东汉末年天下大乱，许褚的家乡又是战乱最为剧烈的地区。自古以来，面临战乱，老百姓的求生道路，主要是两条：一是背井离乡，逃往相对好点的远方；二是就地抱起团来，聚在一起居住，修建土围子，艰难度日，抵抗到哪天算哪天。许褚走的是后面一条路，因为他的老乡和亲戚，加起来有上千家之多，力量不小。于是就修建土围子，组建自卫队。这种具有土围子的武装居民点，当时叫做屯、坞、壁等，合称坞壁。而许褚所在的土围子，就可以叫做许家屯。
许褚大显身手的表演，发生在一次对付外来的流民武装的战斗中。对方来了一万多人，要扫荡他们的居民点。双方你攻我守，异常激烈。许褚一方的人少，武器弓箭也消耗得差不多了，人也疲乏了，唯有许褚打得正过瘾。他叫人们找来一大堆碗口大的石头，放在土围子的四个角落上。哪边的敌人上来，他就奔到那里，把大石头砸向对方，打得对方头破血流，不敢向前。
眼看粮食已经不多，表面上五大三粗的许褚，内心还有点机谋，他想出一条打心理战的妙计，假装要同对方讲和，用耕牛来同对方交换粮食。经过许褚精心挑选的牛，都很认得回家的道路，所以在对方来牵时，总是要回头往土围子里自己的家中跑，拉也拉不住。许褚嘲笑说：你们就这点本事？只见他飞快跑过去，抓住最壮那头牛的尾巴，来了一个拔河比赛，硬生生把牛拉得倒退了上百步的距离，然后高声叫对方来取牛。对方一看，这位爷的身材好比铁塔一般，力气竟然比牛还要大，哪里是他的对手？搞不好牛没有吃成，倒先被他吃了，赶紧跑吧！丢下牛就转移撤退而去。从此，他的名声就在淮河北岸传开了。
曹操在淮河北岸一带拓展自己的势力，许褚就率领自卫队投奔了曹操，从此为曹操效力终身，先后多次解救曹操于危险之中。那么第一次的解救是怎么回事儿呢？
《三国志》卷十八《许褚传》描绘说，许褚来投奔曹操，曹操看到他那魁梧的体格，非凡的力气，雄伟的相貌，尤其是那亲切入耳的乡音，不禁高兴得拍手赞叹说：“此吾樊哙也！”曹操为什么会把许褚比作自己的樊哙？以往讲三国的，似乎都没有回答到位。答案在哪里？“三国探客”告诉你。
原因有四：一是因为，樊哙是汉高祖刘邦的随身大将，曾经在项庄舞剑意在沛公的紧急时刻，闯进霸王项羽的宴会，解救出刘邦，体格和气概与许褚一样魁梧雄壮。二是因为，樊哙同刘邦都是沛县人，即今江苏省沛县，也同许褚和曹操一样，是小同乡的亲密关系。三是因为，曹操和许褚的家乡谯县，与樊哙和刘邦的家乡沛县，还都属于同一个郡，也就是沛郡，两个县的直线距离才三百里左右，所以这四位竟然还是大同乡！四是因为，把许褚比作樊哙，就是把自己比作刘邦。刘邦有樊哙的护卫，成就了大事业，如今自己有了许褚，当然也能成就一番大事业。许褚来投奔，正是建安元年（196）二月间，曹操出兵平定了汝南、颍川两郡的时候。此时的曹操，已经打定主意，要把汉献帝迎接到自己身边，以便“挟天子以令诸侯”，做出一番大事业。而安置汉献帝的临时首都，都已经安排好了，就是颍川郡东边的许县（在今河南省许昌市）。所以他在这时候把自己比作刘邦，把许褚比作樊哙，完全不是偶然。由此可见，曹操得到许褚的时候，心情是何等的高兴！
于是曹操立即任命许褚为都尉的官职，主要任务是贴身保护自己。那时候，先已经在曹操身边当卫士长的，是另一位金刚大力士典韦。典韦的官职是校尉，比许褚的都尉高一级，所以典韦算是正卫士长，许褚是副卫士长。由于有两个人，可以轮换，所以当典韦在曹操身边护卫的时候，许褚还可以领兵外出作战。建安二年（197）曹操进攻南阳郡一带的军事小强人张绣，典韦在内护卫曹操，许褚就到前线充当先锋，所向无敌，在沙场上好好过了一把金戈铁马的表演瘾。但是很可惜，典韦在这场战役中，因为张绣投降之后又突然叛变，袭击曹操，典韦在护卫曹操时不幸以身殉职。许褚就被提升为校尉，接替典韦，单独承当起卫士长的重任。
典韦的牺牲，对许褚触动很大。因为这场大变故，并非是来自外边，而是来自内部。张绣已经投降被收编，转眼却又变了心，可见最危险的敌人，往往就藏在身边。于是，许褚以加倍的勤勉尽心，加倍的敬业精神，全身心投入保卫工作。正是因为这种高度的自觉和尽职，曹操才免遭一场大难
那是三年之后，曹操与强敌袁绍在官渡艰苦决战，由于强弱对比悬殊，形势曾经很不利。曹操身边的贴身卫队中，就有人生出二心，准备做一场赌博，取了曹操的头颅，拿到袁绍那里去换取巨大红利。领头的贴身卫士，名叫徐他，主意打定，徐他等人就开始暗中寻找机会。
这一日，轮到许褚下班休息，当时称为“休下日”。许褚回到自己的住处之后，徐他等人欣喜若狂，因为他们谁不不怕，就只怕这金刚大力士一般的卫士长。于是众人身藏利刀，悄悄进入曹操的中军大帐。就在千钧一发之际，许褚来了！他什么来呢？不是下班休息了吗？原来，回到住处，他总是有点不放心，于是又回来巡视。进了大帐篷，徐他等人才突然发现是他，自然是大吃一惊，脸色大变。许褚立刻出手，将徐他等人一一制服，审问之后马上送上西天。真相大白之后，曹操更加信任许褚，也更加注意自己的安全，进进出出，时刻都要把许褚带在身边。许褚就这样，凭借自己的敬业心、责任心以及更重要的忠诚心，第一次把曹操从死神手中抢夺了回来。打败袁绍之后，曹操封了许褚一个关内侯的爵位，以示奖励，从此许褚就成为许侯爷了。
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