就在陈其美全力以赴大干革命的时候，蒋介石突然出现在他的面前。这期间，蒋介石已经在日本东京振武学校结业，编入日本陆军第十三师团十九联队实习，获得一个假期回国度假。结果，蒋介石一路风尘，直奔上海。陈其美与蒋介石见面后，两个人都非常高兴，感到特别的亲切。陈其美以革命党领导人的身份向蒋介石介绍了国内的形势，激励他马上投身革命，不要错过大好时机，蒋介石也表示出对革命的极大热情。陈其美思考再三，决定交给蒋介石一项特殊使命，这就是去营救关在南京监狱里的张恭，但由于蒋介石人生地不熟，即使是下了很大工夫，奔走多日而终无结果。这样，他不得不带着一种无能为力的心情向陈其美辞行。因为，他的假期已到，只好回日本继续实习，以完成他的学业。
第二部分 4.陈其美与蒋介石义结金兰
蒋介石与陈其美之间的关系虽非同寻常，但在蒋介石回国之前还只能说是停留在朋友、同志的层次上，要说进一步发展，这还得从武昌起义说起。1911年10月，武昌起义爆发，震动全国，湖南、陕西、江西、安徽、广东等省相继宣布独立，上海各县亦纷纷附和革命。陈其美急于光复上海、南京、杭州。他加紧联络光复会、商团、会党以及军警势力，准备武装起义。他同时向在日本学习军事又同他有密切关系的同盟会员发电报，催促他们回国参加革命。当时，正在高田炮兵联队实习的蒋介石，接到陈其美紧急电报后，即向第十三师团长长冈外史请假回国。当时日本政府军事当局采取既不公开支持又不加阻拦的态度，由第十九联队长飞松宽吾出面，允许请假离队48小时。在离队之前还举行了小型的送别仪式，蒋介石表示回国后一定努力工作，干出一番事业来。这样，蒋介石从本省同盟会支部领取了旅费，换了一身日本和服，从东京乘船于1911年10月30日回到上海，开始了他的革命生涯。
蒋介石的回国对陈其美是一个极大的支持，因为，当时陈其美正为起义之事忙得不可开交，急需干将。本来，陈其美主张先在浙江举兵，然后进军上海、苏州，最后夺取南京。但一些革命党人认为，不如先占上海，最后取苏州、南京，这样更为有利，陈其美认为言之有理。恰巧这时，蒋介石来到了陈其美的身边，陈其美十分高兴，便将策动浙江举义之事，委派黄郛和蒋介石负责。蒋介石立即随同黄郛、陈泉卿去杭州，约集了军、警、学界一些党人在顾乃斌家开会，推举童保暄为临时司令官，决定于11月3日发动起义。
再说陈其美此时也到了关键时刻，他把主要精力都投入到上海的起义上。因为此时传来汉口失守的消息，武昌又急待声援，需要江浙方面尽快发动起义。11月1日，陈其美和李平书、钮永建等人商定："上海先动，苏杭应之，以救武汉之危"，于3日下午4时宣布独立。陈其美同时派蒋介石和王金发、王文清等人率敢死队一百余人，于11月2日到杭州，待上海起义后立即行动。这样，11月3日上午，起义开始。陈其美等人在上海总商会集会宣告独立，升起同盟会起义的青天白日旗，并决定立即武装起义。
闸北民军占领了巡警总局，先奏凯歌；接着敢死队烧毁了道台衙门，占领了上海县城。下午4时，各路敢死队、商团、民军会合在一起，向江南制造局（兵工厂）发起攻击。陈其美亲自率领商团从南市出发进击制造局。但清军占有有利地形和优势火力，民军两次冲锋均遭反击，伤亡严重。陈其美眼看敌强我弱，牺牲太大，下令暂停进攻，自己以大无畏的自我牺牲精神，和李平书两人闯进制造局，力图说服敌方和平解决。结果制造局总办张楚宝将陈其美扣押，用铁链锁在柱上，仅将李平书放出。后来商团、民军加上光复军顽强猛攻，经过6个小时激战，终于在4日凌晨攻克制造局，宣告上海光复。陈其美的英勇行为，一时传为佳话。由此陈其美更为众人所拥戴，成为蒋介石等革命党人所敬仰的偶像。
上海的胜利消息很快传到了杭州，对杭州的起义军是一个极大的鼓舞。在童保暄等人的指挥下，于4日夜发动总攻，蒋介石任先锋敢死队指挥，率领一批队员参加第二标进攻抚署。据蒋介石说，"攻击之初，先由陈济汾、筱九二君，投抛炸弹于署侧杨馥齐楼窗之下，署前部队随响攻击，二标队伍亦相继前进，霎时弹声震地，火光烛天，署中卫兵闻警奔溃。"浙江巡抚增韫企图从后院墙洞逃逸，被起义士兵生擒。5日，各路义军围攻旗营，迫使杭州将军德济投降，杭州全城即告光复。与此同时，在上海革命力量推动下，苏州也于5日宣布独立，挂出了"中华民国军政府江苏都督府"的新招牌。接着革命党人又部署进攻南京，陈其美和江、浙军政府共同调集苏军、浙军、镇军、沪军等组成江浙联军，经过激战，击溃张勋，于1911年12月2日攻克南京。
对于陈其美率领革命党人光复上海及浙江，孙中山曾作出过高度评价，他说："武昌既能久支，则所欲救武汉而促革命之成功者，不在武汉之一着，而在各省之响应也。吾党之士皆能见及此，故不约而同，各自为战，不数月而十五省皆光复矣。时响应这最有力而影响于全国最大者，厥为上海。陈英士在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命之大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他着尤多也。"这样，陈其美被推举为沪军都督兼都督府司令部长。蒋介石从杭州回来，协助陈整编军队，训练新兵，维持上海治安，随即被陈派任沪军第五团团长。
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