延元三年（1338年）正月，会师成功的显家、义兴、时行，兵合一处西征上洛。
然而，由于得不到关东地方豪族的支持，经过几次大战，显家有限的兵力已经耗尽。这时，得知消息的尊氏调遣高师泰、高师冬等部队依托畿内组成几道攻击波，层层递进地冲击显家军。在这种波浪式的消耗攻击面前，显家终于抵挡不住了，只得绕过京都，屯兵奈良。
二月下旬，兵力得到恢复的显家再度攻击京都，同闻讯而来的尊氏军在奈良的般若坂发生战斗。兵力的不足使显家又一次落败，率残部遁入河内。
连遭挫败的显家始终没有离开畿内。三月八日，身处数十万敌军环绕下，粮草断绝的显家对摄津天王寺的细川显氏军发起攻击，并凭着孤注一掷之精神奇迹般地在河内的石川河原打败了显氏部队，显家之弟显信更攻取了山城的男山城，威胁京都。
尊氏怎么也没有料到竟会后院失火，马上调遣高师直以下畿内所有的部队向男山城进行反扑。高师直的大军在对显信坚守的男山城攻打受挫后改变战术，除留下部分部队围城外，主力从各个方向朝一马平川的天王寺合围。十五日，高师直的部队在天王寺附近和显家的部队遭遇，拉开了阿部野战役的序幕。十六日晨，从两翼进行包抄作战的细川显氏、高师冬加入战团，遭到夹击的显家军一败涂地，本阵天王寺陷落。
然而，那个不懂得“识时务者为俊杰”的显家又一次顽固地从失败中爬了起来。五月，显家带着不知从哪里变出来的军队，从和泉的堺冒了出来。五月二十二日，石津，真正的大战在显家军同闻讯而至的高师直等军相遇后展开。
二十一岁的显家再也没能从石津战场的死尸堆中站起来。
显家战死后的七月，坚守达四个月的男山城终于被攻破，显信在城破后遁走河内。
【栋梁尽失】
得益于显家的围魏救赵战术，汕山城的义贞得到了喘息的机会。在这珍贵的几个月时间里，义贞得到了越后、加贺等地僧兵部队的有力支援，势力象团雪球一样越滚越大，突破汕山城的包围，屡败斯波高经，几乎占领了整个越前。
失去进攻实力的高经，只得集中残兵，在足羽城附近构筑藤岛等寨七座，变攻为守。
延元三年（1338年）七月，得知显家战死，男山形势危急的义贞抽调大部兵力，命义助为大将，支援男山，进军京都。刚到半路，就传来了男山落城的消息，再进势必会同优势的高师直军遭遇，义助只得引兵返回北陆。义贞、义助审时度势，决定放下上洛之事，先攻打高经，稳定后方。
闰七月二日，在义贞、义助的领导下，北国的公方大军象潮水一样排向足羽城。
然而，意外发生了，一队隶属于平泉寺的僧兵，听说足羽城附近的藤岛寨兵少，贪功心切，在没有得到命令的情况下，擅自前去攻击。正在指挥攻打足羽城主城的义贞得知后，即率五十骑追赶。行至半途，猝遇一支为数三百人的敌军。混战中，一支流箭射中了义贞的眉心，叱咤天下的名将义贞，就这样莫名其妙地战死了，年仅三十八岁。
接手指挥工作的义助抑制悲痛，消灭了北陆的最后一支敌军，并且继承兄长遗志，进军京都，攻陷美浓、尾张，直达伊势，和从再次西征的北畠亲房奥州友军达成会师。这时，后醍醐已经因病不治崩掉了，义助在拜见了继位的后村上天皇后，被任命为西国、四国总大将。他即于南朝兴国三年（1342年）四月一日挥师从纪伊走海路挺进四国，在小豆岛建立基地，四国豪族纷纷响应，进而控制了大半个四国，同吉野朝廷及在九州奋战的菊池党同志遥相呼应。就在义助准备统一四国的关键时刻，一场突如其来的疾病夺去了他的生命，四国地区的分裂形势一直保持到南北朝结束。
指挥南朝部队作战的重任落到了北畠亲房的肩上。
亲房不愧是显家的父亲，拥有比儿子更加远大的目光。在权衡对比了双方的力量后，他提出了“东国经营”的方略，转战于常陆、房总等地，致力消灭附近的北朝势力，使南朝控制区连成了一片。
至此，历史开始进入了谁也吃不掉谁的蹊跷时代。
●课外参考·室町时代的守护：
国名 守护（担当人数） 最后守护
山城 （一度不设置）山名4、赤松2、畠山5、结城1、佐佐木京极4、高1、一色2、大内1、伊势1、细川3 细川晴元
大和 （兴福寺领）
河内 细川2、高3、畠山9 畠山晴熙
和泉 畠山1、细川2、高1、大内1、仁木1、奥1 细川元常
摄津 （各郡分领）
伊贺 仁木3、千叶2、桃井1、高1、细川1、中条1、山名2 仁木政长
伊势 畠山1、高1、仁木2、石塔1、土岐1、细川1、山名1、土岐世保1、北畠11 北畠具房
志摩 （一度伊势守护兼任）仁木1、土岐世保1、一色2 一色义春
尾张 中条1、高1、土岐3、畠山2、今川1、斯波9 斯波义统
三河 高1、高南1、仁木1、一色5、细川2 细川成之
远江 今川8、仁木1、千叶1、斯波7 今川氏真
骏河 石塔1、今川11 今川氏真
甲斐 武田13 武田胜赖
伊豆 石塔1、上杉1、畠山1、高坂1、山内上杉8 山内上杉显定
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