对钱如此，面对权势，她则不卑不亢。初入北京，她曾被袁世凯召去唱堂会。袁二公子对她百般纠缠，她嗤之以鼻；袁世凯想让她陪客打牌，她严辞拒绝；袁三公子扬言：“我不结婚，我等着刘喜奎，我要等刘喜奎结了婚我才结婚。”她不加理睬。身处如此复杂的环境中，她坚守着自尊，保持着纯洁。她公开自己的处事原则：不给任何大官拜客；不灌唱片；不照戏装像，也不照便装像；不做商业广告。她特立独行、自尊自强的个性，受到梨园界人士的尊重，更受到梨园前辈老艺人的喜爱。田际云和票友出身的孙菊仙就是其中之一。
田际云和孙菊仙很为刘喜奎的处境担心，不约而同地认为应该尽快让她嫁人，以便摆脱不怀好意的人的纠缠，但他们又不愿意看着年纪轻轻又有大好艺术前途的她过早地离开舞台。想来想去，他们想让她嫁给梨园中人。田际云想到的人，是昆曲演员韩世昌；孙菊仙想到的人，就是梅兰芳。相对来说，刘喜奎更倾向梅兰芳。事实上，他俩的确有过短暂的恋爱经历。
关于两人恋爱的时间，据刘喜奎自己回忆，是在她20岁的时候，也就是大约在1915年左右。她说：“我到20多岁的时候，名气也大了，问题也就复杂了，首先就遇到梅兰芳，而且他对我热爱，我对他也有好感。”这时，梅兰芳在经过两次赴沪演出，又创排了几部时装新戏后，名声大震。一个名男旦，一个名坤伶，在外人眼里，是相当般配的。那么，他们为什么又分手了呢？
显然，这个时候的梅兰芳是有家室的。他们的分手，有没有这个原因呢？刘喜奎在事后的回忆录中说到他俩的分手时，并没有提及这个原因。事实上，尽管这是刘喜奎的第一次恋爱，恋爱对象又是名旦梅兰芳，最终却是她自己提出了分手。之所以如此，她这样回忆说：“我经过再三地痛苦地考虑，决定牺牲自己的幸福，成全别人。”
撇开刘喜奎不谈，孟小冬面对的，是尚有两个妻子的梅兰芳，如果她嫁梅兰芳，能够像当年福芝芳那样，如愿成为梅兰芳第三个妻子，而不只是梅大师金屋藏娇的一个妾吗？她不免有些担心。不过，担心归担心，她终究没有抵挡得住奔涌而至的情感洪流。于是，梅、孟相恋了。
梅孟之恋若在常人，其实就是一件很寻常的事，只不过他二人皆是京城名角，连起居衣着芝麻大的事情都为众人所关注，恋情自然更是街谈巷议的好话题，报刊当然无例外地特别起劲，两人恋情发展的每一步，都是引人入胜的好新闻。
恋爱总是两个人的事儿，梅、孟产生恋情，虽然当事人特殊情况种种，也总不外乎两情相悦、两性相吸而已。对艺术的共同的热爱与追求，两人同台演戏配合默契，台下互相倾慕对方的才华，经常交流艺术，如此产生感情，是再自然不过的了。然而，事实似乎并不那么单纯。有人说，他俩走到一起，是他身边的朋友为了某种目的有意撮合的。
“他身边的朋友”指的是梅兰芳的专职编剧齐如山，以及站在齐如山这边的其他人。那么，他们是为了何种目的撮合梅、孟呢？据说，他们之前是支持王明华的，而对福芝芳有些不满。在他们看来，王明华之所以以养病为由避走天津，都是因为福芝芳。他们又抱怨福芝芳将梅兰芳管得太死，梅兰芳不如以前自由了。也就是说，梅兰芳不能随心所欲地跟他们“混”在一起了。因此，为了气福芝芳，他们有意将梅、孟拉在一起。这是说法之一种。
还有一种说法，有人说梅、孟结合，是身患沉疴的王明华一手安排的。比如署名“傲翁”的作者曾在天津《北洋画报》上写的一篇文字中就说：梅娶孟这件事，“最奇的是这场亲事的媒人，不是别人，偏偏是梅郎的夫人梅大奶奶。据本埠大陆报转载七国通信社消息说道：梅大奶奶现在因为自己肺病甚重，已入第三期，奄奄一息，恐无生存希望，但她素来是不喜欢福芝芳的，所以决然使其夫预约小冬为继室，一则可以完成梅孟二人的夙愿，一则可以阻止福芝芳，使她再无扶正的机会，一举而得，设计可谓巧极。不必说梅孟两人是十二分的赞成了，听说现在小冬已把订婚的戒指也戴上了。在下虽则未曾看见，也没得工夫去研究这个消息是否确实，只为听说小冬已肯决心嫁一个人，与我的希望甚合，所以急忙地先把这个消息转载出来，证实或更正，日后定有下文，诸君请等着吧！”
傲翁这样写文章，写这样的文章，实在是很不负责任的，而且在未曾提供确凿证据的情况下，单凭道听途说，就把梅兰芳发妻王明华说成一个死之前还要设计害人的狠毒女人，如此随意败坏他人名誉，实在过分。其在文章中，不止一处说“听说……”，挑明消息来源不实，连题目都写的是“关于梅孟两伶婚事之谣言”，似乎并未以假充真，蒙骗读者，实则玩的是“春秋笔法”，一面说明是谣言，一面却将谣言传播出去了，自己却又不用负责，逃掉了干系，委实危害不浅——不仅对于梅兰芳及其家人，对于读者也会产生误导。因为他把“梅大奶奶”为梅孟做媒一节，写得绘声绘色，不怕人不信。
1926年8月28日的《北洋画报》上，“傲翁”又撰文说“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔老，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”当天的《北洋画报》上还刊发了梅、孟各一张照片，照片下的文字分别是“将娶孟小冬之梅兰芳（戏装）”、“将嫁梅兰芳之孟小冬（旗装）”。这可能是媒体最早一次对梅孟恋情作肯定报道。
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