海瑞生活的年代正是明王朝开始走向衰落的历史转折时期，明初制定的各种法令、条例已经逐渐丧失了对社会各阶层的控制力与约束力。时过境迁，封建政府本应依据新形势的需要，对原有的制度进行调整与更订。但在崇尚“祖宗之法不可变”的社会里，官方正式的更改显然不太可能，一些不成文的规矩应运而生，相沿既久，约定成俗。这种现象的出现，并不能说完全是贪官污吏出于私利的创设。但有令不行，有禁不止，成文之法形同虚设，毕竟不是一种正常的现象，更为政治腐败打开了方便之门。在这种“国俗民风，日就颓弊”的状况下，清官海瑞出现了。海瑞自幼饱读诗书，深受儒家正统观念的熏陶，刚直耿介的禀性使他将儒家的种种信条奉为行动之圭臬，处处循规蹈矩。作为忠直的重要体现，他将200年前朱元璋订立的各种制度作为自己施政的蓝图，以挽救日益严重的社会经济危机。如在驿递制度上的举措，虽然以减轻百姓负担为宗旨，却得到“仇视过客、不近人情”的评价。可以说，海瑞的一些重要改革犯有方向性的错误，即“开复古之门路”，其失败是不可避免的。这也充分体现了一位封建官员的历史局限性。
海瑞的施政措施表面上看处处搏击豪强，佑护平民，博得“爱民如子”的美誉，但海瑞遭受排挤与打击，依然属于官僚统治阶层内部的矛盾。作为一位出身于中下阶层的官员，海瑞更能体会各阶层之间错综复杂的矛盾。他力图通过压制豪强势力的方式，来缓和当时日益尖锐的社会矛盾。达到封建王朝长治久安的目的，但是这种尝试仍然得不到官绅集团的理解与支持。如他强调在应天实行的种种改革举措，正是“为江南立千百年基业”。他巡历松江之时，就接到数万平民控告官绅攘夺田产的诉状。当地官绅拥有田宅之多，奴仆之众，“小民詈怨而恨”，为全国所罕见。也就是说，松江府一带由土地兼并所引发的社会矛盾已到了非解决不可的程度。为避免矛盾的进一步激化，海瑞才接受平民的诉讼，要求官绅退田。如他明确表示，力劝徐阶退田，也正是“为此公百年后得安静计也”。否则，“民风刁险，可得而止之耶？”然而，海瑞的这种努力最后以失败而告终，证明在封建王朝日趋衰落之时，官僚集团已缺乏自我约束及调整的能力。海瑞虽有“欲以身为障，回既倒之狂澜”的抱负，却被人讥为“志大才疏”、“不可一日居地方”。在“四面楚歌”之中，孤掌难鸣的海瑞只得怏怏告归，感叹“这等世界，做得什么事业”。
最精确地概括海瑞一生的评语，就是当时王凤洲所云：“不怕死，不爱钱，不立党。”海瑞确实是一丝不苟地做到了，因而成为一个不可多得的道德楷模。言行一致、表里如一、刻苦自励、纯洁无瑕的品性令人无可挑剔。但由此产生的效应却让海瑞处于极端孤立的境地，因为他刚直廉洁的风范，使整个官僚阶层自惭形秽，给他们带来了巨大的精神压力与行动限制。就连万历皇帝也对他有“强项不能谐时”的评价，也就是说，海瑞这种忠介刚直的品德与时代潮流并不吻合，不可能成为全体官僚仿效的对象。但海瑞本人并没有清楚地意识到这一点。世宗朝的冒死上谏，使海瑞道德追求获得了极大的成功。而这种成功更使海瑞坚信道德的力量，并将道德与世俗人情加以对立。他固执地认为每个封建官僚都应是正人君子般的道德师表，否则就有贪官污吏的嫌疑。我们在海瑞的诸多施政方案中都可以发现这种特征：显然这是极不现实的，这也是导致海瑞宦途坎坷、一生多蹇的关键因素。海瑞最后在绝望失意中死去，他感到了仅凭个人的力量无法扭转王朝日益深重的危机。这种危机如四处崩溃的千里长堤、汹涌而至的狂澜，将海瑞这“傲霜雪的劲草”（李贽之喻）很快淹没无遗，这也是海瑞无法摆脱的悲剧命运。明代海防与海禁“片板不许入海”的海禁政策非但没有阻止倭寇的侵扰，反而断绝了沿海居民的生路。我们不该简单沉醉于抗倭战争的胜利之中，因为许多“倭寇”不过是被迫“下海”的大明王朝的子民。
海雾晓开合，海风春复寒。
衰颜欢薄酒，老眼傲惊湍。
丛市人家近，平沙客路宽。
明朝晴更好，飞翠泼征鞍。
观此五言律诗，辞旨清丽，构意精巧，意气昂扬，反映出作者不凡的才情与文学造诣。叹赏之余，谁也难以想象，此诗的作者竟是一个明朝历史上令人谈之色变的“倭寇”。生活在杭州湾畔的海宁人采九德曾亲身经历过一场所谓“倭寇”劫掠，这一群“倭寇”不过四十余人，其中一位临走之时，诗兴大发，在影壁上题下了这篇诗文。采九德在所著《倭变事略》中照录此诗后，感慨系之：“观此四十余贼，亦有能题咏者，则倡乱者岂真倭党哉？”很显然，即使是日本国内的汉学方家恐怕也难以挥洒出如此高妙的诗文，况且这种日本高级文化人并不多见，因此，这篇诗文的作者定为中国饱读诗书又怀才不遇的文士。采九德的怀疑确为我们了解明代“倭寇”问题提供了极有价值的线索。有明一代，甚嚣尘上的“倭患”问题让朝野上下伤透了脑筋，而所谓“倭寇”是否为纯粹的日本国人，颇难一概而论。
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