然而，很多事情猜得到开头，却猜不到结尾。刘邦更惨，他连开头都没猜中，项羽率领三万精兵，根本不走刘邦给他安排的道，直接奔到彭城附近的萧县。这三万精兵利用晨雾做掩护，杀刘邦一个措手不及。跟想象中的不一样，刘邦的五十万大军并没有起到什么泰山压顶的效果，反而瞬间崩溃，数十万大军作鸟兽状奔逃，这场大会战顿时成为一场大溃败。在汉军阵后，是泗水与谷水的交汇段，大批士兵抢着过河，掉河里淹死的人比被西楚精兵杀死的都多。
刘邦也加入了逃跑的大军，在灵璧以东的睢水河畔，一场突如其来的西北风把楚军刮得晕头转向，刘邦趁机带着数十个亲随逃离战场，一路狂奔，向西而去。在逃跑的途中，刘邦遇到了儿子与女儿，眼看着身后有骑兵猛追，刘邦嫌马车跑得太慢了，一脚把自己一对儿女踹下车，多亏夏侯婴跳下去又把他们捡起来，刘邦气得半死，拔刀要杀夏侯婴。这一仗实在输得太惨，刘邦简直气疯了。最后，凭着曹参、灌婴、周勃几个大将开路，刘邦总算捡回一条命，可刘太公与吕雉比较惨，被西楚兵团所俘虏，成为人质。
彭城一战，汉军被歼数十万，刘邦也险些被虏，仓皇逃回荥阳（今河南荥阳东北古荥镇）休整。
成皋对峙，划鸿沟分庭抗礼
彭城一战被击破后，刘邦手下的力量纷纷投靠项羽。刘邦懊恼之余也开始组织反攻，在荥阳重整军队，依托关中基地和有利地势与项羽开始了长期抗争。公元前205年六月，刘邦派兵攻废丘，迫章邯自杀，解除了后顾之忧；派人说服英布反楚，联络彭越不断骚扰楚军后方，同时派韩信开辟北方战场。在楚汉之争中，英布对促进汉军的胜利起了重要作用。
英布，六安县（今安徽省六安）人，因为犯了罪，受秦法被黥（刺面），又称黥布。英布出身平民，少时有人给他算命说他在受刑之后就开始走大运。到壮年，果然犯秦法遭黥刑，英布认为自己出人头地的时机到了，欣然笑曰：“人相我当刑而王，几是乎？”（《史记·黥布列传》）。后英布被送往郦山服刑，郦山刑徒有数十万人，英布结交刑徒中豪杰之士，率领一伙人逃到江泽中做了强盗。
陈胜、吴广农民起义爆发后，英布投靠了“番君”吴芮，并做了他的女婿，集聚数千人，举起了反秦大旗。秦将章邯灭掉陈胜，打败吕臣军后，英布率军攻打秦左、右校，在清波（今河南新蔡西南）大获全胜，于是引兵向东。这时英布听说项梁已平定江东、会稽，正渡江向西，队伍不断壮大，众多将领归附项梁，便投靠了他。项梁死后，英布就投靠了项羽，一直是项羽的得力干将。
公元前206年，齐王田荣起兵反楚，项羽出兵镇压，并且向英布征兵，但这时英布找了个借口推脱，只派了几千人前往，后来刘邦在彭城打项羽，英布再次见死不救，这引起了项羽对英布的不满。项羽数次派人去召英布，英布害怕有去无回，不敢前往。项羽因担心北边齐、赵和西边刘邦的军队，而英布此时还有利用价值，所以没有发兵攻打他。
彭城战败后，刘邦问张良：“我愿舍弃函谷关以东的土地作为封赏，谁可以助我一臂之力，跟我一起打天下？”张良便推荐了英布：“九江王黥布是楚国的一员猛将，与项王有矛盾。”
刘邦从下邑经魏地来到虞（今河南虞城县），隋何请求出使九江策反英布。到九江后，隋何通过九江王太宰以通关节，可三天也没有见到英布。隋何于是游说太宰说：“英布不见我，定是因为楚国的强大而汉国弱小。这也正是我出使的原因。你先让我见他，假如我说得对，那是大王所想听的；假如我说得不对，那我隋何甘心在九江受死，以表明贵国背汉而亲楚的决心！”太宰把这话转告了英布，英布召见隋何。隋何说：“汉王派我送信给大王，我十分诧异您为何与楚那么亲近？”英布说：“我一向以臣礼服侍项王。”隋何说：“您同项王都是同列的诸侯，而您却以臣礼服侍他，您定认为楚国强盛，可以依靠。但是项王伐齐，他可以亲负墙版筑杵，为士卒先锋，您就该来率九江军队，去做楚国的先锋。而现今您却只发兵四千去帮助楚王，一个面北而侍奉人家的臣子，难道应当这样做吗？汉王攻打楚国彭城，您就该悉发九江之兵渡淮援助楚王，与汉王日夜作战，决一雌雄。而您虽拥有万人之军，却袖手旁观，不肯派一兵一卒。这是一个依赖他人立国者应当做的吗？您名义上虽然是归附楚国的，但实际上却不肯为楚国出一分力，我认为您这样做没好处。”
隋何接着说：“您之所以不肯背叛楚国，无非是因为汉弱楚强，可是楚兵力虽强，但因项羽违背盟约，杀害义帝，天下人都以不义之名责备他。他还自恃百战百胜，兵强国盛呢。至于汉王，在收降诸侯之后，回守成皋、荥阳，从蜀汉运来粟谷，辟深沟建营垒，守边地。楚人调回部队，中间隔着梁国，深入敌国八九百里，这时欲战不能，攻城乏力，老弱残兵要从千里之外转运粮食，楚军到达荥阳、成皋时，汉军只要坚守不出，这样，楚军进不能攻，退不能脱身。所以说楚军是靠不住的。假若楚胜汉，诸侯必定自危而相互救援。可见一旦楚国强盛起来，定会招致天下兵力的对抗。所以楚不如汉，这形势是显而易见的。现在您不归附万无一失的汉，却将自己的未来托付给岌岌可危的楚国，我对大王的做法感到不解。如果单凭九江的军队想要灭楚是不可能的，但大王若发兵背叛楚国，必定能牵制住项羽，这样一来汉军夺得胜利就是十拿九稳了。我恳请大王您归附汉王，汉王定会划地分封您为王，何只现在区区的九江之地！”
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