1814年8月9月，四十六岁的卡罗琳王妃开始了她不甚光彩的地中海之旅。受到史密斯、赫斯特夫人以及形形色色十字军前辈朝圣者的鼓舞，卡罗琳宣称：“耶路撒冷是我的伟大夙愿。”
在阿克，王妃受到了“公义者”苏莱曼那个“缺一只眼睛、一只耳朵和一个鼻子的犹太人首相”的欢迎——苏莱曼帕夏不仅继承了“屠夫”的领地，而且留用了他的犹太人顾问——哈依姆·法尔希。“屠夫”死后十年，卡罗琳的侍臣对“在街上能看到多少人没有鼻子”感到好奇，但卡罗琳王妃却津津有味地欣赏着这个“东方民俗的粗野盛况”。到达耶路撒冷时她带了一个二十六人的随行团，包括她收养的弃婴（可能是她自己的孩子）威利·奥斯汀（Willie Austin），以及她的新任情人巴托罗缪·佩尔加米，此人是个意大利士兵，比她小十六岁。现在佩尔加米成为了男爵，是卡罗琳的管家，一位女士曾这样心醉神迷地描述他：他是个“6英尺（约1.8米）高的男人，有着一头漂亮的黑色头发，脸色苍白，小胡子能从这里伸到伦敦”！动身前往耶路撒冷时，卡罗琳带领着两百名随从，“看起来就像军队出行”。
卡罗琳进入耶路撒冷时骑着一头驴，就像耶稣一样，但是她过于肥胖，因此两边各需一个仆人搀扶。在圣救世主修道院，那些方济各会修士们护送着她进入她的套房。她的一个侍臣回忆说：“不可能画下当时的场景”，“男人、女人、小孩、犹太人、阿拉伯人、亚美尼亚人、希腊人、天主教徒、异教徒，全都来迎接我们”。他们大声喊着：“欢迎！”借着燃烧的火把的光亮，“很多根手指指向这个皇室朝圣者”，同时有声音呼喊着：“那就是她！”难怪如此——卡罗琳经常戴着“一头两边卷曲、几乎与她的无檐帽顶同样高度的假发，假眉毛（她天生就没有长眉毛），以及假牙”，当天她穿着一件深红色的礼服，礼服前后都裁剪得很短，而且太短了些，几乎不能遮盖她那“巨大而突起的腹部”。一个随从不得不承认，她进入耶路撒冷时“虽不失庄重，但确实让人觉得滑稽可笑”。
卡罗琳为自己是六个世纪以来第一个访问耶路撒冷的基督教王妃感到自豪，她极其希望“自己的崇高能够受人缅怀”，因此她创建了圣卡罗琳修道会，这个修道会有它自己的旗帜——一个镶有丁香花丝带和银饰品的红十字。她的情人佩尔加米是该修道会的第一个（也是最后一个）“伟大的掌控者”。返回时，她命人对她的这次朝圣活动画了一幅画《卡罗琳王妃进谒耶路撒冷》。
这个未来的英格兰王后对方济各会修士们给予了慷慨的捐助。1815年7月17日（拿破仑在滑铁卢战败后第三周），卡罗琳“在社会各阶层的一片感谢声和惋惜声中离开了耶路撒冷”，考虑到当地的经济状况，不难想象群众会有这样的反应。
1819年，当大马士革的税收被提升了三倍时，这个城市再次发生了叛乱。这次，巴勒斯坦的强人、“屠夫”的孙子阿卜杜拉帕夏出兵镇压。[3]耶路撒冷被拿下后，总督亲手绞死了二十八个叛乱分子——其余的人在次日被斩首，所有尸体都陈列在雅法门外。1824年，奥斯曼帕夏、“犯罪者穆斯塔法”（Mustafa the Criminal）的野蛮行径终于引发了一场农民起义。在阿卜杜拉于橄榄山上炮轰农民起义军之前，耶路撒冷赢得了几个月的独立。19世纪20年代末期，一个勇敢的英国旅行者朱迪丝·蒙蒂菲奥里（Judith Montefiore）与她富有的丈夫摩西一起访问了耶路撒冷，她写道：耶路撒冷是个“衰败的、荒芜的、凄凉的”的地方，“这个曾是尘世欢乐来源的城市，如今没有一处遗迹留存”。
蒙蒂菲奥里夫妇是新一代首批有影响力的、令人尊敬的欧洲犹太人，他们决定帮助耶路撒冷那些蒙昧落后的同胞。虽然受到了耶路撒冷总督的款待，但是他们却在城里和一个以前从事奴隶贸易的摩洛哥人住在一起，他们的慈善工作以修复伯利恒附近的拉结墓拉开了序幕。拉结墓是继耶路撒冷的圣殿、希伯伦的犹太长老墓之后的犹太教第三大圣堂。不过，和其他两个地方一样，伯利恒同样也是伊斯兰教的圣地。蒙蒂菲奥里夫妇没有孩子，而据说拉结墓可以帮助妇女怀孕。耶路撒冷的犹太人“差不多就像欢迎弥赛亚降临”一样来欢迎他们，但是却恳求他们不要给予得太多，因为他们走后，土耳其人会以征收更高税款的方式来摧残他们。
摩西·蒙蒂菲奥里是以一个出生在意大利的白手起家的英国绅士、国际财阀、内森·罗斯柴尔德（Nathaniel Rothschild）连襟的身份来到耶路撒冷的，他并不特别笃信宗教。然而，这次耶路撒冷之行却改变了他的生活。离开时，他成了一个重生的犹太人，在耶路撒冷的最后一晚他一直在祈祷。对他来说，耶路撒冷只是“我们祖先的城市，是我们渴望的地方，是我们旅程最后的终点”。他相信，每个犹太人都有义务来此朝拜，他说：“我谦卑地向我祖先的上帝祷告，从今以后我将会变得更加正直，成为一个更好的人，一个更好的犹太人。”[4]他曾多次重返耶路撒冷，从那以后，他努力将一个英国贵族的生活和一个传统犹太人的生活结合在一起。
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