当他于1890年9月入学时，他和当时的大多数学生一样憎恨新沙皇的政策。他们甚至不被允许用格鲁吉亚语来对话。伊利马什维利回忆：“（由于都说不好俄语）我们只好在这个‘儿童监狱’里闭口不言。我们爱我们的祖国，也爱我们的母语……他们认为我们格鲁吉亚人低人一等，因此向我们强制灌输俄国文化。”如果有学生在课堂上说格鲁吉亚语，他“会被罚站，举一整个上午木板，或者被关进漆黑一片的监禁室，没有东西吃，也没有水喝，直到那天深夜”。
俄语教师是穿着俄国制服——系有金色纽扣的紧身上衣和尖顶帽——的学究，这些残酷无情的人[5]对格鲁吉亚语充满蔑视。不过，有一位教师倒是备受学生爱戴。唱歌老师西蒙·果戈兹利泽是个好心肠的花花公子，他总是穿戴着最时髦的服饰：鞋罩、尖角的领子和胸花。女学生们都暗恋他，甚至为他写歌。他最喜欢的唱诗班歌手就是斯大林。他对斯大林的关爱是全方位的。“仅仅用了两年时间，他便学会了唱歌，并开始给指挥帮忙。我们唱的歌里有很多独唱的部分，而索索总是独唱的第一人选……”这位浪漫的老师记得，索索不但有“优美甜蜜的嗓音”，而且“表演出色”。人们经常请斯大林去婚礼上唱歌，“当他放声歌唱时，所有人都会静静地聆听。他们会说‘朱加什维利家这个孩子的嗓音实在太令人吃惊了’”。每当斯大林“穿着白长袍走上讲坛用他那优美的男高音歌唱时，所有人都会很开心”。
在其入学后的最初几年，虔诚的斯大林基本上没错过一次弥撒。“他不但参加了仪式，也总是提醒我们它们的重要性。”他的同学A．切利泽回忆。另一个同学苏利阿什维利记得，斯大林和另外两个男孩“穿着白长袍，双膝跪地，仰望天际，用天使般的嗓音歌唱晚祷，其他的男孩则仿佛已被歌声迷倒，陷入到了一种非现世的喜悦之中”。他是“教堂中读赞美诗最优美的一位。其余孩子只有在接受过索索的指导后才能朗读”。老师们对他颇为感激，因此送了他一本《诗篇》，上有题词“献给约瑟夫·朱加什维利……为了你所取得的出色进步和良好行为，以及你优美的歌声和朗诵”。
索索在绘画和表演方面也颇具天赋。他对表演的爱好持之以恒。他曾参加过一次根据莎士比亚戏剧改编的滑稽戏表演。“索索的表情让场下的观众哄堂大笑！”那个时候的他也开始写诗了——他不是给他的朋友写信，而是写诗。[6]
与此同时，他也是班级里成绩最好的学生。“他很聪明，”他的唱歌老师说，“我不曾记得他考过低于5S（相当于A）的分数。”索索“会在闲暇时间读书”。他“经常把书夹在腰带里面”，他也喜欢帮助差生学习。“他从来没逃过课，也没迟到过，他的目标永远是第一名。”他的同学彼得·阿丹什维利说。而斯大林对这位同学的建议则是：“天天向上，切忌懒惰，不然你会成为人生的失败者。”
即便是那些对格鲁吉亚抱有偏见的教师也对斯大林的表现刮目相看。学校督察布特尔斯基经常会提前结束社交生活回家备课，因为“如果他不好好准备（明日的课程）的话，那个叫朱加什维利的肯定会将他一军”。[7]斯大林对同学是如此严格，以至于每当他做值日生时，他会记下所有迟到或偷懒的人。于是，其他同学给他取了个绰号：“宪兵”。
不过，这位备受老师喜爱的优等生绝非唯唯诺诺之辈。有一次，学校组织远游，有个学生竟然背着督察布特尔斯基淌过了溪流。斯大林嘲讽他道：“你难道是头驴吗？就算他是上帝，我也不会背他，何况他只是一个督察。”还有一次，敬爱的果戈兹利泽试图说服他唱一首他不喜欢的歌，结果他那一整天都没有出现过。
拉夫罗夫——此人是学生们最为憎恨的老师，他禁止一切和格鲁吉亚有关的事情——提拔斯大林做他的“助手”。但很快，拉夫罗夫便后悔了。拉夫罗夫逼迫“助手”斯大林向他告密到底谁还在说格鲁吉亚语，这引起了斯大林强烈的逆反心理。他和几个18岁左右的胆大孩子联合起来，把这位教师骗到了一个没人的教室里，并威胁要杀了他。在此之后，拉夫罗夫就蔫了不少。
在四年级快要结束的时候，斯大林觉得唱诗班应该拍一张合影留作纪念。唱歌老师听到斯大林“分配任务——他让一个男孩集资，另一个男孩预约摄影师。等到万事就绪，所有人都集合在一起的时候，他们看到（斯大林）捧着一大束鲜花到来，他命令男孩们把鲜花小心地插在纽扣眼上，以待摄影师拍照”。
然而，索索的学生生涯并非一帆风顺。有一次，疯狂贝索酩酊大醉地出现了，把他带走，命令他学习做鞋子。凯可向她的庇护者们求救：“我向全世界求救，我的兄弟、教父叶格纳塔什维利，还有老师……”终于，贝索“把儿子还给了她”。但是，贝索依然经常“闯进学校，醉醺醺地把索索带走”。于是，索索只好穿上凯可兄弟的衣服，偷偷溜进学校。当贝索找上门来时，“所有人都会帮他躲起来，告诉愤怒的贝索，索索没有来上课”。
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