从严格意义上说，陈果夫与蒋介石的深交，是从经营上海证券交易所开始，两人的感情在投机取巧的风险活动中建立并逐步加深。当时，上海滩是冒险家的乐园，在这个国际都会的市场上，从事交易所买卖是极其冒险的事业，在买卖供求中，充满着赌博、投机、欺骗、诱惑、冒险、凶残等，一个人的发财建立在多数人的倾家荡产上，由于共同的利益驱使，陈果夫与蒋介石走到了一起，并在饱尝了经营中的甜酸苦辣后结成了知己。
后来，蒋介石的母亲王太夫人逝世，陈果夫就像自己母亲去世一样伤心至极，他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并恭读祭文，当读到"文与郎君介石游10余年，共历艰险，出生入死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失"时，内心的伤感一下子表现出来，眼泪止不住地往下流。对此，蒋介石也深为感动。之后，又帮助蒋介石料理丧事，在溪口陪蒋介石守灵数日才返回上海。当蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋介石在给儿子的家书中嘱咐说："……每月可于果夫哥哥处，挪零用钱三元。如果想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。"并说："你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说看看。"从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系，已经超过国民党中的一般同志了，蒋介石要远离家乡、父母，叮嘱儿子以陈果夫为倚重，学习、生活等均要与其商量，这种亲密的程度，不是旁人所能相比的。
经营证券物品交易所的成功，不仅使陈果夫个人能支持在上海的不菲的生活费用，也不仅能支持在北洋大学读书的弟弟陈立夫的学习、生活费用，而且也多少资助了孙中山的护法革命运动，这当然是一举数得。
交易所获利越来越多，陈果夫等便将股票价格越抬越高，1921年初，交易所股票每股市价抬高到156元，到年底竟涨到二百数十元，陈果夫的交易所生意兴隆，达到顶点。
但好景不长，"……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦"。陈果夫与蒋介石、张静江、戴季陶等的经营陷于破产，从买空卖空的顶峰一下子跌落下来，陈果夫沮丧不已，在树倒猢狲散的情况下，他一边收拾残局，进行善后工作，一边为维持生计，继续做些小生意，经商自给，并企图重温旧梦。
第四部分 10.交易所里，两个落难者成了知己（…
这一时期，陈果夫在做交易所经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余还喜欢剪报，阅读报上的辩论文字，并有时向《星期评论》、《商报》投稿，据罗时实回忆："陈布雷先生在沪《商报》主笔政，以'议论周匝，文字雅俊'蜚声报界。先生时相过从。国民党有重要动作，先生则与陈布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。国民党之一切主张，乃成为一时之公论。"后来，陈果夫还担任过《民国日报》的编辑。
证券物品交易所破产后，陈果夫大发雅兴，居然写起小说来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
对于交易所当经纪人的非常经历，陈果夫后来写过一篇文章，专门作过总结，他说："我到交易所做经纪人之前，曾去请教岳父的朋友们（这时岳父已故），如钱业董事及银行、钱庄经理之类，同时，要求他们多帮忙。他们个个晓得我在钱庄做事的情形，不嫖、不赌、不喝、不穿，都认定我是一个古板先生，不宜作经纪人。我说：'做经纪人难道必须如此吗？'他们说：'非此不可！'我乃发生一种新的感想，就是老子所谓'天下皆知善之为善，斯不善矣'的道理也许是对。我自信如不与他人同流，我的工作未必不能胜任，所以在交易所时，以至于上溯在钱业时期，始终保持这种态度，没有把我的信念动摇。这在事业的初期。当然要吃亏，第一天的亏本即其实证。不过结果我还是不失败，并且可以说是成功，因为我们生意不在十名之下。……歇业之后，清算结果，有几笔作抚恤同志遗族的股本，都能提出，加倍送去，可见事在人为；而且只要自己立得稳，人家相信你可靠，更不怕自己没有地位了。"
从这段文字不难看出，陈果夫是在为他的交易所商业行为辩解，好像他们在商业竞争中是清廉的。笔者以为，陈果夫可能比那些欺骗、诡诈发财的大亨要正派一些，但在当时激烈竞争的上海商业舞台上，真正的清正廉洁是不能站住脚跟的。但不管怎么样，陈果夫有失有得。失去的是证券物品交易所，得到的是一个影响自己一生政治命运的知己——蒋介石。所以，此时的陈果夫并不感到特别的失意，闲暇的时候，陈果夫的眼前总会出现蒋介石的形象，浮现他与蒋介石在交易所里的那一幕幕、一件件。有时情不自禁地自言自语，思绪飞向了广州，他热切地盼望着蒋介石能在政治活动中发迹，因为，蒋介石的成功也就是他的成功，这一天很快便到来了。
第五部分 1.蒋介石没有辜负陈果夫的期待（1）
在广州，蒋介石以其特有的精明和胆识，取得了孙中山的赏识，并且以此为契机，充分发挥自己的政治、军事才能，使孙中山越来越感到，要取得革命的成功，必须重用蒋介石。这样，蒋介石力克胡汉民、许崇智，成为仅次于汪精卫的第二号人物。应当说，这份成功的果实里绝不仅仅浸透了蒋介石自身的努力与汗水，这里面也凝结着陈果夫的一份盼望、一份等待、一份辛勤。所以，当蒋介石成功以后，陈果夫、陈立夫南下广州也就成了心安理得的事情了。因为，这时蒋介石一方面急需忠诚于自己的得力人才，蒋介石当然会想到陈其美的两个侄子陈果夫和陈立夫。另一方面，蒋介石一直没有机会报答恩师陈其美，所以，他成功以后，马上开始考虑重用陈果夫、陈立夫，以了结他欠恩师的情。
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