袁绍，字本初，出身于汝南袁氏，这是当时最大的世族高门之一。他的高祖父袁安担任过东汉王朝的司徒，此后，袁敞任司空，袁汤任太尉，袁绍的父亲袁逢、叔父袁隗也都是三公。“自安以下四世居三公位，由是势倾天下。”袁绍出生如此显贵，按理说应该前程似锦，但他有一个致命的弱点。这个弱点是，他不是袁逢的嫡子，而是庶出的。对自身的这个弱点，袁绍是心知肚明的。为此，他刻意为自己制造名声。此外，在东汉王朝以孝治天下时，袁绍也竭力表现出他是一个孝行的实践者。袁绍就以这些方法来“养名”，克服自身庶出的弱点。
除此之外，袁绍还是当时有名的游侠。东汉末年的游侠，是这个战乱时代的产物。关于袁绍的游侠生涯，《后汉书》是这么说的：“绍有姿貌威容，爱士养名。既累世台司、宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭，士无贵贱，与之抗礼，辎（左车右并）柴殻，填接街陌。”当时，一拨青年才俊如何颙、张邈、许攸、伍琼以及曹操，都是跟着袁绍混游侠的。党锢发生时，袁绍冒着生命危险，救下不少遭到迫害的党人。这种的行动，“救时难而济同类”，是当时游侠的一种最高准则。大宦官赵忠听说了袁绍的这些事，就在朝廷里说：“袁本初坐作声价，好养死士，不知此儿终欲何作！”叔父太傅袁隗听见了，赶紧回骂了袁绍一顿，然“绍终不改”。至此，袁绍已是天下闻名。董卓专权后，十八路诸侯起兵讨伐，袁绍就依靠他的名望做了盟主。
袁绍当上盟主之后不专心打董卓，却一心抢地盘。手下的谋士沮授曾建议袁绍把汉献帝这面旗帜抢到手，但当时袁绍还在与公孙瓒纠缠，就没顾得上。但这会儿一看曹操“挟天子以令诸侯”，得了老大好处，袁绍就眼红了，于是写信给曹操，要求迁都鄄城。谁知曹操不但一口回绝，而且还怂恿汉献帝下诏书责备他说：“你地广兵多，而专门树立私党；不见你出师勤王，但见你发兵与他人互相攻伐。”袁绍知道是曹操在捣鬼，但也只得上书为自己申辩。曹操自任大将军，而任袁绍为太尉，改封邺侯。太尉虽贵，却在大将军之下。这下袁绍真怒了，上表不受封拜，愤愤地说：“曹操几次差点死了，全赖我救了他，可今天他反以天子的名义对我发号施令！”
这时的曹操，实力不如袁绍，且东有徐州吕布、西有南阳张绣、南有淮南袁术，皆虎视眈眈，曹操只能采取克制忍耐的策略。公元197年，曹操派孔融持天子符节出使邺城，拜袁绍为大将军，让他兼管冀州、青州、幽州、并州四个州，这才把袁绍暂时安抚下去。
公元196年，刘备在徐州立足未稳，袁术就派兵来攻击。袁术和刘备本来是一条战线上的，这时却贪图刘备地盘，反而进攻刘备。刘备和袁术相持，吕布便趁机偷袭刘备，占领了徐州。刘备腹背受敌，只得遣人求和于吕布。吕布也要留着刘备以抵御袁术，就让他屯守小沛。不久，吕布又后悔了，率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操给予刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。
公元197年，袁术在寿春称帝，成为众矢之的。手下的大将孙策（孙坚长子）也与他决裂，在江东自立，使得袁术丧失广陵、江东等大片土地。接着是吕布大败袁术军，在淮北大肆抄掠。曹操也亲自征讨袁术，在蕲阳擒斩袁术大将桥蕤、李丰、梁纲、乐就。无奈之下，袁术只得重礼勾结吕布。吕布见利忘义，反复无常，就与袁术结盟。
曹操于是又率兵攻打吕布，大军包围了吕布据守的下邳城。曹操围攻三个月，决水围城，吕布走投无路，只得投降。吕布被押到曹操面前，要求松绑，曹操笑说：“捆绑老虎不得不紧。”吕布又说：“曹公得到我，由我率领骑兵，曹公率领步兵，可以统一天下了。”曹操颇为心动，但刘备在一旁说：“明公您看见吕布是如何侍奉丁建阳和董太师的吗？”因为刘备这句话，曹操不敢要吕布了。吕布死前说：“大耳儿刘备最不能相信！”最终吕布被缢杀，然后枭首。
失去同盟吕布的袁术在淮南不能立足，想去投奔袁绍，打下邳经过，曹操便派刘备去拦截他。刘备领兵把袁术拦截回去，袁术又气愤，又穷困，病死了。刘备却不准备再回许昌了，把徐州刺史车胄杀掉，屯兵小沛。曹操派刘岱、王忠去打刘备，都被刘备打败了。
其实，曹操最严重的外患，是驻扎在南阳的张绣。张绣是张济的侄子，张济死后他继承了位置。他背靠荆州，有刘表支援，是块难啃的骨头。公元197年，曹操安抚好了袁绍，就南征张绣。部队到达淯水，张绣听了谋士贾诩的建议，率众投降。但喜好人妻的曹操不大地道，把张济的遗孀收入房中。张绣一看曹操想做他的便宜叔叔，大怒，于是趁夜偷袭曹操，毫无防备的曹操大败，长子曹昂、侄子曹安民被杀。曹操很不甘心，于是第二年再次南征张绣，包围张绣占据的穰城。但不久之后，曹操闻袁绍欲虚袭取许都，就立即从穰城撤退。
公元199年，张绣听了贾诩的建议，再次向曹操投降。张绣到许昌后，曹操拉着张绣的手，一起参加宴会，为自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。而此时，袁绍终于彻底击败了公孙瓒，整合了冀州、青州、幽州、并州四州之地，拥有几十万军队，便开始准备进攻曹操。曹操基本上消灭了中原的各个诸侯。于是袁曹二人，各出全力，在现在河南境内的黄河沿岸，决一死战。
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