到了青少年时代，周汝昌也只能偶然瞥见邻舍的闺女因事外出——没事是不能满处乱跑的，看见那背梳着大辫子身穿朴素合体的短褂长裤——那已经是改良革新后的装束，看那文雅而有教养的行走的姿态风度，感觉到一种风度和风韵的美，并不是只单盯着脸面的漂亮。但即使这样的单纯的“审美”也是机会很少的，留下深刻印象的，是出生地春晖里老院斜对门住的一个闺女，从不见她出来，只有偶然推门把洗衣盆里的水向门外空地上泼洒时，才露出半身红衣，而如果瞧见有人在哪家门口站着，就立刻闪身进去。越是这样，越让人有一种“惊鸿一瞥”之美的感受而怡然心动。
周汝昌的青年时代，虽然已经有过五四运动的洗礼，但整个中国社会，仍然是在新旧转型的初期，男女大防的老规矩为大多数家庭所遵守。尤其在乡镇居住的市民阶层的青年男女，是基本上没有自由接触机会的，正是由于这种隔离，才使青少年男女一旦有一点接触，就会产生“一见钟情”的情感波澜。
周汝昌在遭遇绑票前后，与一个表妹发生过一段“恋爱”故事。这个表妹叫李存荣，是舅舅小老婆的女儿，也就是《 红楼梦 》中所谓“庶出”。小时候见面的机会原本不多，后来舅舅家也迁到了咸水沽，来往就多了。在那种青年男女接触机会很少的环境里，来往多，自然彼此就发生了相悦的情愫。
周汝昌这样评述自己的这段情感经历：在我，恐怕还只是一种感情。在她，如何感觉，我无法代拟，如果妄猜，也许真的是有爱情的成分。因为我那时的家庭门第，本人的相貌才情，在一方是相当出名的，她心里看中了我，应非无故，实为诚情真意。她并不“好看”，但为人聪明伶俐，也富有风趣。文化不甚高，也只是小学程度。但我本无狂心妄想，妄欲攀一绝代美人，或名门才女……毫无此类奢望。加上时值沦陷，精神痛苦之至，心想此生不知何日能得翻天覆地的环境巨变，年龄已大了，彼此尚能相投，做个终身伴侣，也就蛮好了。这不是我自高身份，对表妹是“屈就”了，其实当时也无心计较，也没有“挑选”的杂念。儿女彼此有意，双方的家长也顺水推舟。日月不居，感情渐渐积厚，似乎已经再无其他想法和变故了。但我今日“客观”地想，老实地说，这就叫“爱情”吗？但请不要误会，以为我本无诚意，是在随缘行事……不，并不是那样，我当时是很真心的。
这段姻缘最后没有成功，是因为周汝昌遭遇绑票事故后，心理发生了变化，只觉得出生入死，一条命已是两条命，过去的一切都有隔世之感，一种异乎寻常的幻灭感，压倒了一切。表妹在周汝昌从匪窝脱险后，不断来信慰问，可是在异常心境中的周汝昌，竟不知该如何回信……后来父亲提出婚事该办了，说：“你们的事，也该办了——都不小了。”周汝昌却回答：“我还有志气，想求学。现时不想这件事。”父亲见儿子这样说，虽然有点出乎意料，却也不由得面露喜色，家长当然是希望子弟“有志气，有出息”的。从内心本意来说，周汝昌只是想将婚期延缓，并不是要悔婚。
但消息传到表妹家，却都理解为周汝昌已经“背盟”，“不要她了”，而掀起了轩然大波……据说表妹的姑母——也是周汝昌的姨母 ——问表妹你们有过了那种事吗？表妹回答：“没有。若有那个，我就不能饶他！”表妹当然恨周汝昌，姻缘就这样断绝了。这段故事后来的结局，是不久后表妹受了一个男子的引诱而私奔到天津，舅舅感到耻辱，竟与女儿断绝了父女关系。再往后，表妹的去向是完全不知晓了。周汝昌在晚年写的回忆录中说：“追究事故的责任根源，还是在我。我无可推卸，是负罪的。因为是我害了她。假若真像佛家说的，人有来生，或在另一‘世界’，还会得见平生亲故，那时见了表妹。我愿向她伏身请罪。”
题记“金榜题名”与“洞房花烛”（2）
周汝昌的情感与婚恋经历也投射到他对《 红楼梦 》和中国传统文化的观照理解上，认为在中国传统社会，“男大当婚，女大当嫁”是天经地义的原则，有生理的、伦理的、社会结构秩序的、生活分工互助的、氏族传宗接代的等多种多层的因素和需要在起作用，是古老中国真正“男女关系”的基石。当时并没有时兴“结婚”这种说法，都只说“成家”。西方文化意义上的“爱情”观念在中国古老的传统里其实只有传奇和个案，在生活中不占主导，因为青年男女自由接触的几率其实很小。即使到了南开高中，也是男女分校的。男女同学只有在化学楼扇面形阶梯教室上大课才在一起，女同学坐在后面几排，与男同学离得远远的。南开女中的学生都穿统一的校服，一律是“藕荷”色，十分悦目耀眼，男生远远地望见，不免情动于中，有的形诸咏叹，说女生的衣服如同晚霞一般美丽，有的曼声长吟：“哪得这般颜色作衣裳！”
《 红楼梦 》中写的正是大家族的公子贾宝玉和两个表妹林黛玉、史湘云及一个表姐薛宝钗的婚恋三部曲，都是近亲中发生的机缘，因为当时少男少女并没有社交的机会。贾蔷和龄官，柳湘莲和尤三姐，都带有极大的偶然性和巧合性，司棋和潘又安，也是表姐与表弟相恋，其实与现代意义上的“爱情”也不是一回事。大概贾芸和小红，倒有一点现代意义上的爱情意味。《 红楼梦 》的出现，正是包含对这个重大人生问题开始思索、寻求、困惑、悲悯、解悟的“情书”，是古今独一无二的一部奇书。
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