地上和海上都处于优势，除了奥林匹亚昂的骑兵和标枪手应战外，叙拉古人在海陆方面都没有进行抵抗。
[43] 随后，德摩斯提尼决定首先用攻城器械尝试进攻叙拉古人的对抗城墙。但是由于他带上去的进攻城墙的器械被守城敌军焚毁，其他在多个地点进攻城墙的军队也一一 受挫，于是他决定不再拖延，在征得尼基阿斯及其同僚们的同意后，开始实施他的进攻爱皮波莱的计划。在白天要靠近并且登上爱皮波莱而不被敌军发现，这似乎是 不可能的；所以他命令士兵带上5天的口粮，率领全部石匠和木匠以及弓箭，带着他们此行得手后修筑要塞所需的一切东西，在头更以后，率领攸里梅敦、米南德和 全部军队向爱皮波莱进发，尼基阿斯留守要塞。他们沿攸里耶鲁斯山坡(这是第一批军队起初上去的路线)冲上去，敌人守军并未察觉，他们逼近并夺取叙拉古人驻 守的一个要塞，杀掉部分驻守士兵。但是，该要塞中的多数士兵立即逃散，向营寨报警，在爱皮波莱共有3座营寨，营寨都有外围防御工事，一个是叙拉古人的，一 个是西克里奥特人的，还有一个是同盟者的；另有600名叙拉古人的前哨守军驻守爱皮波莱的这个地方。这些前哨守军立即前来抵抗敌人的进攻，他们遭遇德摩斯 提尼和雅典军队，经过一场激烈的战斗，他们被雅典人击败；雅典人立即向前冲锋，希望一鼓作气，拿下其进攻目标；同时，其他雅典军队一开始就夺取了叙拉古守 军所放弃的对抗城墙，并且毁掉其城垛。叙拉古人、他们的同盟者以及吉利浦斯率领的军队从外围工事赶来援救。不过，他们是带着恐慌情绪进行抵抗的(这次大胆 的夜袭行动是他们始料未及的)，起初曾被迫退却。但是，雅典人满怀胜利的喜悦，虽在前进，但队列有些混乱；他们希望尽快突破其余尚未接战的敌军，形成破竹 之势，不给敌人重新集结反击的时间。这时波奥提亚人首先起来向雅典人发起反击，击溃了他们，迫使雅典人逃走。
[44]这时，雅典军队陷入极 大的混乱和困惑，交战一方或另一方很难了解战事的具体情况。在天亮的时候，参战人员肯定比较清楚地了解战斗情况，虽然就是在那时候，他们也不清楚所发生的 一切，没有人知道自己身边以外发生的很多事情。但是，在这场夜战中(这是这场战争期间两军进行的惟一一场夜战)，谁能准确了解战斗情况呢?尽管明月当空， 他们仅能相互看见而已，像人们在月光下那样，换言之，他们能分辨人的轮廓，但不能确切地分清他是战友还是敌军。双方都有很多重装步兵在一片狭小的区域内东 奔西跑。有些雅典军队已经被打败，而另一些还未受到攻击，正好前来发动首次进攻。雅典其余的大部分军队，有些刚刚登上高地，有些仍在往上冲，他们不知道该 往哪个方向进军。前线的雅典军队在被打败后，完全陷入混乱，嘈杂声使人们难辨敌我。取得胜利的叙拉古人及其同盟者，大声喊叫，相互激励，这也是夜间惟一可 能的联络方式，同时他们坚守阵地，顶住雅典人的所有进攻；而雅典人正在相互寻找，把任何从对面跑来的人都当做敌军，尽管其中一些人也许是刚刚败退下来的战 友。问口令是雅典人彼此辨认的惟一方法，而且由于人人不断地喝问口令，不但在他们自己中间引起很大的混乱，还把口令泄露给了敌人。而雅典人就不是如此轻易 地得知敌人的口令了，因为叙拉古人取得了胜利，没有被冲散，也较少误认。结果是，如果雅典人碰到比他们弱小的敌人，敌人因为知道其口令就逃走了；而雅典人 自己如果不能回答口令，就会死于剑下。然而实际上给他们造成最大伤害的，是双方唱军歌，由于双方唱的是几乎相同的军歌，而引起雅典人思想混乱。每当雅典军 中的阿尔哥斯人、科基拉人和其他多利亚族人唱其军歌的时候，在雅典人中间引起的恐惧情绪，就像敌人唱军歌的时候一样。这样，一旦陷于混乱，在战场上的多数 地方，他们是以朋友与朋友、公民与公民之间相互对抗而结束战斗；他们不但彼此造成恐慌，甚至互相搏斗，要费很大的气力才能将他们分开。从爱皮波莱下山的道 路狭窄，在敌人的追击下，很多人是因为自己跌下悬崖而丧命的；至于那些安全地撤退到平原上的人，他们当中很多人是对地形比较熟悉的，特别是第一批军队的士 兵，他们逃到军营里；而一些新来的士兵则迷失了道路，在旷野上跑来跑去，天亮的时候被叙拉古人的骑兵包围并杀害了。
[45]第二天，叙拉古 人建立两个胜利纪念碑：一个在通往爱皮波莱的斜坡上，另一个在波奥提亚人首先抵抗雅典人进攻的地方。雅典人按照休战协定，收回了阵亡战友的遗体。很多雅典 人及其同盟者的士兵阵亡，叙拉古人所缴获的武器数量虽然超过阵亡者人数，但这是因为有些士兵被迫丢弃盾牌跳下悬崖，没有摔死的人就逃跑了。
[46] 这次战役之后，叙拉古人因意外的获胜，恢复了的信心。他们派遣西坎努斯率领15艘舰船前往发生革命的阿格里真坦，看是否有可能引导该城市加入他们这一边； 而吉利浦斯则又由陆路前往西西里的其他地区，招募援军，希望现在一举攻占雅典人的城墙防线，取得与爱皮波莱战役一样的胜利。
[47]同时， 雅典的将军们正就已经遭遇的惨败和军队普遍的弱点商议对策。他们知道自己的计划没有成功，士兵们再也不愿滞留下去了；疾病在军队流行，一则因为这是一年中 容易患病的季节，二则因为他们的营寨位于对健康有害的沼泽地带。他们认为，战争形势总的看来是没什么希望了。因此，德摩斯提尼主张，他们不应该再停留下 去，按原计划冒险进攻爱皮波莱的策略，现在既已失败，他主张撤离此地；趁海上还可以横渡时，不要再耽误时间了，他们后来的援军至少还能使他们保持海上的优 势。他又说，与其进攻不再容易被征服的叙拉古人，不如攻击那些已在阿提卡修筑要塞的敌人，这对于国家是更有益的。除此之外，耗费巨额金钱继续围攻而毫无结 果，这也是不确当的。
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