗宪面前告状。幸好这位胡大人并非鼠肚鸡肠之辈，对海瑞的正直耿介早有耳闻，对这位“不食人间烟火”的下属官员竟有一些敬佩之意，对于家奴所言只是一笑了之。有一次，他还诡秘地对手下官吏讲道：“昨天听说海令为其母做寿，买了2斤猪肉，真是不容易啊！”
不过，海瑞不可能不为自己的正直付出代价，因为睚眦必报的长官是随处可以遇到的。这里要讲的就是一位权倾一时的朝臣鄢懋卿。此人在《明史》中被列入《奸臣传》。他在大奸臣严嵩柄政时期，死心依附，得严嵩父子宠任，特命为总理两浙、两淮、长芦、河东盐政，因而尽握天下利柄，权势显赫一时。所到之处，郡邑官员膝行匍伏，极尽讨好谄媚之态。鄢懋卿生性奢侈，得志之后除用巨额资财贿赂严嵩父子外，为满足一己之私利，利用权势肆意敲诈盘剥地方官吏。他以盐法都御史巡视州县，携其妻同行，特制五彩舆，命12位年轻女子舁之，道路之上观者如堵，无不惊骇。地方官迎送，为讨其欢心，更是奇招迭出，以至于以文锦覆被厕所，用白金文饰溺器。馈送钱物之人不远千里而来，络绎不绝。
海瑞闻知鄢懋卿将要路过本县时，采取了先发制人的方式。鄢懋卿在出京之时，曾经故作姿态，预先通知沿线官吏道：“本官素性简朴，不喜承迎。沿途饮食供帐，都应俭朴为尚，毋得过为华侈，侵扰百姓。”而真实情况却是：“各处皆有酒席，每席费银三四百两。供帐极华丽，就是溺器也用银制之具。”针对鄢氏这种虚伪的两面手法，海瑞在鄢氏未到淳安之前，即向其发出揭帖，声明“沿线官吏所为与鄢大人要求大相径庭，实为将百姓之苦怨归罪于鄢大人的错误之举，淳安百姓疲敝，本县令不知如何招待”云云。
鄢懋卿接到海瑞的揭帖后，心中不禁十分恼火，但素闻海瑞刚直之名，为避免尴尬的正面冲撞，鄢懋卿只得压住心中怒气，强作欢颜，命手下绕过严州境，改道而行。颇具讽刺意味的是，淳安县的上司严州府知府一班人早已听到鄢懋卿一行要来的消息，在其将要到达的前一天，知府还特别强调下属部门盛情款待。根本没想到海瑞的一张揭帖竞把这位红得发紫的大人物给气跑了，严州知府闻讯后惊恐不已，料定鄢氏必要进行报复，自己及下属倒霉的日子就要到了。左思右想，结果一腔怨气都落到了海瑞的身上。这位知府把海瑞召到自己的衙门，拍打公案，破口大骂：“你海瑞是多大的官衔。竟敢如此轻狂，弄得我等与你一同遭殃。”海瑞只是端坐不语，丝毫不作辩解。待知府骂够了，海瑞才起身行礼告辞。海瑞这副“好汉做事好汉当”的态度弄得严州知府也无可奈何。
鄢懋卿回到北京后，即派其亲信御史袁淳前往淳安巡察，发誓要找茬除掉这位“海强项”。袁淳到达淳安后，海瑞虽知这位官员的巡察关系到自己的宦途，但绝不肯做卑躬屈膝之事。袁淳发现海瑞果然迎送不远，供应不隆，对他讲话的态度也较冷淡，不禁怒火中烧，讥讽道：“你即使想学知府的派头，恐怕还没有资格吧！”按明朝官制，官员任期满后，如无可指摘之处，即可升迁，当时吏部已准迁海瑞为浙江嘉兴府通判，为正六品官衔，而袁淳回京后，评价海瑞“倨傲弗恭，不安守分”，结果升职一事搁浅，只能以原职改调。当海瑞前往北京听候任命之时。又多亏老上司朱衡正任吏部右侍郎，从中周旋。当时恰好江西兴国县缺少县令，海瑞被改派到兴国县。海瑞由此失去了一次来之不易的升迁机会。
明代官场上素有“命运低，得三西”之谚，“三西”是指山西、陕西和江西三省，其意是被派往这三处无油水可捞的穷地方做官，只能怨自己运道不佳。海瑞所到的兴国县，就是一个相当穷困的地方。他下车之始，正值兵荒马乱之余，户口稀少，百废待举。海瑞毫无怨言地又开始了救助黎民的行动。有了若干年的从政经验，海瑞到兴国后似有轻车熟路的感觉。他敏锐地发现当地居民贫困的主要原因在于各种名目的征派太多，便向南赣都御史吴尧山上陈“八议”，即8项治理的主要措施，这些措施切中时弊，言人所不敢言。他又亲自监督清丈土地，铲除当地恶霸，解决土地纠纷。海瑞的一系列举措大都得到了南赣巡抚吴尧山的支持，在短短一年多的时间里，做了不少兴利除弊之事。
嘉靖四十三年（1564年），海瑞携二仆北上，授户部云南司主事（正六品）。从此，海瑞开始在北京任职。当时在位的明世宗自15岁登基后，已在宝位上坐了四十多年。即位之后，面对明武宗留下的混乱局面，世宗求治之心甚锐，惩治奸佞，广施善政，天下忻然，出现了少有的太平景象。但是好景不长，这位世宗皇帝就闹出荒唐之事。其一，为“大礼之议”。他本人并非武宗之子，其父兴献王乃明宪宗之子。他即位后，一心想为生父弄一个光彩的名分。一些阿谀奉承的朝臣为满足世宗的要求，肆意改动皇帝世系，惹得众多大臣拼死抗争，世宗颇为恼怒地进行镇压，一大批官员被入狱，处死、流放数百人，一时震动天下。此事过后，庙堂之上敢与世宗对抗的极为罕见了。其二，是这位世宗皇帝特好方术，千方百计寻求长生不老之道，故而在皇宫内院日日斋醮，搞得乌烟瘴气。斋醮仪式上，需要“青词”，即写给天神的表章，一些无耻文人为讨世宗欢心，挖空心思，巧为制作，不少阁辅甚至因善此道而被称为“青词宰相”。虽然世宗专心于斋醮，但他素以刚愎自用著称，十分担心大权旁落，对内阁大臣疑心颇重，因而朝中大臣为争夺权力开始了复杂的斗争，先后担任首辅大臣的有杨廷和、费宏、杨一清、夏言等人，而世宗朝任期最长、影响最大的还要数严嵩。
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