1935年，萨什克的丈夫莫诺瑟利泽问斯大林借钱。他回信道：
我给了萨莎（萨什克）5000卢布。就目前而言，这笔钱对你们两人来说足够了。我自己也没有钱，不然会给你们更多。这是我通过演讲和发表文章赚来的酬劳……但此事必须保密（仅限你、我和萨莎知道）。不能让其他任何人知道，不然的话，我的其他亲戚和朋友都会向我借钱。切记。
米沙，祝你百年！请代我问候我们的朋友！
你的 索索
1935年2月19日
另，如果你遇到我母亲，请代我问候她。
萨什克于1936年因癌症去世。她的妹妹玛丽科在叶努基泽一案中遭到逮捕。第二年，斯大林下令逮捕了阿廖沙·斯瓦尼泽和他的妻子。他指示内务人民委员部逼迫阿廖沙承认自己是德国间谍以换取性命。阿廖沙拒绝认罪。“这个高傲的贵族。”斯大林说。当德军于1941年发动战争时，阿廖沙、他的妻子玛利亚和他的妹妹玛丽科都被处决了。在“大清洗”时期，当其他领导人的家人被逮捕时，斯大林总是会说出以下借口：“我无能为力。我自己的家人也关在大牢里呢！”
斯大林和卡托的儿子雅科夫在20世纪30年代结了婚，并生下了一个女儿。这个名为加丽娜的女人至今还活着。在“二战”期间，雅科夫被德军逮捕了。斯大林认为儿子背叛了自己，于是把他的妻子抓了起来。事实上，雅科夫什么都没交代，他自杀了。在此之后，斯大林后悔地说自己的儿子是个“真汉子”。
在斯大林的一生中，他曾交往过很多女人。她们的命运鲜为人知，但总体而言，她们并没有因为他变成了苏联领袖而得到什么好处。
“万人迷”佩拉格娅·奥努夫里娃成为了一名教师，不过，她在1917年辞职了，嫁给了一位名为福米的机械师。在斯大林于20世纪30年代早期展开的集体农庄运动中，她的兄弟和父亲被认为是富农阶级，于是被流放到了西伯利亚。1937年，她的丈夫被以“工贼”之名逮捕，她的儿子因此失去了前往列宁格勒大学读书的奖学金。于是，她给斯大林写了一封信。她的儿子最后收到了奖学金。然而，她的丈夫于1947年再次遭到逮捕，并以“人民公敌”的罪名被判入狱10年。
1944年，佩拉格娅曾在接受采访时聊起过斯大林。也就是在这个时候，一个秘密警察找到她，要求她把斯大林寄给她的所有明信片和书都交出来。“可我的一生悲苦而且动荡，”她反驳说，“我家的人很多，我也不可能保留所有东西。我只保留了他送给我的书。我不能把它给你，因为这是我仅存的记忆。这不是我对斯大林的回忆，而是我对那个叫作约瑟夫的男人的回忆。我就是这么叫他的，我们曾经是朋友。这些书对我来说很珍贵，你可以在我死后把它拿走。”然而，这个秘密警察还是搜走了那些书。
路德米拉·斯特尔一直在中央委员会工作。她是斯大林著作的编辑，也负责斯大林文集的装帧。她于“二战”前夕去世。塔蒂阿娜·斯拉瓦京斯卡娅在中央委员会的秘密部门中身居要职，并成为了中央监察委员会的成员。可是，1937年，她的女婿——一个将军——被枪决了，她的女儿和儿子被逮捕并被处以为期8年的流放。她和她的孙子、孙女被赶出了堤岸大楼——很多精英居住的地方。她的孙子、作家尤里·特里福诺夫写过一篇小说《堤岸大楼》，其中记叙了他们家当时的遭遇。
就我们所知，斯大林只和众多女友中的一位见过面。[2]他在索里维切戈茨斯克的女友塔蒂阿娜·苏霍娃回忆：“1925年，我来到莫斯科。我十分想见斯大林同志，于是给他写了一封信。那天晚上，当我在电话那头听到他的声音时，我吃了一惊。”第二天，苏霍娃在斯大林位于老广场的办公室见到了他：“我们聊了我的工作、我们共同的朋友和索里维切戈茨斯克的情况。”
1929年，斯大林前往南方的马采斯塔度假。当时是名教师的苏霍娃又联系了他。“两个穿着白西装的年轻人把我接走了。”她被带到了他的别墅。她受到了斯大林和娜迪亚·阿利卢耶娃的欢迎。他们共进晚餐，一起回忆往事。娜迪亚问她流放时的斯大林是怎样的。“我描述了他当时的样子，并说斯大林同志永远都披着白斗篷。”娜迪亚笑了起来，说：“我从来不知道他是个这么花哨的人。”晚餐后，斯大林把她带到花园，向她展示他引以为傲的西红柿，而后又把她带到别墅边的一个射击场。他在那里用来福枪射中了一头牛的眼睛。他请她用一把“英国蒙特克里斯托小手枪”练习，但她没有击中。“你怎么自卫？”斯大林问道。她告诉他她在休养院里被人欺负，他咕哝说：“他们必须得到惩罚。”
可是，第二年，苏霍娃因拉姆津一案及其他案件受到了牵连。她向斯大林求情，他救了她。“这是你第一次陷入困境吗？”他问道，然后继续说，“我自己也总是遭遇危险。”他给她的学院打了电话，为她澄清。“从现在开始，你就必须靠你自己了。”从此往后，两人再也没有见过面。
除了与第一、第二任妻子的孩子外，斯大林至少还有两个孩子。两人从来都没有受到过斯大林直接的关照。
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