1935年1月19日的《天津商报画刊》刊登了孟小冬拜余叔岩为师的报道。不知为什么，文中没有指名道姓，而用“须生大王某伶”代替余叔岩，用“坤伶皇帝某”代替孟小冬，还提到了梅兰芳，用“博士”代替。文章这样写道：
谭派传人须生大王某伶自去岁继弦后，曾经友人建议，不再续弦，拟纳一小星，
年前曾看定一人，嗣因八字不合，作为罢论。坤伶皇帝某，自与博士脱离后，重理旧
日生涯，屡恳友人代为介绍，拟拜某伶为师，某伶因断弦之初，与某有性别嫌疑，始
终未允，嗣经其至友杨某，一再说项，始得首肯，月前已在杨宅举行拜师典礼。
还是为了避嫌，孟小冬拜师后，不上余宅听教，而是隔三岔五地到杨宅。也就是说，余叔岩将授教的地点，设在杨梧山的家里。就这样持续了将近四年，直到1938年10月，他们的师徒关系，始终处于半保密状态，除了杨悟山等少数几个人，外界很少有人知道。
这年10月19日，余叔岩收李少春为徒，在泰丰楼饭庄举行了隆重的拜师礼。应邀参加的有朱家奎、鲍吉祥、叶龙章、郝寿臣、王福山、吴彦衡、李洪春、高庆奎、王凤卿、谭小培、阎世善、慈瑞全、李玉安、丁永利、尚小云和袁世海等，场面十分热闹。在拜师礼上，李少春呈给师傅的礼物有：四季衣料、一件水獭皮大衣、一顶水獭皮帽，以及给师娘、师姐妹们每人一份礼品。
也就在这次的拜师礼上，有不知情者为孟小冬打抱不平，半真半假地“斥责”余叔岩重李轻孟，理由是李少春提出拜师，他就收了；孟小冬很早就提出要拜师，他却始终不肯。据说，当时，余叔岩为自己辩解的理由，还是孟、梅关系。有人开玩笑说那就让梅兰芳出面表个态，又有人提议如果为了“男女授受不亲”的问题，那就让余的二位女儿陪学，也可避免闲话。余叔岩含笑无言。
乘此机会，在李少春拜师两天后，即10月21日，还是在泰丰楼，由杨梧山出面张罗，又补办了一个拜师礼。这次拜师的就是孟小冬。事实上，这个拜师礼只是一个对外公开余、孟师徒关系的形式。从此以后，孟小冬明正言顺地立雪余门，更加用心地学习余派。
息演
自从泰丰楼拜师后，孟小冬不再上杨宅见师了，而是直接登师门，由余师的两个女儿慧文、慧清伴学。有的时候，李少春也在一旁听教。当时，余慧清是春明女中的高中生，酷爱京剧，但余叔岩一直不主张女儿下海，但不反对她们学戏。
孟小冬很会做人，在慧文、慧清面前很像是一个大姐，每次去余府，都要为两个“妹妹”带些礼物，不是上等衣料，就是高级饰品。当然，她更不忘常给师傅、师娘（余叔岩后来又娶姚氏）送礼品。此时，她早已很少登台，应该说经济状况不会太好。唱戏的一天不登台就少一天的戏份。然而，她却仍然出手阔绰。余家人都不知道，她的经济后盾，是杜月笙。
余慧文余慧清都很喜欢孟小冬。当孟小冬向她们打听学戏时的注意事项时，她们和盘托出。比如，师傅开始说话时，徒弟要站立；学唱时，师傅不说坐，徒弟绝对不能坐；师傅授课时，徒弟不能用纸笔记而只能用心记等。余叔岩发现这个女徒弟越来越懂规矩了，心下大喜。因为不能用笔记，很多时候，孟小冬无法记全余叔岩所教授的唱腔。余慧清从旁帮忙，先用简谱记下，下课后让小冬对照着简谱复习，帮助回忆。孟小冬自然很感激慧清、慧文。后来，余慧文结婚时，她送了全堂西式家具；余慧清结婚时，她送了全部嫁妆。
对慧文慧清如此，对余叔岩和姚氏生的女儿慧玲，她也照顾有加。这时，慧玲只是一个婴儿。每次去余府，她都要抱一抱这个小妹妹。好多次，非常讲究仪容的她被慧玲吐了一身，而且还抓散了她的头发。尽管她心里多少有些不舒服，但她始终隐忍不发。这一切，让余叔岩对她十分满意，也就更努力地教她。
余叔岩教给孟小冬的第一出戏，是《洪羊洞》。1938年12月的一天，孟小冬在新新戏院公演这出戏。这天，她很早就到后台扮戏。过了一会儿，余叔岩也到后台，不是帮助她酝酿情绪，就是亲自指导她化妆。有师傅把场，孟小冬拜余后的首场演出，十分轰动而成功。
从1938年正式拜师到1943年余叔岩去世，孟小冬跟了余叔岩五年。这五年，余叔岩的身体由时好时坏发展到病魔缠身。最后几年，他因癌症折磨，终日疼痛不已。即便如此，他还是强忍着从病榻上爬起来一招一式亲自示范。常常地，他气喘吁吁大汗淋漓却还是坚持着让孟小冬扶着他，又唱又做。此时，孟小冬泪流满面。学完了戏，她的身份由徒弟转换成看护，细心周到地照顾师傅的病体。师徒情谊之深，可见一斑。
就在这种情况下，孟小冬学会了近十部戏的全剧，除了《洪羊洞》，还有《捉放曹》、《失空斩》、《二进宫》、《乌盆记》、《御碑亭》、《武家坡》、《珠帘寨》、《搜孤救孤》等。余叔岩教授李少春时，孟小冬旁听了《战太平》、《定军山》等。其他一些戏，如《十道本》、《法场换子》、《沙桥饯别》等，余叔岩教了她一些片段或选段。还有的戏，如《八大锤》、《李陵碑》、《连营寨》、《南阳关》等戏，他也进行了指点。
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