在振武学校的三年时间里，蒋介石主要是作为陈其美手下的亲信，在浙江籍的同盟会会员的同学中活动。虽然当时蒋介石所进行的革命活动也仅仅限于同学中交谈革命形势和理想、阅读书籍等，但是，革命活动，使年轻的蒋介石逐渐积累了从事秘密政治斗争的经验，并与张静江、陈其美结成了异姓兄弟。
1911年，武昌爆发起义，陈其美发电报给蒋介石，要他回国。由于怕学校不同意，蒋介石便耍了点花招，请假48个小时，和他的同学张群、陈星枢抵达东京，在同盟会支部换上便服，于10月30月回到上海，参与陈其美的革命工作。此后，蒋介石一直在陈其美的麾下效劳，并受到重用。
1915年，袁世凯皇帝梦做到白热化程度，策划摧毁共和政体，自己登上皇帝宝座。陈其美等革命同志于是商议以暴动方式表示抗议，惨遭袁世凯暗杀。
陈其美死后，蒋介石觉得好像天塌下来一般，失去了惟一的靠山。陈其美生前历任上海都督、工商总长等要职，又是上海青帮的大头目，蒋介石自从认识陈其美后，成为中华革命军军士，以后又做了陈其美的团长、参谋长。他刚刚看到一点前途的曙光。陈其美一死，所率部队解散，他无处安身立命。这一打击，改变了蒋介石对生命的看法，一段时间驱使他走上了放荡的生活之途。
1916年，蒋介石为逃避袁世凯追杀，匿居苏州，在失去依靠的日子里，他郁郁不得志，痛苦万分，为排遣内心的烦忧，他纳妾姚氏，企图在酒色中获得解脱。然而，心中的苦闷还是与日俱增，昏昏度日。但是，经过一段时间的痛苦，蒋介石又开始了寻找新的投靠对象。不久，他把目标定向了此时中国革命的领袖孙中山。
蒋介石与孙中山的接近，首先是通过陈其美的关系。蒋介石能与孙中山认识，是由陈其美介绍的。但是，蒋介石开始并不是孙中山的手下重将。孙中山真正信任蒋介石，是在1922年以后。这年6月，陈炯明在广州发动叛变，围攻总统府。孙中山脱险后，登"永丰"舰避难。蒋介石听到这个消息，认为为孙中山效力的时候到了，便急忙赶往广州。当蒋介石登上"永丰"舰时，孙中山泪水盈眶，一下子竟说不出话来。
从此，蒋介石与孙中山的关系比较密切起来。
【点评】人的一生需要机会。蒋介石出身低微，为了有出头之日，青云直上，他四处寻找阶梯，投主子，找靠山，尽忠心；正是投中主子，他才找到自己的位置，最后得到名和利，做成一番事业。对于这一处事之经，蒋介石自己有着一番冠冕堂皇的解释："革命的人生观"只须跟定自己的领袖，把自己的生死置之度外。为此，要敢于冒险，犯大难，乃至杀身成仁。正是基于这样的认识，因此，在年轻的时候，他就到处寻找靠山，攀权贵，以期望青云直上，出人头地。
可以说，投靠主子，是蒋介石夺权起家的第一步，也是他处事经"非常成功"的第一招。
第一部分 23.不达目的，步步为"退"（1）
1922年，蒋介石与孙中山离开永丰舰，于8月14日回到上海后，只在孙中山的寓所帮助办事七天，然后，就到普陀山海岛，住在天福庵游山玩水，静养身体去了。
蒋介石在普陀山住了六天，到南天门去探过胜景，去般陀庵观鱼，剩下的时间就"泥塑"般的坐读佛经。廖仲恺与汪精卫来信，请蒋介石到上海助孙中山策划军事方面的事情。蒋介石回信说："连日腹泻不止，回沪之期，不能如约。"
这期间，孙中山正在积极进行联俄、联共、建广东革命根据地。孙中山在上海"为一租界之亡命客"，他认识到没有一个革命根据地，要真正打倒军阀是不可能的，为此他要建设广州为革命的大军营。因为身边可信赖的人不多，所以十分需要蒋介石到身边来，为他筹划夺回广州的军事。
8月29日，蒋介石从宁波写给廖仲恺、汪精卫一封长信，对国民党目前应实行的方略，提出了自己的主张。信中绝大部分是谈军事的，围绕如何夺回广东，提出了一个面面俱到的军事计划。汪精卫与廖仲恺收信后，连夜给蒋介石回信告诉他说："现时各方情形，已有多少变更，兄非常住此间策划不可。"同时，孙中山也给蒋介石回信说："函悉……日本变局愈速，非兄来沪同谋不可。"
但是，蒋介石在这封信中，提到"请孙先生注意，党约不改，党务终难整顿。乘此时机改正誓书，收容一般有为青年，则党势必能增大"。并且他还建议，经费再困难，也应维持国闻通讯社和商报这两个宣传机关。他写道："言论多一机关，即多一分势力，以现在武力既穷，如舆论再不注重，是更难为力矣。"
原来，这时蒋介石已不甘心只做一个单纯的军事干部，他要过问国民党的改组、宣传等"党中大事"。因此，蒋介石对孙中山只是在军事上倚重他，在党内却没有他的地位而不满的。
9月9日，孙中山和廖仲恺、汪精卫等人，好不容易把蒋介石盼来了上海，可是，他只在上海住了一宿，就又回宁波了。原因是他"心绪不佳、亦无所事"。蒋介石还在日记中写道："上海一天都不能住，人们骂北京是铸造恶人的烘炉，则上海更是一个大烘炉，铸恶人的范围比北京更为广泛。"
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