然而，据孟什维克党人乌拉塔泽说，斯大林成为了“俄国布尔什维克的主要资助人”。在接下来的三年里，他也是列宁最为重要的经费来源。在参加完会议之后，斯大林很有可能向西来到了黑海边上的苏呼米。他在那里找到了剥夺行动的新方向：劫船。
9月20日，重达2200吨、长达87米的“格里戈尔太子”号蒸汽船正在从敖德萨驶往巴统的途中。这艘船上不但载有乘客，还有不少国库资金。它在沿途的新罗西斯克、苏呼米和新阿索斯停靠，把资金运送下船。可船长没有想到，正当“格里戈尔太子”号靠岸时，二十几个布尔什维克已经登上了船，他们的皮毛大衣里藏着枪支和手榴弹。
凌晨1点15分，正当“格里戈尔太子”号驶过可多利角，而乘客们都在沉睡时，包括“工人和知识分子”在内的25位革命者从大衣里拔出了毛瑟枪、贝莱塔枪和炸弹，控制了整艘船。据日后宪兵的报告称，领头是个“矮个的格鲁吉亚人，二十几岁，一头姜黄色的头发，脸上有雀斑”。此人控制了操控室，把毛瑟枪对准了辛克维奇船长。当值官员、舵工和全部船员都被控制，而其中4名水手很可能是内应。
据船员在此之后的报告称，领头人在整个劫船过程中表现得得十分冷静和有礼貌。“我们完完全全是革命者，而非犯罪分子，”他说，“我们要为革命筹集资金，所以我们只要国库的钱。只要你们听从我的指挥，我就不会伤害你们。可是，如果你们胆敢反抗，我们一定会杀了你们，并把整艘船炸了。”
“我投降了。”在此之后，辛克维奇船长在Tilflissky Listok的采访中承认道。船员和乘客被聚拢在一起，并被警告“不要偷看”。船长把钱交给了领头人。据警察公开报告称，“布尔什维克海盗”夺走了16000卢布。可事实上，真正的数目要比这大得多。
领头人命令辛克维奇船长放下救生船。他们把钱装在救生船上，并留下几位船员作人质。而后，他们命令水手把船开上岸。水手们言听计从，以至于领头人“被他们对他命令的绝对服从感动了，让手下给每个水手10卢布小费”。“格里戈尔太子”号被放行前往巴统。
7小时之后，哥萨克骑兵和宪兵收到了警报。他们在海岸搜寻布尔什维克党人，却没有找到一个人或一分赃款。斯大林和两个俄国布尔什维克党人躲进了斯捷潘·卡普巴的家，他是参与行动的人员之一，而他妹妹记下了这些人此后的行踪。据她说，斯大林等人而后又躲进了阿图姆家族的一个隐蔽藏匿点，并最终躲进了格瓦拉米亚的家。年老时的卡姆什希·格瓦拉米亚曾回忆过斯大林来到他家的情况。他的父亲“把脸上长痘疮的领头人藏了起来，正是他在可多利角攻袭了邮船，而在此之后，他成为了这个伟大国家的领袖”。格瓦拉米亚的父亲因此而骄傲。
斯大林和其他人向西穿越阿布哈兹，渡过英谷里河，来到古里亚。当地的老人告诉阿布哈兹地方史的编撰者法希尔·伊斯坎德尔说，斯大林除掉了7个不可靠的人（包括4名协助他们的水手），然后背着卡宾枪，骑着马，带着钱，翻山越岭前往库塔伊西。这段故事记载于伊斯坎德尔经典的《切格姆的桑德罗》。斯大林在库塔伊西把钱交给了手下，接着便坐火车返回第比利斯。
那么，斯大林果真是此次劫船行动的首领吗？警察的报告对领头人的描述符合斯大林的风格、外貌和说话方式。他本人坚称自己“是个革命者，而非犯罪分子”。但报告对此人的描述依然过于模糊。大多数回忆录都称斯大林是幕后的组织者，没有直接参与行动。[1]
根据斯瓦尼泽和达夫里舍维的回忆录，我们可以确定的是，当时的斯大林随身带着枪，也不惧于开枪。孟什维克党人阿尔申尼泽的消息比较可靠。据他说，斯大林“没有参与”众人皆知的第比利斯银行攻袭案，但仍然是“很多起剥夺行动”的主谋。他听说“斯大林甚至参与了”其中一起。斯大林在新罗西斯克、苏呼米和新阿索斯有着不错的人脉关系，那里正是劫船者登船的地方——而他早在1905年便造访过这些地方。斯大林会把钱装进鞍囊，驱赶马群翻山越岭——前文所引述过的加切奇拉泽神父的话也证实了这一点。
这并非斯大林参与的唯一一次劫船行动。在此之后，他又组织攻袭过一艘邮船，还在巴库策划过好几起类似事件。[2]阿布哈兹地方史学家斯坦尼斯拉夫·拉克巴所记叙的历史事件通常经过了小心谨慎的考据，他曾对此传说追根溯源，并在两位当事人去世之前分别采访了他们。据他们二人说，斯大林的确指挥了整个事件。
有关时间的考据也为斯大林的实质性参与提供了佐证。当时，斯大林并不在家，而巴库代表大会则刚刚结束，我们找不到那几天斯大林到底在干什么的任何确切记述。邮船是在9月20日被袭的，几天后斯大林便回到了第比利斯。在斯德哥尔摩的列宁和克拉辛早已作出安排，卡莫和斯大林的另两位同志从第比利斯出发，前往欧洲购买军火。
当然，有关斯大林在劫船行动中所扮演的角色，我们没有确切的档案记载，但他参与了实质性行动的可能性极高——事件恰好发生在这个时候貌似是有迹可循的，而卡莫也的确收到了经费。
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