在这一阶段，吴伟业真可谓“一帆风顺”，他的成就让人眼花缭乱，叫好鼓掌都来不及！
对于吴伟业的一生，有两个人对他影响很大，一位是老师张溥，另一位是亲家陈之遴：前者使他卷入了明末的党争，后者促使他接受清朝的征召。这两件事虽然相隔多年，但就吴伟业个人而言，后来他投靠清朝，正是他当初介入崇祯时期党争的必然结果。
在皇权社会里，如果说政客们喜欢附庸风雅的话，那么，文人们也大多具有“附庸政治”的兴致。张溥虽然是一位文学家，但他似乎更愿意当一位“政治活动家”。崇祯初年，皇帝清除阉党，对知识分子的政策也比较宽松，张溥乘机发起“复社”，议论朝政，针砭时弊，俨然一派“反对党”的派头。
一般来说，中国的文人不善于玩弄政治，即使像张溥这样的名人，也经常在政治现实面前碰个头破血流。他不明白的是，在皇权专制时代，文人的命运都捏在皇帝的手心里：当他需要知识分子出声时，文人才可以出声；当他不需要时，文人们最好闭紧嘴巴，别自讨没趣。在历史上，那些被杀掉的文人，大多是在错误的时间、错误的地点，以为专制帝王多么爱护他们，而“不合时宜”地发出声音的结果。
在老师张溥的鼓励下，吴伟业竟然头脑发热，以为自己肩负着拯救“天下苍生”的重任，便上书陈词，甚至利用皇帝召见的机会，“进端本澄源之论”，将政敌狠狠批了一通。
可是，吴伟业不明白：中国的皇帝独裁成性，他们在左手给知识分子自由的时候，右手也随时准备收回自由；何况，崇祯又是一个疑心很重、喜欢朝令夕改的人！
所以，没过多久，复社就受到朝廷打压，张溥也遭到指控，大有“山雨欲来”之势。这时，吴伟业害怕了，觉得北京不是他待的地方，就主动当“逃兵”，跑到南京当了一个国子司业，虽然是冷板凳，但毕竟离开了政治漩涡，至少能睡一个安稳觉。
令许多人不能理解的是，像吴伟业这样一位文学名家，又深受崇祯的“知遇之恩”，为什么不能像陈子龙、夏完淳那样舍身取义，或者像顾炎武、黄宗羲那样隐姓埋名，坚决不肯为清朝服务呢？至少，他可以学王夫之那样，保存明朝的衣冠，躲在大山里读书。
不过，这些都是说起来容易做起来难啊！在中国古代的文人里，强者太少，而弱者太多，许多人向来信奉“好死不如赖活”的哲学，宁愿跪下来求生，也不愿意站着去死！
吴伟业虽然身体不太好，向来多病，可他的入世之心却很重，虚荣之心更强。也许，他一生下来就有“鸿鹄之志”，对自己的期望值很高吧！因为他舍不得放弃荣华富贵，所以他既不能“杀身成仁”，也不能“隐身岩穴”。怎么办？没有别的选择，也只有“忍辱偷生”这一条路可以走了。
让吴伟业后来“痛心疾首”的是，自己竟然受不住诱惑，接受清朝征召，去北京做官，也毁掉了自己一生的清誉。
原来，明朝灭亡后，清廷在进行武力征服的同时，为了笼络汉人，也在进行“文化征服”，积极招诱天下名士。当时，“江左三大家”里的钱谦益、龚鼎孳早就投降清朝，不知怎么的，清朝政府偏偏没有注意到吴伟业。
顺治十年（1653年），在钱谦益的授意下，由吴伟业出面发起，江南九郡的文人齐聚虎丘广场。在上次崇祯六年（1633年）的虎丘大会上，吴是以榜眼和翰林院编修的身份出场的，充其量只是一位众望所归的“明日之星”。而这次虎丘大会，他是大出风头，成为一位众星捧月的“精神领袖”，一位举足轻重的“文坛泰斗”。所以，他的儿女亲家陈之遴一推荐，清廷就立即征召他进京。
此时，吴伟业真是“进退维谷”！就在吴伟业复出之说甚嚣尘上之时，他的好友、“明末四公子”之一的侯方域曾致书劝阻：吴曾蒙崇祯厚恩，科名第一，这是一不可出；短短数年内，吴就被崇祯提升为大臣，这是二不可出；吴若再次出山，官位、清望都会大打折扣，这是三不可出。当时，吴也曾回信，慷慨激昂地表示：“必不负良友！”
吴伟业虽是一个文人，但在张溥的诱导下，他也曾参与崇祯朝的党争，积极的方面是懂得了官场的险恶，消极的方面是亲身感受到了“权力场”的诱惑。在权力场的盛宴上，那一杯文学的美酒又算得了什么？所以，面对清朝的征召，吴伟业最终还是动心了，因为他不愿意“老死牖下”。何况，他身边还有一位早已卖身投靠清朝的密友兼亲家陈之遴在积极怂恿他！
临行前，亲朋好友都来为他送行。这时，有一位少年写了一封信，派人送到宴会上。吴伟业打开一看，脸色都变了——里面有一首诗：
“千人石上千人坐，一半清朝一半明，寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣。”
在这里，“寄语”二字，多少带有一点劝诫的意思：阁下，您的一生已经是一半清朝一半明朝了，还执意要去做“两朝天子一朝臣”吗？
让他大失所望的是，进京以后，“大名鼎鼎”的吴伟业竟然只捞到了一个几乎带有“羞辱”性质的的秘书院侍讲（从四品），甚至比他当初在南明政府里的詹事府少詹事还低了半级。为此，他付出了“变节”的代价，付出了数十年声名的代价，得到的却是冷遇、漠视和猜疑。要是早知如此，吴伟业还不如不降清呢！
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