革命者通常脾气暴躁，但他们在流放期间的争斗也独具当时的特色。“男人们根本不会掩饰自己的龌龊，所谓‘得体’早已被抛在了九霄云外。”流放者过着放肆的生活，而斯大林不仅与女孩接触，还让她们怀上了自己的孩子，还会不断地找人麻烦，惹出各种是非争端来。在来到流放地不久后，他便开始坏规矩了。
他离开了那几个被流放的犹太人，但很快找到了新朋友：他结识了几个罪犯，和他们一起串起了酒吧。“他们中有好几个吃苦耐劳的好人，而政治犯中却有太多叛徒。”20世纪40年代，斯大林曾在一次晚宴上对赫鲁晓夫和其他政治局成员说，“我大多数时间就和罪犯们待在一起。我们会在镇里的沙龙前停下脚步，看看我们中是否还有人有那么一两卢布。我们举起钱，朝窗里晃了晃，然后喝光每一个戈比。我们轮流做东，今天我请，明天别人请。”在势利的中产阶级革命者看来，和罪犯交朋友完全是种侮辱。据斯大林回忆：“有一次，他们组织了一场内部审判，对我和罪犯饮酒的行为进行了判决。”而这仅仅是斯大林的同志们对这位不合群的革命者展开的其中一场审判而已。
然而，斯大林并没有失去和外界的联系，也没有在流放地长待。1903年12月，他收到了一封来自列宁的信。“我是在1903年初识列宁的，”斯大林说，“我们俩并没有见面，而是通过信件取得了联系。他写给我的信并不长，但他在信中严厉而又无畏地批评了我们的党。”斯大林夸大其词了。列宁写给他的并非私人信件——当时，他还没听说过斯大林这个人——而只是一本小册子：“致负责组织工作的同志的信”。然而，这本册子对斯大林造成了很大的影响：“这封简洁的信增强了我对我党领袖列宁的信仰。”
在此之后，斯大林烧掉了这本册子。但是，很快，他就听闻了从社会民主工党第二次代表大会——在布鲁塞尔与伦敦举行——传来的消息。列宁和马尔托夫打败了他们的对手犹太工联派——工联派要求把社会主义革命和少数民族独立运动结合在一起。可是，胜利的那一派很快又产生了分歧：列宁寻求小范围的职业革命家，而马尔托夫则想把革命推广到群众中去，让更多的工人参与革命。列宁分化了社会民主工党。他自称支持他的是党内的多数派（布尔什维克），而支持马尔托夫的则是少数派（孟什维克）。[2]
据斯大林本人说，他立刻给他跛脚的哥里朋友达维塔什维利写了一封信。后者在莱比锡，并和列宁有联系。但这只不过是斯大林的谎言。事实上，在那一年里，他根本没有写过任何信。但退一步说，那时的他的确是个列宁主义者了。托洛茨基说，是不是布尔什维克一眼就能看出来。据伊利马什维利说，斯大林“一看就是个布尔什维克”。1904年，很多人都强烈地感觉到，某些即将改变世界的事件马上就要发生了：革命运动正在如火如荼地发展着。当尼古拉二世为了巩固其远东帝国而和日本展开了一场“必然取胜的小战役”时，他其实犯了个大错：突然之间，革命变得一触即发。斯大林再也无法安稳地待在新乌达了。
索索刚到新乌达没多久便开始策划逃离——很多革命者和被流放的人都有类似的经历。
“逃跑并不难。每个人都想逃跑。”托洛茨基说，“流放体制本来就漏洞百出。”
想逃跑的人首先得花钱买“靴子”——假文件。一个完整的逃离行程包中包括“靴子”、食物、衣服、火车票和贿赂金——总共需花费100卢布。阴谋论者天真地怀疑斯大林是从哪里筹到这笔钱的：难道是奥克瑞纳给这个“间谍”的？但事实上，这笔钱更有可能来自于叶格纳塔什维利和他在党内的同志们。那个时候，筹一笔钱逃跑这种事情司空见惯：1906—1909年间，在总数为32000名的流放者中，有多达18000名通过这一方式逃跑了。
在斯大林的造神运动中，他本人曾夸大过他被逮捕和逃亡的次数。然而，事实上，他被逮捕及逃亡的次数比他官方传记所提及的还要多。20世纪30年代，当他编辑传记《短途》时，他总共在8次逮捕、7次流放和6次逃亡上画了钩。而当他于1947年修订该传记时，他又用他那支蓝笔把次数减到了7次逮捕、6次流放和5次逃亡。他曾对人说：“我总共逃过5次。”令人称奇的是，斯大林要么是故作谦虚要么就是已经忘了。事实上，在斯大林的一生中，他总共有9次被逮捕、4次短期拘留和8次逃亡。
对斯大林与秘密警察的关系颇有研究的亚历山大·奥斯特罗夫斯基说：“只要我们对前革命时代的流放体制有足够的了解，我们就不会对斯大林经常能成功逃亡这一事实感到吃惊。”
1903年12月，在被列宁的小册子点燃之后，索索展开了他人生中的第一次逃亡之旅。他的女房东和她的孩子们给了他一点面包，让他在路上充饥。他曾向安娜·阿利卢耶娃回忆说：“刚开始时，我失败了，因为警长总是盯着我。严冬降临，我准备了御寒物品，终于踏上了旅程。我的脸快要被冻僵了！”斯大林经常对人讲述这段历史，而随着他的年龄越来越大，这段故事也变得越来越夸张。“我掉进了一条冰河，全身都湿透了，”他曾对苏联时期的秘密警察打手拉夫连季·贝利亚说，“寒冷彻骨。我敲了敲一家人的门，可没人开门。就在我觉得快要冻死的时候，几个穷人把我迎进了他们的棚屋。他们给我吃的，让我坐在火炉边上，还给我换了衣服，让我终于得以继续前行到下个村庄。”
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