在当时的社会环境中，柳永又不得不走科举应试之路，但此路走得十分辛苦和坎坷。吴曾的《能改斋漫录》载：“（宋）仁宗留意儒雅，务本理道，深斥浮艳虚薄之文。初进士柳三变，好为淫冶讴歌之曲，传播四方。尝撰《鹤冲天》词云：‘忍把浮名，换了浅斟低唱。’及临轩放榜，特落之，曰：‘且去浅斟低唱，何要浮名？’”
我们来欣赏一下他所写的《鹤冲天》：
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向？未遂风云便，争不恣狂荡？何须论得丧，才子词人，自是白衣卿相。烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻坊。且恁偎红倚翠，风流事，平生畅。青春都一饷，忍把浮名，换了浅斟低唱。
的确很有个性。怀才不遇，科场失意使他激愤填膺，转而对功名富贵采取冷淡和狂傲的态度，常常以“自衣卿相”自居，把功名官位看成“浮名”，还不如“浅斟低唱”、“偎红倚翠”畅快。怪不得宋仁宗看了非常反感，特意排斥他。
胡仔《苕溪渔隐丛话》引《艺苑雌黄》也有一段相似的记载：“当时有荐其才者，上曰：‘得非填词柳三变乎？’曰：‘然。’上曰：‘且去填词！’由是不得志，日与狷薄子纵游娼诸酒楼间，无复检约。自称云：奉圣旨填词柳三变。”
由于最高当局的不满与打压，柳永屡试不第，流浪于开封、苏州、杭州等大都市，在秦楼楚馆中讨生活，依然以填词作曲为娱，与歌妓们流连忘返，使柳永有感于“同是天涯沦落人”的共同遭遇，从而替她们唱出对所受凌辱和践踏的控诉，同时寻求生活的安慰。其中，乐工借柳永传其新制乐曲，妓者藉柳永增其缠头声价，柳永也凭她们远扬才名，可谓相得益彰，风流倜傥。
据说，直到景祐元年（1034），柳永方才及第，遂改名永，字耆卿。以后，只做过睦州团练推官、余杭县令、昌国晓峰盐场监官、泗州判官和屯田员外郎等小官，故亦柳屯田。然而其仕途仍很渺茫，游宦生活飘泊不定，充满辛酸。
王辟之《渑水燕谈录》载，皇祐年间，柳永已近人生晚年，天上出现老人星，时以为是“祥瑞”。一位姓史的宦官，爱惜柳永之才而怜其潦倒，再次向仁宗推荐，拿着柳永甚为得意之作《醉蓬莱》词给仁宗看，以期获取欢心，以助其仕途升迁。哪料词中有“此际宸游，风辇何处”一句，刚巧同仁宗悼念其父真宗的挽词相合；又有“太液波翻”一语，仁宗过于敏感，以为“翻”字不祥，看后竟气愤地将词稿扔在了地上。
有学者认为，上述事件应发生在柳永“久困选调”的庆历三年（1043）。张舜民《画墁录》说：“柳三变既以词忤仁庙，吏部不放改官。”由是其仕途不顺，一再受到阻碍，长期沉沦下僚。柳永大约病死于皇祐五至六年（1053或者1054），卒于润州（今江苏镇江）。
从北宋开始，人们对其词作就褒贬不一。王灼《碧鸡漫志》载，当时对柳词评价相当高的文人，有“《离骚》寂寞千年后，《戚氏》凄凉一曲终”的说法；对柳词诟骂最甚的宋代文人，则有“遭柳永野狐涎之毒”的说法。那么，其词作本身是否存在如此的复杂性呢？
当时的上层社会，包括仁宗皇帝、宰臣晏殊在内，众口执词，大都攻击柳永“好为淫冶讴歌之曲”。封建正统派的理学家们都指责他在科场失意后，便沉沦于都市繁华的诱惑中，只追求灯红酒绿的放荡生活，创作一些淫歌艳曲。此后，一些自命高雅的文人，也往往贬斥“柳耆卿曲俗”。总之，历来自命高雅的士人们对于柳词“颇以俗为病”，对其内容和格调大多持否定态度。最多说柳词在艺术上有所独创，促进了慢词的发展，在文学史上有一定地位，如此而已。如陈振孙《直斋书录解题》卷二十一云：“其词格固不高，而音律谐婉，语意妥帖，承平气象，形容曲尽，尤工于羁旅行役。”
近现代以来，许多人仍认为，柳永是一个没落士大夫阶级的浪子，其主要精力都耗费在“偎红倚翠”放荡不羁的生活中，同时创作了大量的“猥词”，思想颓废，趣味低级。他也与其他士大夫一样，以玩弄的态度对待妓女，描写中充满了色情的东西。如郑振铎《插图本中国文学史》如此指责柳永，说他“沉醉于妓寮歌院之中，以作词给他们唱为喜乐”，“他的一生生活，真可以说是在‘浅斟低唱’中度过的。他的词大都在‘浅斟低唱’之时写成的，他的灵魂大都发之于‘倚红偎翠’的妓院中的，他的题材大都是恋情别绪，他的词作大都是对妓女少妇而发的，或代少妇妓女而写的。”
然而，也有学者对柳永的作品与人品，持相当肯定的正面评价。指出封建社会根本不把妓女当人看待，宋代更是妓馆林立，士大夫狎妓成风，只把妓女当作玩物、货品，任意买卖、转赠乃至处罚。就像苏东坡这样温文尔雅的官员加文豪，也没有什么例外。而柳永的词却不鄙视她们，写出对她们的同情，给她们以人的应有地位。他置身于妓女、乐工间，同她（他）们创建了深厚的友谊，为她们作歌，付出辛勤劳动，实际上成为她们谋取生活的得力助手，这与一般纨绔子弟青楼买笑、寻欢作乐完全不同。
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