“从一开始，索索就是个天才的地下活动家，是他教会了我们用地下活动达到目的。”瓦尔登安说，“我迷恋他谈吐的方式，迷恋他的笑声，迷恋他的行为举止。我发现自己不禁会去模仿他，所以，我的朋友就叫我‘索索的留声机’。”
然而，索索从来不是个无忧无虑的格鲁吉亚小伙。即便在那个时候，“他已是个特别与众不同且神秘的人”。当时刚刚认识他的年轻社会主义者大卫·塞基拉什维利说，斯大林“走在第比利斯的大街上，他身材消瘦，脸上全是痘疮，穿着相当随意，手里捧着一大包书”。
斯大林参加了一次由阿廖沙·斯瓦尼泽组织的疯狂派对。当客人们喝了很多用西瓜汁和白兰地调制的鸡尾酒而酩酊大醉时，索索却坐在阳台的沙发上读书，还做着笔记。于是，他们开始寻找他：“他在哪儿呢？”
“索索在读书呢。”阿廖沙·斯瓦尼泽说。
“你在看啥书呢？”朋友们嘲笑索索道。
“拿破仑·波拿巴的回忆录。”索索回答，“他犯下的错太奇怪了，我把它们记了下来！”早已大醉的贵族们哄笑了起来。他们给这个痴书入迷的鞋匠之子取了个绰号叫“昆库拉”（意为“走路蹒跚者”），因为他走起路来永远风尘仆仆且一瘸一拐。可是，像斯大林、拉多和萨沙王子这样志向远大的革命者们可没有闲暇时光来喝鸡尾酒。
格鲁吉亚正“孕育着革命的种子”。据安娜·阿利卢耶娃回忆，这些年轻的理想主义者“只有到了深夜，才会和朋友们一起回到家。他们在桌边坐下，有人打开了一本书，大声地朗读了起来”。他们读的其实是同一样东西——列宁刚刚创办的《星火报》（Spark）。在其中，列宁憧憬了一个由少数军事精英领导的革命党。
这一全新的革命模式让斯大林这种血气方刚的年轻人激动不已。之前，他们是被大批工人所拥戴的业余革命家，可现在，他们决心成为职业革命家，领导地下党派大步前进。那时的索索虽然只有22岁，但他已经对斗争乐此不疲——无论是党内的还是党外的。他决定和佐达尼亚、吉布拉泽决裂，以个人意愿重塑第比利斯社会民主工党。“他的语言如刀剑般残忍。”温和的马克思主义者拉兹登·阿尔申尼泽说，“他讲起话来有股一意孤行的味道，却也活力四射。他经常语出讥讽，当他讽刺某人时，那人就好比挨了一鞭子一样。”当他“暴怒”的聆听者抗议时，他则会“道歉，解释说这便是无产阶级的语言”。据他说，无产阶级“说话粗鲁，但总是能道出真理”。
在秘密警察和工人的眼里，这位前神学院学生是个“知识分子”。可是，在工党中的温和派看来，他则是个“浑水摸鱼的年轻同志”，“对第比利斯社会民主工党的领导层抱有强烈的敌意”。据达夫里舍维回忆，他们公开嘲笑索索“既傲慢又惹人厌”。吉布拉泽甚至抱怨道：“我们让他负责鼓动两个小团体，引导他们反对当局，没想到，他竟然鼓动他们来反对我们。”
斯大林、他的精神导师和追随者会在“库拉河畔芳香的相思树下”聚会，他们会喝“由小摊贩提供的廉价葡萄酒”。然而，斯大林领导的首次罢工的成功让秘密警察注意起他来。他们想要在1901年5月1日罢工再次爆发之前，把它扼杀在摇篮里。宪兵部队曾针对革命“领导人”斯大林做过一份报告，他们一开始便注意到了他在组织地下活动方面的才华：斯大林是“一位领导铁路工人的知识分子。据观察，他行事相当小心谨慎，走路时总是会注意自己的身后”。他很难被抓捕。
1901年3月21日至22日凌晨，秘密警察奥克瑞纳逮捕了革命领袖库尔纳托夫斯基和马哈拉泽。[3]他们把气象站包围了起来，守株待兔般地等着斯大林。斯大林坐着有轨电车回到气象站。突然，他透过车窗看到气象站边上有好几个表情冷漠的便衣警察——他们就像美国电影里的联邦调查局人员一样容易被辨识。他没有下车。等到秘密警察离开之后，他才回到了气象站，收拾东西赶紧离开。他再也不能住在那里了。
这次突袭改变了斯大林的命运。如果说在此之前，斯大林还有一丝过上普通人生活的幻想，从这一刻开始，所有这些幻想都灰飞烟灭了。他曾考虑做一位教师，靠课外辅导赚每小时10戈比的外快（虽然他通常只会把他的学生变成马克思主义者），但现在，一切都结束了。从此之后，他只能依靠别人的接济过活，并指望着他的朋友、资助者和党为他解放全人类的革命活动提供资金。从那一刻起，他正式加入了托洛茨基所谓的“那个叫作‘地下革命活动’的危险游戏”——这是个危机四伏的地下世界，有着其特殊的习俗、严格的礼节规矩和无情的游戏规则。
索索进入了这个秘密世界，并随身带着他的劳动节罢工游行计划。
高加索总督戈利岑王子带着哥萨克士兵、骑兵、炮兵和步兵在第比利斯进行了一场军事演习。他们占领了这座城市的广场。1901年4月22日，星期日早上，大约3000名工人和革命者在士兵集市的门外聚集了起来。哥萨克士兵注意到事态不妙，不过，索索也已经做好了准备。谢尔盖·阿利卢耶夫注意到参加示威的人“穿的都不是当季衣服，而是厚实的大衣和加索式的羊皮帽”。他问他们为何这么穿，一位同志回答道：“这是索索的命令。”
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