三月二十九日的山中城之战，揭开了后北条氏灭亡的序幕。
【小田原之阵】
山中城守将，乃是北条氏重臣松田康长。当时，玉绳城主北条氏胜，小田原旗本众间宫康俊、朝仓景澄等亦入城增援，总兵力约四千到五千人。
而攻城方则由丰臣秀次为大将，秀次自身兵力就有一万九千强，其下中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等，总兵员据《毛利家文书·山中城取卷人数书》统计，达到六万七千八百！
山中城乃是依据箱根天险筑就的险峻山城，是北条氏引以为傲的坚固要塞。但是面对十倍以上的强大敌势，仅仅数个小时的激战就被攻克了。根据参与此战的渡边勘兵卫之《渡边水庵觉书》残卷记载，攻方先阵中村一氏首先从岱崎出丸攻入，转向东丸，最后攻陷城将松田的大本营西之丸。
在进攻山中城的同时，秀吉命令织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等统军四万四千，进攻韭山城。韭山乃是平山城，由北条氏规三千六百军把守。从三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包围，成为整体棋局上一枚被看牢的死子。
一边包围韭山城，一边秀吉亲驱大军，于四月一日进入箱根山区，三日就来到了小田原城下。小田原，是广五里的大城，堑广壕深，石垒坚固，外城上全部布置了战斗力最强的北条一族重臣。秀吉甫见之下，亦赞叹不已，认识到长期包围战是不可避免的了。
为了做好长期战的准备，秀吉在小田原东南方修筑了石垣山城，作为本阵。史称石垣山一夜城，但家康的家臣松平家忠在日记中却记载，从围城之日起，直到六月二十六日，此城才最后完工。
秀吉把爱妾淀姬也接到了石垣山城，并且打破惯例，允许诸大名的妻妾随阵。在长时间无聊的围城战中，或者召太夫、观幸若，或者置酒宴、开茶会，日子过得倒十分悠闲。
城中的北条氏一样悠哉游哉，用围棋、将棋、双六等博戏来打发日子。氏政声称城内军民都已经贮备了足够两三年的粮草，气焰嚣张，只等西军乏食自退。
【大扫荡】
丰臣秀吉可不是个只会耐心等待胜机的人，他在包围小田原的同时，分遣各部队，开始扫荡原北条领的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景胜统帅“北陆支队”三万五千大军，沿东山道而下，翻越碓冰岭，包围了北条氏重臣大道寺政繁守备的松井田城。四月二十日城落，打开了上野的门户。从此，上州的北条支城次第陷落，“北陆支队”直扑武藏。
此时，秀吉又派出木村吉清、浅野长政等部，以及家康的部分兵力，前往策应前田和上杉。继上州陷落以后，武州和上下总也逐步落入秀吉的掌握。
四月二十七日，江户开城；五月初，前田、上杉军攻降河越和松山，五月十九日再包围岩付，在浅野、木村、本多（忠胜）、鸟居（元忠）、平岩（亲吉）等军的支援下，二十二日将其攻克。
武藏钵形城主，为主张出击野战的北条氏邦。在强大的攻势下，六月十四日，氏邦开城向前田利家投降。到此为止，北条残余的支城，只剩下八王子和忍城了。六月二十三日未明，前田、上杉军乘雾猛攻山城八王子，将其攻陷。
忍城，由成田氏长的某家臣守护，城周都是沼泽地，攻方难以布置攻城器械。六月五日攻城开始，秀吉命令石田三成和长束正家前往负责筑坝，准备水攻。但是由于种种原因，堤防突然崩溃，反而损伤了己方许多兵马，忍城这才得以幸存，直到小田原的降服。工程失败，原因是多方面的，由此可见石田三成的军事能力真的不强，不过如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免过分了一点。
【关东的夕阳落日】
领内支城次第陷落，小田原城内的士气为之糜沮，北条氏政和氏直父子也不再敢过于嚣张了。然后，发生了两件事，促使北条势终于全面崩溃。
第一，是六月二十四日，北条氏规再也支持不下去了，以韭山归降秀吉。第二，此后不久，小田原城内的老臣笔头松田宪秀被发觉乃是秀吉内应。城内人心惶惶，已不复昔日骄蛮景象。
北条氏规离开韭山以后，直接回到小田原城，劝说氏直投降。后世部分学者认为，这着棋乃是德川家康的功劳。家康和氏规曾经同在今川家做人质，交情非常不错。经过彻夜长谈，氏直被说服了。
七月五日，氏直弟氏房出城来到丰臣方大将泷川雄利阵中，要求以切腹来换取城兵尤其是兄长氏直的性命。秀吉闻报后，答应了他的请求，但要求北条氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田宪秀四人剖腹谢罪。
秀吉的理由是，氏政兄弟是顽强的主战派，绝对不可饶恕，而氏政作为家康的女婿，则流放高野山完事。就这样，早云以来称霸关东近百年的小田原北条氏，到第五代，终于灭亡了。
七月六日，家康军进入小田原城，次日，笼城兵全部出城来到家康阵所接受收容。十日，氏政和氏照也来到家康本阵，并于第二日，于城下医师田村安栖家中切腹。
丰臣秀吉终于拿下了这所谓的天下第一坚城小田原，此战不但使他基本统一了关东地区，而且因为伊达政宗、最上义光等诸多东北地区大名的参阵和表示服从，他实际上，已经统一了整个日本。
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