与袁术的决裂来得很早。公元193年封丘之战后，袁术领着被曹操痛击的残军撤入扬州，正打算前往寿春整顿，没想到老朋友陈瑀竟突然翻脸不认人，拒绝袁术军入城。这下可把袁术气得火冒三丈，他随即撤入小城阴陵，重组军队，准备反攻寿春。
结果说来可笑，陈瑀嘴上功夫一流，说话头头是道，但要真说到动武，那就是不入流了。
他一听说袁术要起兵攻打寿春，便吓得溜回下邳，倒省了袁术一番工夫。不过也正因为如此，陈家与袁术关系彻底破裂。如何避免袁术取得下邳，便成了陈家人接下来面临的重要课题。
这或许也是陈登力挺刘备上位的原因之一，要对抗袁术，又不能依赖曹豹的丹阳兵将，放眼整个徐州，好像也就只有刘备有这种能耐了。
根据史料记载，陈登非常欣赏刘备，说他“雄姿杰出，有王霸之略”。陈登是第一个明确评论刘备有王霸野心的人，这大概也是基于两人在徐州共事的经历，比起袁绍说的“弘雅有信义”要更有说服力。而刘备也很欣赏陈登，曾经在别的场合说他有古人之风，当代人是比不上的。
这样问题就来了，既然陈登和刘备相互间推崇备至，那么刘备之后落难海西，陈登当时身在何处？为何不见他出手相助？而刘备离开徐州后，为何又不见陈登相随？比起糜竺倾家荡产，随刘备周旋四方，陈登对刘备的赞赏，难道纯属忽悠？
笔者觉得应该有以下几个原因。
第一，刘备落难海西时，陈登应该在下邳，他无法出身协助的原因可能是下邳失陷得太快，太过于突然，以至于他下一次在史书上出现时，已经成了吕布的幕僚。
第二，陈登之所以无法跟随刘备周旋四方，主要是因为这种世家大族都根植于地方，经济上倚赖农田租佃，人脉上门生故吏遍布郡县，一走就失了根基，成本太高。相较起来，糜竺是个商人，其资本有比较强的移动性，地域性也没那么强。
除此之外，我认为陈登与刘备分道扬镳还有另外一个原因，那就是二人的阶级差异。
刘备来自于社会底层，陈登则属于士族阶级，这在二人之间造成了无可避免的落差，或许也正是因为这种落差，两人在某些观念与行事上差异太大，以至于理性上都知道对方是好的，可就是无法妥善共事。
事实上，在刘备入主徐州的一年多时间里，陈登几乎销声匿迹，或许这也从侧面反映了他在刘备帐下不受重用的情况。
同样的情形也发生在刘备与陈群的关系上。
刘备入徐后，原担任刘备别驾从事的陈群并未跟随，反而之后以“避祸”为名，和父亲陈纪一同进入徐州，并于稍后被吕布招揽。刘备与陈群曾有宾主关系，又同在一州，却无法共事，阶级问题是最有可能的阻碍。
当然，出现这种情况并不能单单归咎于刘备或是陈登、陈群一方，这应该是双方的不协调所致。
刘备本身并不好经典儒学，大概也无法习惯东汉士族那套严谨繁杂的礼仪。同时，他当时对内政还不太重视，也不认为有必要对这些名士们降低姿态。
另一方面，士族们或许对刘备有“英雄”、“王霸”或是“好做阵”的美誉，但在他们眼中，这个人终究只是一介粗俗武夫，可以捧但不能跟，更不值得为他牺牲身家性命，这也正是刘备前半期始终无法站稳脚跟的原因之一。
东汉末年，地方上大型士族一方面掌握田林等经济资源，一方面透过门生故吏掌握了政治资源，一个军阀即便兵力再强，如果缺少这些士族的支持，便如失根的浮萍，在地方上落不住脚。
刘备并没有意识到这一点，他仍然是率性而为，将徐州士族们摒除于自己的小圈子之外。而陈登回应刘备疏离的方式，就是弃子。
对于陈登来说，刘备就是一颗棋子，他本身受不受刘备的重用是一回事，重点在于刘备是否能发挥“制袁术，抑丹阳”的作用，结果刘备却让陈登大失所望。
淮阴之战打得零零落落不说，还激起丹阳兵集体造反，完全失去了原有的利用价值，因此对于刘备落难海西，陈登保持冷眼旁观也是理所当然。而他也很快发现，勇猛善战、轻于决策的吕布，其实是比刘备更好的一枚棋子。
当过丁原的主簿，又曾一度霸占朝廷的吕布，自然要比刘备更了解士族政治的游戏规则。他不但网罗了被刘备摒弃的陈群与袁涣，还将脑筋动到当时已仕于孙策麾下的张纮身上（张纮为徐州广陵人）。因此，虽然他做人有点缺心眼，但他向陈家靠拢的程度远大于刘备，自愿成为陈家手下的一枚战棋。
首先是陈珪成功说服吕布拒绝袁术的联姻要求，将倒霉的求婚使者韩胤送到许都斩首，促成了不可思议的“曹吕同盟”。之后在袁术入侵下邳的战役中，陈珪又协助吕布大破袁术军，彻底阻挡了袁术北上的企图。
然而棋子就是棋子，陈家也看出吕布绝非优质股，不值得花心思投资，于是当陈登奉吕布的命令出使许都时，便吃里爬外地和曹操达成灭吕共识，并受任为广陵太守。
建安三年（公元198年），曹操东征吕布，陈登率广陵部队助战围攻下邳，最终杀吕布于白门楼。此战之后，陈登被封为伏波将军，位阶远高于曹操帐下将官。
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