从银行夺来的一部分钱被用于资助斯大林的报纸。这些报纸是在艾弗拉巴的地下印刷所印刷的，它们的成本很高。斯大林担任编辑，还以“贝索什维利”（贝索的儿子）和“科巴”之名为其供稿。
莫诺瑟利泽说：“我记得有一次，索索让马哈拉泽（他的联合编辑）写两篇文章，并在早上9点之前带到印刷所。可是，马哈拉泽直到第二天中午才出现，并说他还没有写文章……索索过来后问我为什么报纸还没印，我把原因告诉了他。他恶狠狠地咬了咬牙，叼着一根烟找到了马哈拉泽，把他大骂了一顿……接着，索索从兜里掏出他自己写的文章，我们把它们印了出来。”斯大林从一开始就打算自己来写的。
在莫诺瑟利泽看来，斯大林“是个出色的组织者”，他“总是显得很严肃，但很少发脾气。他经常连买烟的钱都没有。有一天半夜，卡托开门让他进来。他带来了新鲜的蔬菜、黄瓜，煮熟了的羊头、猪头，还有两瓶红酒”。
“哥们儿，快来，”斯大林高兴地说，“让我们庆祝一下吧！党给我发了10卢布的工资！”
在女装店里，革命的风潮也影响了好心肠的卡托。有一次，她在埃里温广场看到哥萨克骑兵屠杀学生和工人。她的姐姐们得知后害怕她被杀害了，于是去找她，却发现她正在现场帮助受伤的人。
斯大林和卡托相爱了。即便是在逃亡时，斯大林也会时不时地偷偷溜回赫尔维尤夫人女装店和卡托幽会。在某一次幽会的过程中，宪兵上尉斯特罗耶夫带着两条德国巡逻犬来了。赫尔维尤夫人赶紧通知这对情人。索索立刻跳出了女装店的后窗——虽然宪兵很有可能只是为了来订一件新制服。斯大林喜欢这种死里逃生的感觉。他经常会在天黑之后前去看望自己的孟什维克党友人米娜朵拉·托罗舍利泽，以至于后者的婆婆开始抱怨她在外面的名声。
“我没办法啊，如果他们在白天看到我，就会把我抓起来。”斯大林笑着说。每当前来探访米娜朵拉·托罗舍利泽时，他都会自称为“穿灰衣的人”。
4月15日，社会民主工党最宝贵的艾弗拉巴地下印刷所遭人告密，被警察突袭了。斯大林在孟什维克党中的对手指责他是双重间谍，是他出卖了印刷所。后世的大多数传记作者都沿袭了孟什维克党人的这一说法。可是，斯大林真的出卖了印刷所吗？
1906年3月，斯大林参加了第比利斯和巴库的党内会议。当时他穿着“一件大衣，清瘦的脸上——他全身都很瘦——留着胡子。他还戴着一条类似于犹太人晨祷时戴的五彩围巾[2]和一顶圆顶硬礼帽”。会议结束之后，孟什维克党人拉兹登·阿尔申尼泽声称斯大林曾被逮捕，却又不明所以地被释放了。阿尔申尼泽说：“我亲眼看到斯大林从宪兵总部被释放。他根本没有去过梅特希监狱。据他自己说，他曾被关在那里，而在他出现时，其他犯人都鼓起掌来——这完全是个自吹自擂的谎言。坊间有关他是叛徒的传言特别多……”
可以肯定的是，斯大林的确在会后被逮捕了。但他有可能被关进了第比利斯的另一座监狱，比如说奥塔查拉监狱。他很有可能用夺来的钱贿赂了宪兵，而对斯大林身份仍感迷惑的宪兵便就此把他释放了。他之所以会招致此类中伤是因为他是个粗鲁而又傲慢的人，而他也是险中求胜的高手。我们至今无法找到他是叛徒的确凿证据，而阿尔申尼泽的说法也有一个很大的漏洞。
据他说，斯大林是在艾弗拉巴地下印刷所被突袭时遭到逮捕的，可事实上，在4月15日那一天，他根本不在那里，而是在千里以外的瑞典。关于他的这次行踪，有完整的记录。
1906年4月4日前后，斯大林坐船前往斯德哥尔摩再次会见列宁。而在旅途中，他不但遭遇了海难，还和人打了一架。
他先是坐火车途经圣彼得堡来到芬兰的罕勾港，而后又登上了“沃伊霍纳”号前往斯德哥尔摩。这艘船上总共有百来号人，其中包括斯大林、克拉辛和一群马戏团小丑，以及马戏用马。势利的孟什维克党人把他们的资金花在了购买一等舱上，而更为穷困的布尔什维克党人则待在了三等舱。代表们都喝了很多酒，他们大打出手，小丑们是否有参加则不得而知。海风似乎助长了革命者的火爆脾气。
这次堪称“惊奇”的旅程在临近海港时达到了最高潮。“沃伊霍纳”号竟然遭遇了海难。救援艇“索利德”号前往救援，却已于事无补。穿着救生衣的斯大林在渐渐沉没的“沃伊霍纳”号上待了整整一个晚上，直到登上“维拉莫”号。它把代表们送到了瑞典。
斯大林刚刚抵达斯德哥尔摩，就被遣送到了当地警察局接受审讯。审问他的是大胡子的瑞典犯罪调查部部长贝蒂尔·莫格伦——此人还经常担任瑞典国王奥斯卡二世的保镖。他写道：斯大林“身材瘦小，（留着）黑头发和胡子，脸上有痘疮，鼻子很大，穿着灰色的阿尔斯特宽大衣，戴着皮帽”。斯大林说自己是“被（俄国）警察追捕的记者伊万·伊万诺维奇·维萨里奥诺维奇”——他把父亲的名字“维萨里奥的儿子”变成了自己的姓。他还骗莫格伦部长说自己的生日是1879年12月21日。他的身上还有100卢布。他说他会在斯德哥尔摩火车站附近破烂的布里斯多酒店（现已不存在）待两个星期，然后前往柏林。
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